Verfahren zur Herstellung neuer Azofarbstoffe Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung neuer, wertvoller, zum Färben von cellulosehaltigen Textilmaterialien geeigneter Azo- farbstoffe der Formel
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worin A eine aliphatische, ss-halogenierte Acylgruppe, D einen gegebenenfalls Azogruppen enthaltenden Arylenrest,ein X ein Wasserstoffatom und das andere X eine H2N-CO-NH - Gruppe bedeuten.
Die der Formel (1) entsprechenden Azofarbstoffe werden nach dem erfindungsgemässen Verfahren durch Acylierung von Azofarbstoffen der Formel
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mittels Anhydriden oder Halogeniden aliphatischer Säuren hergestellt, welche in ss-Stellung der Säure halogenid- bzw.
Säureanhydridgruppierung ein Ha logenatom, vorzugsweise ein Chloratom, aufweisen. Als derartige Anhydride und Halogenide sind vor allem diejenigen aliphatischer Sulfon- und Carbon- säuren zu erwähnen, insbesondere die Chloride von t;-Chlor-alkansulfonsäuren oder die Chloride von ss Chlor-alkancarbonsäuren, wie z. B. ss-Chlor-äthan- sulfonsäurechlorid und vor allem ss-Chlor-propionyl- chlorid.
Die Farbstoffe der Formel (2) können durch alka lische Kupplung der 2-Ureido-8-oxy-naphthalin-6- sulfonsäure und insbesondere der 2-Ureid'o-5-oxy- naphthalin-7-sulfonsäure mit diazotierten Monoacyl- derivaten aromatischer Diamine und nachträglicher Verseifung des entstandenen Monoacylamino-azofarb- stoffes zum entsprechenden Aminoazofarbstoff der Formel (2) oder durch Reduktion von Farbstoffen der Formel
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erhalten werden.
Die Acylierung führt man zweckmässig in Gegen wart säurebindender Mittel, wie Natriumacetat oder Natriumcarbonat, aus. Es ist vorzugsweise so vorzu gehen, dass im entstandenen Acylierungsprodukt das aliphatisch gebundene, austauschbare Halogenatom erhalten bleibt, z. B. indem man in schwach saurem bis neutralem Medium und/oder bei möglichst niedrig gehaltenen Temperaturen arbeitet.
Trotz der Anwesenheit von labilen Halogenato men in den Farbstoffen der Formel (1) können sie, ohne ihre wertvollen Eigenschaften zu verlieren, iso liert und zu brauchbaren, trockenen Färbepräparaten verarbeitet werden. Die Isolierung erfolgt vorzugs- weise bei möglichst niedrigen Temperaturen durch Aussalzen und Filtrieren. Die filtrierten Farbstoffe können gegebenenfalls nach Zugabe von Coupagemit- teln getrocknet werden; vorzugsweise wird die Trock nung bei nicht zu hohen Temperaturen und unter vermindertem Druck vorgenommen.
Durch Zerstäu- bungstrocknung des ganzen Herstellungsgemisches kann man in gewissen Fällen trockene Präparate direkt, das heisst ohne Zwischenisolierung der Farb stoffe, herstellen. Diese neuen Farbstoffe der Formel (1) eignen sich zum Färben und Bedrucken der verschiedensten Materialien, wie Leder, Seide, Walle, SuperpolyUre- than- und Superpolyamidfasern, insbesondere aber polyhydroxylierter Textilmaterialien, wie Polyvinyl- alkoholfasern, Leinen,
regenerierter Cellulose und vor allem Baumwolle, sowie synthetischer Kunst fasern aus Viscose.
Die mit den neuen Farbstoffen auf polyhydroxy- lierten, insbesondere cellulosehaltigen, Fasern erhält- liehen Färbungen zeichnen sich in der Regel durch die Reinheit ihrer Farbtöne, durch eine gute Licht echtheit und vor allem durch hervorragende Wasch echtheit aus.
Im nachfolgenden Beispiel bedeuten die Teile Gewichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente, und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben. <I>Beispiel</I> 20 Teile des Aminoazofarbstoffes der Formel
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(erhalten durch Kuppeln von diazotierter 5 Nitro-2- aminobenzol-l-sulfonsäure mit 6-Ureido-l-oxy-naph- thalin-3-sulfonsäure und anschliessende Reduktion der Nitrogruppe zur Aminogruppe) werden in 500 Teilen Wasser gelöst und mit Natriumcarbonat neu tralisiert.
Dann fügt man 20 Teile fl'-Brom-propionyl- chlorid allmählich hinzu und neutralisiert das Reak tionsgemisch durch Zugabe einer verdünnten Na triumhydroxydlösung. Der durch Aussalzen, Filtrieren und Trocknen in üblicher Weise erhaltene Farbstoff färbt Baumwolle in reinen scharlachroten Tönen. Ausziehfärbemethode 1 Teil des nach vorstehendem Beispiel erhaltenen Farbstoffes wird in 2000 Teilen Wasser ge löst.
In das so erhaltene Färbebad geht man bei 25 bis 35 mit 100 Teilen gut genetztem Baumwollgarn ein und fügt 70 Teile einer 8 Oigen Kaliumcarbonat- lösung hinzu. Im Verlauf von 30 Minuten werden 500 Teile einer 20%igen Natriumchloridlösung por- tionenweise zugegeben, auf 90 erwärmt und weitere 60 Minuten bei 90 gefärbt.
Nach dem Spülen mit kaltem Wasser wird die erhaltene Färbung 15 Minuten bei 85 bis 100 ge seift, gründlich mit kaltem Wasser gespült und ge trocknet. Man erhält eine scharlachrote Färbung von sehr guter Waschechtheit.
Foulard <I>f</I> ärbemethode 1 Teil des gemäss vorstehendem Beispiel erhal tenen Farbstoffes wird mit 9 Teilen Harnstoff ver mischt in 100 Teilen Wasser gelöst. Mit dieser Lösung imprägniert man bei 80 am Foulard ein Baumwollgewebe und quetscht die überschüssige Flüssigkeit so ab, dass der Stoff 75% seines Gewichtes an Farbstofflösung zurückhält.
Die so imprägnierte Ware wird getrocknet, dann bei Zimmertemperatur in einer Lösung imprägniert, die pro Liter 10 Gramm Natriumhydroxyd und 300 Gramm Natriumchlorid enthält, auf<B>75%</B> Flüssigkeitsaufnahme abgequetscht, und während 60 Sekunden bei 100 bis 10l gedämpft. Dann wird gespült, in 0,5%iger Natriumbicarbonat- lösung behandelt, gespült, während einer Viertel stunde in einer 0,3%igen Lösung eines ionenfreien Waschmittels bei Kochtemperatur geseift, gespült und getrocknet. Es resultiert eine scharlachrote kochecht fixierte Färbung.