CH321334A - Procédé de préparation d'un nouvel antibiotique - Google Patents

Procédé de préparation d'un nouvel antibiotique

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CH321334A
CH321334A CH321334DA CH321334A CH 321334 A CH321334 A CH 321334A CH 321334D A CH321334D A CH 321334DA CH 321334 A CH321334 A CH 321334A
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CH
Switzerland
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sep
culture
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antibiotic
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English (en)
Inventor
Pinnert Sylvie
Preud Homme Jean
Original Assignee
Rhone Poulenc Chemicals
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07HSUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
    • C07H17/00Compounds containing heterocyclic radicals directly attached to hetero atoms of saccharide radicals
    • C07H17/04Heterocyclic radicals containing only oxygen as ring hetero atoms
    • C07H17/08Hetero rings containing eight or more ring members, e.g. erythromycins
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C12BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12PFERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
    • C12P19/00Preparation of compounds containing saccharide radicals
    • C12P19/44Preparation of O-glycosides, e.g. glucosides
    • C12P19/60Preparation of O-glycosides, e.g. glucosides having an oxygen of the saccharide radical directly bound to a non-saccharide heterocyclic ring or a condensed ring system containing a non-saccharide heterocyclic ring, e.g. coumermycin, novobiocin
    • C12P19/62Preparation of O-glycosides, e.g. glucosides having an oxygen of the saccharide radical directly bound to a non-saccharide heterocyclic ring or a condensed ring system containing a non-saccharide heterocyclic ring, e.g. coumermycin, novobiocin the hetero ring having eight or more ring members and only oxygen as ring hetero atoms, e.g. erythromycin, spiramycin, nystatin

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Description


  Procédé de     préparation    d'un nouvel     antibiotique       La présente invention a pour objet un pro  cédé de préparation d'un nouvel antibiotique.  



  Ce nouvel antibiotique, que l'on appelle  dans ce qui suit       spiramycine     , peut être ob  tenu à partir des cultures par fermentation d'un  micro-organisme particulier décrit ci-après. Il  n'a pu être obtenu jusqu'ici à l'état cristallisé.  En tant que base, il se présente sous forme  d'une poudre amorphe, blanche ; ses sels d'ad  dition acides, par exemple le sulfate et le     chlor-          hydrate,    peuvent être isolés à l'état solide. La  base est soluble dans le chloroforme, les sol  vants chlorés, les alcools,     l'hexane,    le benzène,  les cétones et les acétates d'éthyle et d'amyle.

    Le sulfate est soluble dans l'eau et les alcools  aliphatiques inférieurs tels que le méthanol,  l'éthanol, le     butanol.    L'analyse élémentaire de  la base montre qu'elle contient seulement les  éléments<I>C, H,</I> O et<B>N;</B> plusieurs analyses ef  fectuées sur des échantillons de base ont donné  les valeurs suivantes  
EMI0001.0008     
    Par distribution à contre-courant avec 60  tubes suivant la méthode de     Craig,

      en utilisant    le     cyclohexane    et une solution aqueuse de     spi-          ramycine        renfermant    1     %        de        phosphate        diso-          dique,    on a pu mettre en évidence la présence  de 3 constituants ; cependant, ces trois corps  paraissent extrêmement voisins du point de vue  composition, propriétés chimiques et activité  antibactérienne.

   Le poids moléculaire de la  base, calculé à partir de son équivalent neutre  ou par dosage des ions     sulfate    sur le     sulfate,     est compris entre     (400)n    et     (450)n.    La détermi  nation du poids moléculaire par la méthode de       Rast    semble indiquer que n = 2. La teneur en  azote donne également un     chiffre    compris dans  ces limites, ce qui indique que tout l'azote est  basique.

   La base donne des tests négatifs dans  les réactions suivantes :     réaction    de     Sakaguchi,     réaction de     Molish,    réaction à la     ninhydrine,     réaction à la     ninhydrine    après hydrolyse acide,  réaction à la liqueur de Fehling, réaction du       biuret,    réaction du     maltol    ferrique, réaction du       maltol    ferrique après hydrolyse alcaline. Avec  les acides fort concentrés, elle donne une colo  ration rose violet.

   La base est     optiquement     active et ses solutions dans le chloroforme ou  l'alcool éthylique sont lévogyres = -     72o     (c = 2 0/0, éthanol) pour un produit
EMI0001.0035  
   spéciale  ment purifié. Son spectre d'absorption (solu  tions dans l'alcool éthylique) dans l'ultra-violet  présente un seul maximum à 231     m[,        (E   
EMI0001.0038  
   _      346 pour un échantillon spécialement purifié),  ce qui la différencie de     l'érythromycine     (280     m#t)    et de la     carbomycine    (240     m#t),    dont  elle se rapproche par son spectre antibactérien.

    Elle se     différencie    également de ces deux anti  biotiques en ce sens que des germes rendus ré  sistants à la     spiramycine    conservent une sensi  bilité partielle à     l'érythromycine    et à la     carbo-          mycine.    La     spiramycine    est surtout active vis-    à-vis des germes Gram positifs, mais est peu  active vis-à-vis des germes Gram négatifs ; elle  possède également une certaine activité sur les  mycobactéries.

   Elle est très active vis-à-vis des  germes anaérobies et, en particulier, de     Clos-          tridium        septicum    et     Clostridium        histolyticum.     Le tableau I résume le spectre antibactérien  d'un échantillon spécialement purifié, l'activité  étant déterminée en milieu liquide.  
EMI0002.0016     
  
     <I>In vivo</I> chez la souris, la     spiramycine    est  très active, par voie orale et sous-cutanée, sur  les     infections    à streptocoque, pneumocoque et  staphylocoque, pour de faibles fractions des  doses maxima tolérées.

   Elle s'est révélée active  comme     antimalarique    dans le traitement de  l'infection à P.     Berghei    de la souris. Elle pos  sède également une activité curative et préven  tive sur les infections à rickettsies de la souris.  Sa toxicité est très faible : chez la souris, elle  est bien tolérée par voie orale à la dose de    5     g/kg.    La dose léthale pour 50 % des animaux       (DL5o)    est de 1,5 à 2,5     g/kg    par voie     sous-          cutanée    et de 0,15 à 0,25     g/kg    par voie intra  veineuse.  



  L'organisme qui produit le nouvel anti  biotique est une espèce du genre<I>Streptomyces</I>  et il sera appelé ci-après S. 3486 ou<I>  Strepto-</I>  <I>myces 3486  </I> (de même que ses mutants).  



  Ce micro-organisme a été isolé d'un échan  tillon de terre provenant d'un champ aux en  virons de Péronne, dans le département de la      Somme (France) ; la méthode d'isolement a été  la suivante : un échantillon de terre a été mis  en suspension dans de l'eau distillée stérile, la  suspension a été diluée et une petite quantité  de cette suspension étalée sur une boîte de Pétri  renfermant de la gélose nutritive. Après incu  bation de 7 jours à 280, la colonie de<I>Strepto-</I>  <I>myces 3486</I> a été prélevée au moyen d'un fil  de platine et utilisée pour ensemencer des tubes  de gélose nutritive inclinée pour obtenir de  plus grandes quantités de cet organisme.  



  Cette souche de<I>Streptomyces 3486</I> a été  déposée au     Northern    Régional     Research        Labo-          ratory        (NRRL)    à     Peoria    5, Illinois, Etats-Unis,  sous référence     NRRL   <I>2420.</I>  



  En utilisant la classification du     Bergey's          Manual    of déterminative     Bacteriology    (6e édi  tion 1949) pour le genre Streptomyces, cet or  ganisme peut être rapproché du<I>Streptomyces</I>       griseolus,    primitivement décrit par Waksman  sous le nom     d'Actinomyces   <I>96</I>     [Soil    Science<I>8,</I>  121 (1919)]. Comme on le     verra    par la suite, il  existe certaines différences entre l'organisme  décrit par Waksman et le S. 3486, de sorte  qu'on ne peut assimiler les deux Streptomyces  à une même espèce.

   Quelques propriétés de  S. 3486, en particulier la production d'un pig  ment brun en milieu synthétique et sur pomme  de terre, permettraient également de le classer  près du<I>Streptomyces</I>     fimicarius.    Cependant, la  production de pigment par S. 3486 est, dans ces  deux cas, extrêmement faible et il diffère de  <I>S.</I>     Fimicarius    par un certain nombre d'autres  caractères. Enfin, la souche S. 3486a montré  des propriétés variables au cours des essais  d'identification et la description donnée ci-des  sous correspond aux caractères les plus fré  quemment observés.  



  <I>Morphologie microscopique</I>  Cultivée sur gélose de     Czapek    au glucose,  cette souche produit des filaments ramifiés.  Dans des conditions favorables d'ensemence  ment, on peut observer rapidement la forma  tion de chaînes de spores qui se rattachent aux  filaments principaux soit isolément, soit ras  semblées en arborescences. La forme des fila  ments sporulés peut être simplement recourbée,    ou en     vrille,    ou irrégulièrement contournée. A  l'aisselle des filaments sporulés on rencontre  fréquemment des éléments non segmentés en  forme de vrille à plusieurs spires serrées. Les  spores ont en général une forme variable,  d'ovale courte à sphérique.  



  <I>Forme des colonies</I>  Des cultures     monospores    sur gélose à l'as  paragine présentent des colonies rondes dont  la taille peut varier selon le degré de dévelop  pement.  



  Dans le cas d'ensemencement dense, les  colonies restent petites, rondes, hémisphériques,  et peuvent présenter dans certains cas une dé  pression centrale plus ou     moins    accusée. La  sporulation est rapide et s'étend en général sur  la colonie entière ou sur le pourtour avec ten  dance à former des arborescences autour de la  colonie. La couleur du mycélium aérien,  d'abord blanche, vire au gris au moment de la       sporulation.     



  Dans le cas où les colonies sont peu nom  breuses, leur forme peut être variable, mais  l'aspect le plus fréquemment observé est celui  d'une colonie ronde pouvant atteindre 10 mm  de diamètre. Le mycélium végétatif jaunâtre, à  bords lobés, forme des plis profonds suivant les  rayons et plusieurs bourrelets concentriques  laissant en général une dépression au centre de  la colonie.

   Des craquelures se produisent le  long des plis, en particulier au centre de la co  lonie,     montrant    l'envers du mycélium     végétatif.     Le mycélium aérien d'abord blanc (très légère  ment teinté de jaune rosé     pâle)    prend rapide  ment une teinte grise au moment de la     sporula-          tion    qui peut se produire plus intensément sur  la partie externe de la colonie.  



  <I>Caractères culturaux -</I>  <I>Propriétés biochimiques</I>  Les caractères culturaux et les réactions  biochimiques sont donnés dans le tableau     ci-          dessous.    Les milieux de culture utilisés ont été  préparés pour la plupart d'après des formules  publiées par S.A. Waksman dans   The     Actino-          mycetes      (1950.     Chronica        Botanica    Company.       Waltham.    Mass. USA. p. 193 à 197).      Les numéros donnés aux     différents    milieux dans   The     Actinomycetes      ont été conservés ici.

    
EMI0004.0003     
  
    <I>1) <SEP> Caractères <SEP> culturaux</I>
<tb>  Milieux <SEP> Mycélium <SEP> végétatif <SEP> Mycélium <SEP> aérien <SEP> Sporulation <SEP> Exopigment
<tb>  Gélose <SEP> synthéti- <SEP> Jaunâtre <SEP> à <SEP> grisâtre <SEP> se <SEP> Blanc <SEP> virant <SEP> au <SEP> Rapide <SEP> I <SEP> Très <SEP> faible, <SEP> brun
<tb>  que <SEP> (milieu <SEP> de <SEP> développant <SEP> presque <SEP> gris <SEP> au <SEP> moment <SEP> jaunâtre
<tb>  Czapek) <SEP> uniquement <SEP> sous <SEP> la <SEP> de <SEP> la <SEP> sporula  (N. <SEP> 1) <SEP> surface.

   <SEP> La <SEP> pousse <SEP> tion
<tb>  au-dessus <SEP> de <SEP> la <SEP> sur  face <SEP> est <SEP> limitée <SEP> pres  que <SEP> entièrement <SEP> au
<tb>  mycélium <SEP> aérien
<tb>  Gélose <SEP> synthéti- <SEP> Jaunâtre <SEP> à <SEP> orangé <SEP> Blanc <SEP> jaunâtre <SEP> Plus <SEP> tardive <SEP> Très <SEP> faible, <SEP> brun
<tb>  que <SEP> au <SEP> glucose <SEP> grisâtre <SEP> rougeâtre
<tb>  Gélose <SEP> à <SEP> l'aspara- <SEP> Jaunâtre, <SEP> lobé <SEP> Blanc <SEP> Gris, <SEP> à <SEP> légère <SEP> ten- <SEP> Faible, <SEP> jaune <SEP> brun
<tb>  gine <SEP> dance <SEP> jaune
<tb>  (No <SEP> 3) <SEP> verdâtre.

   <SEP> Peut
<tb>  former <SEP> des <SEP> ar  borescences <SEP> sur
<tb>  les <SEP> bords <SEP> de <SEP> la
<tb>  colonie <SEP> i
<tb>  Gélose <SEP> au <SEP> malate <SEP> Développement <SEP> rapide <SEP> semblable <SEP> à <SEP> celui <SEP> sur <SEP> milieu <SEP> synthétique
<tb>  de <SEP> calcium <SEP> (N  <SEP> 1) <SEP> Pas <SEP> d'exopigment
<tb>  Gélose <SEP> à <SEP> la <SEP> tyro- <SEP> Développement <SEP> à <SEP> peu <SEP> près <SEP> nul <SEP> Pas <SEP> d'exopigment
<tb>  sine
<tb>  (N  <SEP> 4)
<tb>  Bouillon <SEP> glucosé <SEP> Pousse <SEP> moyenne <SEP> jau- <SEP> Très <SEP> peu <SEP> Jaune <SEP> ambré <SEP> fai  - <SEP> (N  <SEP> 16) <SEP> nâtre <SEP> développé <SEP> ble <SEP> ou <SEP> pas <SEP> de
<tb>  pigment
<tb>  Bouillon <SEP> peptoné <SEP> Jaune <SEP> ambré <SEP> Blanc <SEP> sur <SEP> les <SEP> Jaune <SEP> brun,

   <SEP> faible
<tb>  gélosé <SEP> bords <SEP> de <SEP> la <SEP> ou <SEP> pas <SEP> de <SEP> pig  (N- <SEP> 5) <SEP> culture <SEP> ment
<tb>  Gélose <SEP> peptonée <SEP> Jaunâtre <SEP> Peu <SEP> développé <SEP> Présence <SEP> ou <SEP> ab- <SEP> Faible, <SEP> brun <SEP> jau  glucosée <SEP> blanchâtre <SEP> sence <SEP> suivant <SEP> nâtre <SEP> ou <SEP> pas <SEP> de
<tb>  les <SEP> cultures <SEP> ; <SEP> pigment
<tb>  gris <SEP> jaunâtre <SEP> si
<tb>  présence
<tb>  Milieu <SEP> Jaune <SEP> orangé <SEP> à <SEP> jaune <SEP> Blanc <SEP> plus <SEP> déve- <SEP> Présence <SEP> ou <SEP> ab- <SEP> Faible, <SEP> brun <SEP> jau  d'Emerson <SEP> brun <SEP> loppé <SEP> sur <SEP> les <SEP> sence <SEP> suivant <SEP> nâtre <SEP> ou <SEP> pas <SEP> de
<tb>  bords <SEP> de <SEP> la <SEP> les <SEP> cultures <SEP> ;

   <SEP> pigment
<tb>  culture <SEP> gris <SEP> jaunâtre <SEP> si
<tb>  présence
<tb>  Pomme <SEP> de <SEP> terre <SEP> Brun <SEP> clair <SEP> à <SEP> brun <SEP> foncé <SEP> Surfacepoudreuse <SEP> Présence <SEP> ou <SEP> ab- <SEP> Variable, <SEP> brun <SEP> fai  suivant <SEP> les <SEP> cultures <SEP> à <SEP> reflet <SEP> grisâtre <SEP> sence <SEP> suivant <SEP> ble <SEP> à <SEP> brun <SEP> rou  les <SEP> cultures <SEP> ; <SEP> geâtre <SEP> pouvant
<tb>  grisâtre <SEP> colorer <SEP> le <SEP> frag  ment <SEP> de <SEP> pomme
<tb>  de <SEP> terre <SEP> et <SEP> l'eau
<tb>  du <SEP> fond <SEP> du <SEP> tube         <I>20 Propriétés biochimiques</I>    Lait - A     26,1    : culture formant voile.     Pep-          tonisation    partielle en un mois sans  coagulation apparente.

   La zone       peptonisée    prend une teinte orangé  brun ou rougeâtre. Sur lait au     bro-          mocrésol    pourpre<I>: pH</I> inchangé ou  évoluant vers l'alcalinité suivant les  cultures.  



  A 37  : développement moins bon.  Floculation occasionnelle,     peptoni-          sation    partielle.  



  Gélatine - (Formules     N-fi    7 et 8 de Waksman).  Liquéfaction moyenne. Voile jau  nâtre et     flocons    jaunâtres dans la  partie liquéfiée. Pigment : variable,  brun orangé faible dans la partie  liquéfiée, plus accusé sur le milieu  glucosé.  



       Nitrites    - La réduction des nitrates en     nitrites     se produit en milieu synthétique (en  présence de saccharose). En milieu  organique, les réactions de recher  che des     nitrites    sont négatives.    Utilisation de différentes sources de carbone   Ces essais ont été effectués en utili  sant la méthode de     Pridham    et       Gottlieb    [J.     Bact.    56, 107 - 114  (1948)].  



       Eléments    bien utilisés :     glycérine,          arabinose,    glucose, galactose, lévu  lose,     mannose,    lactose,     rhamnose,     amidon, mannitol.  



       Eléments    utilisés plus lentement  (cultures bien développées, mais  plus tardives) ou de façon irrégu  lière :     xylose,    saccharose, maltose,       inositol.     



       Eléments    non utilisés :     raffinose,          érythritol,        dulcitol,    sorbitol.  Comparaison entre le<I>S.</I>     Griseolus    et le S.     3486-          Le    tableau ci-dessous réunit quelques-uns  des caractères qui permettent de rapprocher ou  de différencier la souche de<I>S.</I>     Griseolus    décrite  par Waksman et la souche productrice de     spi-          ramycine.     
EMI0005.0035     
  
    Ï
<tb>  Streptomyces <SEP> griseolus
<tb>  Souche <SEP> S. <SEP> 3486
<tb>  Morphologie <SEP> Spirales <SEP> non <SEP> observées.

   <SEP> Présence <SEP> de <SEP> spirales.
<tb>  microscopique <SEP> Spores <SEP> ovales <SEP> à <SEP> sphériques. <SEP> Spores <SEP> ovales <SEP> à <SEP> sphériques.
<tb>  Agar <SEP> synthétique <SEP> Prédominance <SEP> du <SEP> mycélium <SEP> aérien <SEP> Prédominance <SEP> du <SEP> mycélium <SEP> aérien
<tb>  gris. <SEP> Pas <SEP> de <SEP> pigment <SEP> soluble. <SEP> gris. <SEP> Pigment <SEP> soluble <SEP> très <SEP> faible,
<tb>  jaune <SEP> brun.
<tb>  Bouillon <SEP> glucosé <SEP> Pigment <SEP> brun <SEP> faible <SEP> ou <SEP> nul. <SEP> Pigment <SEP> jaune <SEP> ambré <SEP> ou <SEP> nul.
<tb>  Gélatine <SEP> Liquéfiée. <SEP> Pellicule <SEP> jaunâtre. <SEP> Liquéfiée. <SEP> Pigment <SEP> jaune <SEP> brun <SEP> fai  ble.
<tb>  Pomme <SEP> de <SEP> terre <SEP> Crème <SEP> à <SEP> noir.

   <SEP> Brun <SEP> clair <SEP> à <SEP> brun <SEP> foncé.
<tb>  Pomme <SEP> de <SEP> terre <SEP> devenant <SEP> brune. <SEP> Pomme <SEP> de <SEP> .terre <SEP> colorée <SEP> en <SEP> brun.
<tb>  Lait <SEP> Coagulé, <SEP> peptonisé. <SEP> A <SEP> 261, <SEP> : <SEP> peptonisé <SEP> sans <SEP> coagulation
<tb>  apparente.
<tb>  Nitrates <SEP> Réduits <SEP> en <SEP> nitrites. <SEP> Réduits <SEP> en <SEP> nitrites.
<tb>  Pigment <SEP> Formation <SEP> d'un <SEP> pigment <SEP> brun <SEP> faible. <SEP> Formation <SEP> d'un <SEP> pigment <SEP> jaunâtre
<tb>  à <SEP> brunâtre <SEP> faible.

           Le     milieu    de culture du S. 3486 contient  également un antibiotique déjà décrit dans la  littérature     [Cosar,        Ninet,        Pinnert,        Preud'-          homme,    C. R. 234, 1498 (1952)] et auquel  a été donné le nom de     congocidine        [Despois    et       Ninet,    6e congrès international de microbiolo  gie,     Rassunti    delle     communicazioni,    vol. I, p.

    162, (1953)], qui ne possède pas les mêmes  propriétés intéressantes que la     spiramycine    et  qui peut être isolé sous forme cristalline. La  séparation des deux antibiotiques est faite faci  lement, comme décrit en détail ci-après.  



  La culture par fermentation du S. 3486  peut être faite en surface, mais on préfère géné  ralement faire la fermentation en culture sub  mergée.  



  La fermentation peut en particulier être  conduite suivant le schéma  
EMI0006.0013     
    Le milieu nutritif contient, en commun avec  les milieux dans lesquels sont cultivés d'autres  champignons pour la préparation de substances  antibiotiques, une source de carbone assimila  ble, une source d'azote organique ou minéral  assimilable, certains sels minéraux tels que,  par exemple, des phosphates, et d'ordi  naire des traces de     différents    métaux qui se  trouvent normalement à l'état d'impuretés dans  les autres constituants du milieu.  



  Comme source de carbone assimilable, on  peut utiliser des     lipides    (huiles végétales ou ani  males),     différents    polyols (glycérol) et de pré  férence des hydrates de carbone assimilables,  tel qu'amidon ordinaire, amidon soluble, des  sucres tels que     sucrose,    glucose, maltose et dex  trose et d'autres hydrates de carbone solubles    ou partiellement solubles dans l'eau tels que  les sucres-alcools.

   Comme source convenable  d'azote assimilable, on peut utiliser une grande  variété de substances telles que aminoacides,  caséine hydrolysée ou non, farine de poisson,  farine de soja, extraits de viande,     liver    cake,       distiller's    solubles, extraits de levures ou     auto-          lysats    et différentes autres substances azotées  d'origine végétale ou animale. Comme source  d'azote on peut également ajouter au milieu  nutritif des substances chimiques comme l'urée,  des nitrates et des sels d'ammonium. On a  trouvé que le     corn-steep,    à cause de la grande  variété des substances tant organiques que mi  nérales qu'il contient, est un adjuvant intéres  sant du milieu de fermentation.

   Il est préférable  également d'ajouter au milieu des sels minéraux  essentiels, tels que sels de sodium (par exem  ple chlorure), de calcium (carbonate), etc.  



  Le<I>pH</I> du milieu avant stérilisation est ha  bituellement amené sensiblement à neutralité et  de préférence entre 6 et 7. La fermentation est  conduite avantageusement à une température  de 24 à 28  et de préférence à     26 .    L'évolution  de la culture productrice n'est pas très rapide ;  on peut, cependant, la considérer comme ter  minée après 3 à 4 jours. Les principales carac  téristiques sont : d'abord une baisse de<I>pH</I> jus  que vers 6,4, puis, après 30 heures environ,  une remontée du<I>pH</I> jusque vers 7,5 et parfois  au delà. Il semble que cette remontée coïncide  avec la fin de la consommation du glucose.  L'activité antibiotique due à la     spiramycine    est  régulièrement croissante dès le début de la fer  mentation.

   Bien que l'aération ne soit pas un  facteur critique et puisse varier dans d'assez  larges limites, il est préférable d'opérer avec  une aération de 0,5 à 2 litres d'air par litre de  bouillon et par minute.  



  La     spiramycine    peut être isolée des jus de  fermentation par différentes méthodes. La mé  thode qui s'est révélée jusqu'ici préférable est  l'extraction par un solvant. On peut utiliser un  solvant qui laisse dans le moût résiduaire les  substances formées simultanément au cours de  la fermentation telles que, par exemple, la     con-          gocidine.    On peut également utiliser un solvant  qui extrait une partie de ces impuretés que l'on      élimine au cours des traitements suivants. Cette  extraction est de préférence effectuée après fil  tration du moût de fermentation en présence  d'agents de filtration<I>à pH</I> compris entre 7 et 9.

    On fait l'extraction à un<I>pH</I> compris entre 8  et 11 et de préférence<I>à pH 9</I> au moyen d'un  solvant non miscible à l'eau appartenant aux  groupes des alcools (et en particulier le     buta-          nol),    des cétones aliphatiques     (méthyléthyl-          cétone,        méthylisobutylcétone),    des carbures  aliphatiques halogénés (chloroforme), des car  bures aromatiques (benzène) et d'esters comme  l'acétate d'éthyle ou l'acétate d'amyle. La solu  tion ainsi obtenue est ensuite extraite par de  l'eau<I>à pH</I> acide (inférieur à 4 et de préférence  entre 2 et 3). L'extrait aqueux est ensuite con  centré, extrait<I>à pH 9</I> par du chloroforme ou  du benzène.

   La solution organique est ensuite  concentrée, déshydratée, amenée<I>à pH 5</I> avec  de l'acide sulfurique et le sulfate de l'antibioti  que est précipité par l'éther.  



  On peut également concentrer directement  l'extrait organique primaire, extraire à l'eau à  <I>pH 2</I> et traiter ensuite cette solution aqueuse  comme précédemment. Le sulfate brut ainsi ob  tenu peut être ensuite purifié par extractions  successives avec des solvants organiques ou  avec de l'eau ou par chromatographie.  



  Les exemples suivants montrent comment  le procédé selon l'invention peut être mis en       aeuvre.    L'unité arbitraire choisie est la plus pe  tite quantité d'un certain produit purifié, qui,  dissoute dans 1     cm3    d'un milieu de culture ap  proprié, inhibe le développement du staphylo  coque doré (souche     F.D.A.    209 P) ; pour le pro  duit considéré,     cette    quantité est égale à 1       microgramme.     



  <I>Exemple 1</I>  40 litres du milieu suivant  
EMI0007.0011     
  
    en <SEP> poids
<tb>  - <SEP> Corn-steep <SEP> (extrait <SEP> sec <SEP> 50 <SEP> 0/0 <SEP> . <SEP> . <SEP> 4 <SEP> 0/0
<tb>  - <SEP> Glucose <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> 2 <SEP> 0/0
<tb>  - <SEP> Carbonate <SEP> de <SEP> calcium <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> 0,5%
<tb>  - <SEP> Chlorure <SEP> de <SEP> sodium <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> 0,5%
<tb>  - <SEP> Sulfate <SEP> de <SEP> magnésium <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> 0,1 <SEP> 0/0       sont chargés dans un fermenteur de 75 litres.  Le<I>pH</I> est ajusté à 7,0 et le mélange stérilisé    à 1200 pendant 45 minutes.

   Après refroidisse  ment à     26o,    le milieu est ensemencé avec  250     cm3    d'une culture en     erlenmeyer    agité de  S. 3486. La culture en fermenteur est aérée et  agitée pendant 25 heures et sert à ensemencer  la culture productrice.  



  Celle-ci est effectuée en fermenteur de 350  litres chargé avec 200 litres du milieu suivant  
EMI0007.0015     
  
    en <SEP> poids
<tb>  - <SEP> Glucose <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> 2 <SEP> %
<tb>  - <SEP> Farine <SEP> de <SEP> soja <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> 4 <SEP> 0/0
<tb>  - <SEP> Distiller's <SEP> solubles <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> 0,5 <SEP> 0/0
<tb>  - <SEP> Chlorure <SEP> de <SEP> sodium <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> 2 <SEP> %
<tb>  - <SEP> Carbonate <SEP> de <SEP> calcium <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> 1 <SEP> %       Le<I>pH</I> avant stérilisation est à 6,8.

   L'évo  lution de la culture productrice n'est pas très  rapide, on peut cependant la considérer comme  terminée après 3 à 4 jours à     26()    avec une aéra  tion de 12     m3/heure    et une agitation de 400  tours/minute. On note d'abord une baisse du  <I>pH</I> jusqu'à 6,4 puis, à partir de 30 heures en  viron, une remontée du<I>pH</I> jusque vers 7,5.  Au bout de 4 jours, l'activité obtenue est de  92     unités/cm-3.     



  <I>Exemple 2</I>  Dans un fermenteur de 350 litres, on charge  200 1. du milieu suivant  
EMI0007.0019     
  
    en <SEP> poids
<tb>  - <SEP> Glucose <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> 1 <SEP> 0/0
<tb>  - <SEP> Corn-steep <SEP> (50 <SEP> % <SEP> extrait <SEP> sec) <SEP> . <SEP> 3 <SEP> 0/0
<tb>  - <SEP> Phosphate <SEP> monopotassique <SEP> . <SEP> . <SEP> 0,1 <SEP> 0/0
<tb>  - <SEP> Sulfate <SEP> de <SEP> magnésium <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> 0,1 <SEP> 0/0
<tb>  - <SEP> Chlorure <SEP> de <SEP> sodium <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> 2 <SEP> 0/0
<tb>  - <SEP> Carbonate <SEP> de <SEP> calcium <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> .

   <SEP> 0,5%       Le<I>pH</I> est ajusté à .7,0 avec de la soude  et le milieu est stérilisé 45 minutes à     120 .    Le  milieu est ensuite amené à     26(),    puis ensemencé  comme dans l'exemple 1. La fermentation est  alors aérée et agitée. L'activité maximum est  obtenue en 60 heures et est de<B>129</B>     u/cm3.     <I>Exemple 3</I>  Une fermentation est conduite comme dans  l'exemple 2, mais le glucose est remplacé par  2     %        de        saccharose        et        la        quantité        de        corn-steep     ramenée à 2 0/0 (en poids).

        Dans ces conditions, l'activité maximum est  de 90     u/cm3    en 40 heures.  



  <I>Exemple 4</I>  Dans un fermenteur de 30 litres, on charge  15 litres du milieu suivant  
EMI0008.0002     
  
    en <SEP> poids
<tb>  - <SEP> Glucose <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> 3 <SEP> 0/0
<tb>  - <SEP> Autolysat <SEP> de <SEP> levure <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> 1 <SEP> 0/0
<tb>  - <SEP> Chlorure <SEP> de <SEP> sodium <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> 2 <SEP> %
<tb>  - <SEP> Sulfate <SEP> de <SEP> magnésium <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> 0,1 <SEP> 0/0
<tb>  - <SEP> Phosphate <SEP> monopotassique <SEP> . <SEP> , <SEP> 0,1 <SEP> %
<tb>  - <SEP> Carbonate <SEP> de <SEP> calcium <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> .

   <SEP> 0,5%       Le<I>pH</I> est ajusté à 7,0 avec de la soude et,  après stérilisation et refroidissement à     26o,    le  milieu est ensemencé avec 1 litre d'une culture       inoculum    en fermenteur sur le milieu au     corn-          steep    précédemment décrit. On obtient 144 u/  ce en 4 jours de culture.  



  <I>Exemple 5</I>  210 litres de moût de culture<I>à pH 8</I> sont  additionnés de 10 kg d'adjuvant de filtration  (      Supercel        Hyflo     ) et filtrés sur filtre-presse.  Le gâteau de filtration est lavé par 50 litres  d'eau. Le filtrat, représentant 230 litres, conte  nant 15,8 millions d'unités,

   est alcalinisé à       pH   <I>9</I>     au        moyen        de        solution        de        soude    à     10        %     et extrait par 46 litres de     méthylisobutylcétone.     Le solvant est séparé et la phase aqueuse     ré-          extraite    par 23 litres de     méthylisobutylcétone.     Après décantation, les deux extraits sont mé  langés et lavés par 6 litres d'eau alcalinisée à  <I>pH 9.</I> L'antibiotique contenu dans le solvant  est extrait par de l'eau à la température de 50,

    le<I>pH</I> étant abaissé à 3 par de l'acide phospho  rique en solution à 5 0/0 ; en     réalisant    cette ex  traction par 8 litres et 3 fois 4 litres d'eau, la  totalité de l'antibiotique est retrouvée dans la  phase aqueuse. La solution aqueuse ajustée à  <I>pH</I> 6,5 par de la soude diluée est concentrée  sous vide à une température ne dépassant pas  350. On obtient alors 1750 ce de solution  renfermant 14,6 millions d'unités. L'antibioti  que est extrait de la solution aqueuse alcalinisée  <I>à pH 9</I> successivement par 1 litre et deux fois  0,5 litre de benzène.

   L'extrait benzénique est    concentré sous vide à température ne dépas  sant pas 300 jusqu'à<B>100</B> ce, on ajoute  100 ce d'alcool butylique normal et ajuste le  <I>pH à 5</I> par addition de solution demi-normale  d'acide sulfurique dans le     butanol.    La solution  est concentrée à nouveau à 100 cm-' et le sul  fate de l'antibiotique précipité par 2 litres  d'éther. Le sulfate précipité sous forme de pou  dre blanche est essoré, lavé à l'éther et séché.  



  On obtient 9,6 g de sulfate titrant 1320 u/  mg, ce qui correspond à un rendement de 80 010.  <I>Exemple 6</I>  185 litres de moût de culture sont filtrés  comme dans l'exemple 5. Le filtrat, représen  tant 155 litres, contenant 12,4 millions d'uni  tés, est alcalinisé<I>à pH 9</I> par addition de lessive       de        soude    à     10        %        et        extrait        successivement        par     40 litres et 20 litres de     butanol    normal.

   Les  extraits butyliques réunis sont concentrés sous  vide à 10 litres, la température ne dépassant  pas     30o.    La solution butylique est extraite suc  cessivement par 8 litres et deux fois 3 litres  d'eau, le<I>pH</I> étant abaissé à 2 par de l'acide  sulfurique. La solution aqueuse ajustée<I>à pH</I>  6,5 par une solution de soude diluée est con  centrée sous vide à 1500 ce à une température  ne dépassant pas 300 ; la solution aqueuse ren  ferme alors 8 millions d'unités.  



  La solution aqueuse alcalinisée<I>à pH 9</I> est  extraite par le chloroforme (3 fois 700 cm").  Les extraits     chloroformiques    sont concentrés  sous vide et traités comme dans l'exemple 1.  



  On obtient 7,4 g d'antibiotique sous forme  de sulfate titrant 746     u/mg,    soit un rendement  de 44 0/0.  



  <I>Exemple 7</I>  30 g de sulfate d'antibiotique brut sont dis  sous dans 700     cms    d'eau, le<I>pH</I> est amené à  9 par addition de soude et l'extraction effectuée  avec trois fois 300 cm' de benzène. Les extraits  benzéniques réunis sont lavés par 200     cm-3     d'eau<I>à pH 9</I> et la solution évaporée à sec à  basse température.  



  On obtient 24,2 g de     spiramycine    base ti  trant 2150     u/mg.  

Claims (1)

  1. REVENDICATION Procédé de préparation d'un nouvel anti biotique, caractérisé en ce que l'on cultive, en aérobie, une souche de<I>Streptomyces</I> 3486 dans un milieu contenant des sources assimila bles de carbone et d'azote et des sels minéraux jusqu'à ce qu'une activité antibiotique substan tielle soit produite par ledit organisme dans ledit milieu de culture et en ce que l'on extrait dudit milieu de culture la base azotée ayant, ainsi que ses sels d'addition acides, une acti vité antibiotique et présentant les propriétés suivantes :
    un poids moléculaire entre (400)n et (450),t, n étant vraisemblablement égal à 2, un pouvoir rotatoire lévogyre en solution al coolique [aD = - 70à - 750 (c = 2 0/0, étha- nol)], la composition approximative suivante EMI0009.0006 C <SEP> = <SEP> 60 <SEP> à <SEP> 61 <SEP> % <tb> H <SEP> = <SEP> 8,9 <SEP> à <SEP> 9,4 <SEP> 0/0 <tb> O <SEP> = <SEP> 25,5 <SEP> à <SEP> 27 <SEP> 0/0 <tb> N <SEP> = <SEP> 3,3 <SEP> à <SEP> 3,6% un maximum d'absorption dans l'ultra-violet à 231 mi, en solution alcoolique (E EMI0009.0008 étant voi sin de 350). SOUS-REVENDICATIONS 1.
    Procédé selon la revendication, dans le quel l'organisme producteur de la base susdite est cultivé en aérobie en culture submergée. 2. Procédé selon la revendication et la sous- revendication 1, dans lequel le milieu de culture est maintenu à une température de 24 - 28o. 3. Procédé selon la revendication et la sous- revendication 1, dans lequel l'organisme est cultivé pendant une période de 3 à 4 jours. 4.
    Procédé selon la revendication et la sous- revendication 1, dans lequel on extrait le bouil lon de culture<I>à pH</I> d'environ 8-1l, au moyen d'un solvant non miscible à l'eau. 5. Procédé selon la revendication, dans le quel on fait réagir la base obtenue avec un acide pour former le sel correspondant à l'acide.
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