CH314845A - Verfahren zur Herstellung von Guanylhydrazono-brenztraubenaldehyd-m-guanyl-phenylhydrazon-carbonat - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Guanylhydrazono-brenztraubenaldehyd-m-guanyl-phenylhydrazon-carbonatInfo
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C281/00—Derivatives of carbonic acid containing functional groups covered by groups C07C269/00 - C07C279/00 in which at least one nitrogen atom of these functional groups is further bound to another nitrogen atom not being part of a nitro or nitroso group
- C07C281/16—Compounds containing any of the groups, e.g. aminoguanidine
- C07C281/18—Compounds containing any of the groups, e.g. aminoguanidine the other nitrogen atom being further doubly-bound to a carbon atom, e.g. guanylhydrazones
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Description
Verfahren zur Herstellung von Guanylhydrazono-brenztraubenaldehyd-m-guanyl- phenylhydrazon-carbonat Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren xur Herstellung von Gua nylhydrazono-brenztraubenaldehyd-m-guahyl- phenylhydrazon-carbonat der Formel EMI1.1 das dadurch gekennzeichnet ist, dass man Brenztraubenaldehyd-m-guanyl-phenylhydra- zon mit Aminoguanidin kondensiert und das Kondensationsprodukt in das Carbonat überf hrt. Die so erhaltene Verbindung ist ein grau- gelbes, in kaltem Wasser schwerlösliches Pul- ver, das sich durch Wirksamkeit gegen proto zoische Infektionen auszeichnet. Das Carbonat lϯt sich bequem in beliebige, leicht wasserlösliche Salze überführen, die sich ebenfalls durch Wirksamkeit gegen protozoische Infektionen auszeichnen, wobei ihre Anwendung zweckmässig in Form der wasserlöslichen Salze erfolgt. Beispiel 27 g Brenztraubenaldehyd-m-guanyl-phe- nylhydrazon-nitrat werden in 200 cm3 Wasser nach Ansäuern mit etwas verdünnter Salpetersäure mit einer Losung von 14 g Amino- guanidinnitrat in 65 em3 Wasser versetzt. Die Mischung wird 1 Stunde unter Rühren im Wasserbad erwärmt, nach dem Abkühlen wird überschüssige verdünnte Salpetersäure hinzu- gef gt, das Dinitrat obiger Verbindung abgesaugt und mit N-Salpetersäure und Aceton gewaschen. Es bildet ein braunrotes Pulver, das in heissem Wasser leicht, in kaltem mässig löslieh ist und nach dem Umkristallisieren aus Wasser bei 262 unter Zersetzung schmilzt. Das Dinitrat wird mit Sodalosung in das Carbonat übergeführt, das ein graugelbes, in kaltem Wasser schwerlösliches Pulver darstellt. Das als Ausgangsmaterial verwendete Brenztraubenaldehyd-m-guanyl-phenylhydrazon wird analog der p-Verbindung hergestellt (vgl. Hauptpatent) unter Verwendung von m-Amino-benzamidin-dihydrochlorid (Berichte der Deutschen Chem. Ges. 28, Seite 486) und d-Lire. Versetzen der Losung seines salzsau- ren Salzes mit verdünnter Salpetersäure als Nitrat gefällt. Dieses bildet ein hellrotbraunes Pulver ; aus Wasser umkristallisiert : F. = 209 bis 210 (Zersetzung).
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von Guanyl- hydrazono - brenztraubenaldehyd - m - guanyl phenyJbydrazou-carbonat, dadurch gekenn- zeichnet, dass man Brenztraubenaldehyd-m- guanyl-phenylhydrazon mit Aminoguanidin kondensiert und das Kondensationsprodukt in das Carbonat überführt..Die so erhaltene Verbindung ist ein graugelbes, in kaltem Wasser sehwerlösliehes Pulver, das sich durch Wirksamkeit gegen proto zoische Infektionen auszeichnet.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE314848X | 1950-07-24 | ||
| DE314845X | 1950-07-24 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH314845A true CH314845A (de) | 1956-06-30 |
Family
ID=32991741
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH314845D CH314845A (de) | 1950-07-24 | 1951-07-16 | Verfahren zur Herstellung von Guanylhydrazono-brenztraubenaldehyd-m-guanyl-phenylhydrazon-carbonat |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH314845A (de) |
-
1951
- 1951-07-16 CH CH314845D patent/CH314845A/de unknown
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