CH313371A - Verfahren zur Umesterung von nicht zu Nahrungszwecken dienenden Ölen und Fetten - Google Patents

Verfahren zur Umesterung von nicht zu Nahrungszwecken dienenden Ölen und Fetten

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CH313371A
CH313371A CH313371DA CH313371A CH 313371 A CH313371 A CH 313371A CH 313371D A CH313371D A CH 313371DA CH 313371 A CH313371 A CH 313371A
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George Dr Barsky
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Drew & Co Inc E F
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    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11CFATTY ACIDS FROM FATS, OILS OR WAXES; CANDLES; FATS, OILS OR FATTY ACIDS BY CHEMICAL MODIFICATION OF FATS, OILS, OR FATTY ACIDS OBTAINED THEREFROM
    • C11C3/00Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom
    • C11C3/04Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom by esterification of fats or fatty oils
    • C11C3/08Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom by esterification of fats or fatty oils with fatty acids

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Description


  Verfahren zur     Umesterung    von nicht zu     Nahrungszwecken        dienenden    Ölen und Fetten    Tierische und vegetabilische Öle und Fette  stellen bekanntlich im wesentlichen     Gly        ceride     einer Mischung von höheren Fettsäuren dar.  Durch geeignete Massnahmen lassen sieh sol  ehe gemischten     Glyeeridöle        und    -fette  um  formen , das heisst. in ihrer     Zusammensetzung     verändern; insbesondere können aus ihnen ge  wisse darin vorhandene Fettsäuren entfernt  und durch andere Fettsäuren ersetzt werden.  



  So ist z. B. in einer     amerikanischen    Pa  tentschrift bereits ein Verfahren zur Behand  lung von Ölen von der Art des     Kokosnussäls     beschrieben, nach welchem die darin vorhan  denen, gebundenen Fettsäuren mit einer ver  hältnismässig niederen Anzahl von Kohlen  stoffatomen, wie die Fettsäuren mit. 6, 8 und  10     Kohlenstoffatomen,    daraus entfernt wer  den. In dieser Patentschrift ist auch der Er  satz dieser niederen Fettsäuren durch höhere  Fettsäuren, die mehr     Kohlenstoffatome    als die  niederen Fettsäuren aufweisen, erwähnt.

   Im  Prinzip besteht das Verfahren darin, eine Mi  schung des zu behandelnden Öls mit einer  oder mehreren Fettsäuren, die mindestens  zwei     Kohlenstoffatome    mehr aufweisen als die  zu ersetzende Fettsäure, genügend lange auf  eine Temperatur oberhalb des     Verdampfungs-          pu.nktes    der niederen Fettsäuren, jedoch un  terhalb desjenigen der höheren Fettsäuren zu  erhitzen. Dabei findet eine Reaktion statt,  durch die die niederen Fettsäuren in Freiheit  gesetzt, werden. Sie werden durch     Abdestillie-          ren    entfernt. In der Reaktionsmischung wer-    den sie dabei durch die zugesetzten höheren  Fettsäuren ersetzt, die sich mit dem vorhan  denen Glycerin zu Estern verbinden.  



  Es     wurde    nun     gefunden,    dass man dieses  Verfahren erheblich     verbessern    kann und     dass     man Öle und Fette jeder     gewünschten    physi  kalischen und chemischen     Kennzahl    erhalten  kann, wenn man die aus dem Reaktionsgefäss  entweichenden     Fettsäuredämpfe        fraktioniert,     die höher siedenden Fettsäuren, .die eine  grössere     Anzahl        Kohlenstoffatome    enthalten,  wieder ins Reaktionsgefäss zurückführt und  die niedriger siedenden Fettsäuren entfernt.  



  Es hat sich gezeigt, dass die Umformungs  reaktion erheblich beschleunigt und eine voll  ständige     Umsetzung    erzielt. werden kann  durch Verwendung von Katalysatoren, die  molekulare Umlagerungen katalysieren, ins  besondere von Metalloxyden oder nichtmetalli  schen     Oxydverbindungen.     



  Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  nun ein Verfahren zur     Umesterung    von nicht  zu Nahrungszwecken dienenden     Glyceridölen     oder -fetten, zwecks Ersatz der niederen Fett  säuren durch höhere, durch Erhitzen einer  Mischung des Öls oder Fettes mit     mindestens     einer Fettsäure auf eine     Temperatur,    bei der  die freie     Fettsäure-die    gebundenen Fettsäuren  ohne wesentliche thermische Zersetzung zu er  setzen vermag und gleichzeitig ein Teil der  Fettsäuren verdampft, das dadurch gekenn  zeichnet ist, dass man die verdampften Fett  säuren fraktioniert,

   die weniger flüchtige      Fraktion zur weiteren     Umsetzung    mit den       Glyceriden    ins Reaktionsgefäss zurückführt  und die     flüehtigere    Fraktion entfernt.  



  Die nach dem     beschriebenen    Verfahren er  haltenen Produkte können z. B. in der     phar-          mazeutisehen    und kosmetischen Industrie     zur     Herstellung von Salben, Cremen und     derglei-          ehen,    in der Kunststoff- und Kautschuk  industrie als     -V        eiehmacher,    generell als       Schmiermittel,    für die Herstellung spezieller  Seifen und Reinigungsmittel,

   ferner zur Her  stellung von     Emulga.toren    des Mono- und     Di-          gly        eeridty        ps    Verwendung finden. Eine beson  ders vorteilhafte Anwendung findet das     be-          sehriebene    Verfahren bei der Behandlung von       hokosnussölartigen    Ölen, die Fettsäuren mit  einer geraden Anzahl von 6 bis 18     Kohlen-          stoffatomen    enthalten.

   Insbesondere gestattet  es, die niederen Fettsäuren mit 6 bis 1?       Kohlenstoffatomen    mehr oder weniger voll  ständig     ztt    entfernen und durch höhere Fett  säuren zu ersetzen.  



  Als Katalysatoren sind     -Metalloxyde    oder       niehtmetallisehe        Oxy        dv        erbindungen,    z. B.       Zinkoxyd    oder     Borsäuren,    insbesondere Bor  säure selbst, besonders geeignet. Die     Ka.taly-          satormenge    beträgt zweckmässig höchstens  <B>51/9,</B> berechnet. auf das Gewicht. des zu be  handelnden Öls.     -Mengen    von nur 0,1     1/o    haben  sich dabei bereits als ausreichend erwiesen.  



  Bei der praktischen     Durehführtin-    kann  man beispielsweise folgendermassen vorgehen:  Eine Mischung des Öls oder Fettes mit.  



  mindestens einer höheren Fettsäure wird nach  Zugabe eines     Katalysators    in einem Reaktions  gefäss auf eine Temperatur erhitzt, die -e  nügend hoch über dem Siedepunkt der nie  deren, im Öl vorhandenen Fettsäuren liegt,  damit. die freigesetzten niederen Fettsäuren  aus dem Reaktionsgemisch entfernt werden,  und zwar gewöhnlich auf oberhalb     \'50     C. Die       Reaktion,    die zum Ersatz der niederen Fett  säuren durch die höhere Fettsäure führt,  wird fortgesetzt, bis eine vollständige     Um-          esterung    der     Glyeeride    erzielt ist.  



  In der dazu verwendeten Apparatur ist  das Reaktionsgefäss mit einer     Fraktionier-          kolonne    versehen. Die Temperatur dieser         Fraktionierkolonne    wird so eingestellt,     da.ss     sie unterhalb der Zersetzungstemperatur der  an der Reaktion beteiligten Fettsäuren liegt.  In dieser Kolonne     werden    die höheren Fett  säuren     kondensiert    und in das     Reaktionsgefäss          zurüekgeführt.    Die Dämpfe der ausgetausch  ten niederen Fettsäuren passieren die     Frak-          tionierkolonne    und werden in einer geeigne  ten Apparatur kondensiert.

   Es empfiehlt  sich, während der Durchführung des Ver  fahrens das ganze     Si-stem    unter     Vakuum    zu  setzen, wodurch die     Destillationstemperatur     herabgesetzt und eine wesentliche Ersparnis  erzielt     wird,    insofern als eine Zersetzung der  organischen Verbindungen weitgehend ver  hindert wird.  



  Die dem     Ausgangsöl    zugesetzten höheren  Fettsäuren können von     beliebi-en    Materialien  herrühren. Es kann eine einzige Fettsäure  oder auch eine     Misehung@    von Fettsäuren Ver  wendung finden. Auch können die Säuren  vom gleichen Öl, das zur     L        mesterung    ein  gesetzt wird, oder von einem davon v     ersehie-          denen    Öl stammen, insbesondere können Fett  säuren verwendet. werden, die durch     Hydi-o-          ly    se des gleichen zur     L        mesterting    verwendeten  Öls oder Fettes erhalten werden.  



  Die freien Fettsäuren, die     dein        Reaktions-          0eiuisch    zugesetzt werden, können entweder       gesättigte    oder ungesättigte     Säuren    oder     -li-          sehuna-en    derselben sein. So enthalten z. B.  die in Beispiel 1 zugesetzten     Palmölsä.uren     nicht nur gesättigte Fettsäuren, sondern auch  ungesättigte Fettsäuren,     insbesondere    Ölsäure,  und zwar in einer     lienge    von einem Drittel bis       zur    Hälfte des Säuregemisches.

   Die in Bei  spiel 4 beschriebene und verwendete     Mischung     von     Laurinsäure    und höheren Fettsäuren ent  hält ebenfalls     erhebliche    Mengen ungesättig  ter Fettsäuren, und zwar gewöhnlich etwa.  15 0/0. Andere gesättigte oder ungesättigte  höhere Fettsäuren als die oben besonders ge  nannten können mit gleichem Erfolg für die       Umesterting        Verwendung    finden.  



  Die beiliegende Zeichnung, in der gleiche  Zahlenbezeichnungen dieselben Apparateteile  kennzeichnen, stellt eine schematische Ansicht  des Reaktionsgefässes und der damit verbun-           denen        Apparaturen    dar, wie sie zweckmässig  für die     Umesterung    von Ölen nach dem be  schriebenen Verfahren Verwendung findet.  



  Das Reaktionsgefäss 1 befindet, sich in  einer Heizkammer 2. Diese wird durch     ge-          ei=gnete    Mittel, wie durch Hochdruckdampf,  Gas,<B>öl</B> oder Elektrizität, erhitzt, so dass  die Temperatur in dem     Reaktionsgefäss    auf  der     gewünschten    Höhe, gewöhnlich oberhalb       250     C, gehalten wird. Über dem     Reaktions-          gefäss    befindet sich eine     Fraktionierkolonne    3.  Gefäss 1 und     Fraktionierkolonne    3 sind durch  ein Verbindungsrohr 4 verbunden. Dieses       Verbindungsrohr    4 endet bei 5 oberhalb des  untersten Kolonnenbodens.

   Vom Boden der  Kolonne 3     führt    eine Rückleitung 6 die kon  densierten Säuren in das Reaktionsgefäss 1       zurück.     



  Vom Kopf der Kolonne 3 führt eine     Brü-          denleitung    7 in den einen Schenkel des     U-för-          mirien    Kondensators B. Die beiden Schenkel  dieses     Kondensators    sind von den beiden Män  teln 9 umgeben. Durch den Zuleitungsstutzen       1O    in dem einen     -Mantel    lässt man Kühlflüs  sigkeit     durch    diesen und durch den Mantel  des andern Schenkels hindurchfliessen und  durch den     Ablassstutzen    11 aus dem     Konden-          satorsvstem    austreten.

   Die Richtung, in der  die Kühlflüssigkeit durch die Mäntel des       Kondensators    fliesst, ist durch Pfeile ange  deutet.  



       Vom    obern Austrittsende des Kondensa  tors 8 führt eine Leitung 1,2 zum Behälter 13.  Dieser ist durch die Leitung 14 mit. einem     ge-          ei-neten        Vakuumerzeuger    verbunden. Behäl  ter 13 stellt also einen Vakuumbehälter dar.  Mit dem Kondensator 8 sind ausserdem noch  die beiden Gefässe 15 verbunden, und zwar  führt von jedem der Gefässe 15 eine Leitung  17 mit einem     Regulierventil    18     zum    Boden  des     Kondensators    B. Die Gefässe 15 stehen       ausserdem    mit der Leitung 16 in     Verbindung,     die ihren     obern    Teil mit Behälter 13 verbin  det.

   Leitung 16 ist ebenfalls mit geeigneten       Regrulierventilen    versehen.  



  In vielen Fällen destillieren die freien  Fettsäuren ohne weiteres ab, in andern     dage-          -en    ist die     Verwendung    eines     Trägerstoffes,       z. B.     Wasserdampf,        inertes    Gas, zur Destilla  tion zweckmässig.  



  Es kann auch vorteilhaft sein, auf die       Fraktionierkolonne    einen     Rückflusskühler    zu  setzen, durch den ein Teil der niedriger sie  denden Fraktionen an irgendeinem gewünsch  ten Punkt in die Kolonne zurückgeführt wird.  Dadurch     lä.sst    sich die     Umesterung    besser re  gulieren. Kolonnen anderer Konstruktionen,  als sie in der Zeichnung gezeigt sind, können       Verwendung    finden. Man kann auch Kolon  nen benutzen, die mit Füllmaterialien gefüllt  sind und/oder eine Reihe von     Fraktionier-          böden    aufweisen.  



  Folgende Arbeitsweise hat sich als beson  ders zweckmässig erwiesen:  Die Reaktionsmischung, bestehend aus dem  zu behandelnden Öl, mindestens einer höheren  Fettsäure und dem Katalysator, wird in das  Reaktionsgefäss 1 gegeben. Dieses wird auf  die gewünschte Temperatur erhitzt und auf  dieser Temperatur gehalten, wobei die bei der       Umesterung    sich entwickelnden     Pettsäiire-          dämpfe    durch die Leitung 4 in die     Fraktio-          nierkolonne    3 eintreten. Darin werden sie  fraktioniert. Die höher siedenden Fettsäuren  werden kondensiert und fliessen durch die  Leitung 6 in das     Reaktionsgefäss    1 zurück.

    Die Dämpfe der ausgetauschten niederen  Fettsäuren entweichen durch die Leitung 7  und werden im Kondensator 8 verflüssigt.  Eines der Ventile 18 wird dabei zunächst  offengehalten, so dass das Kondensat durch  die Leitung 17 in den entsprechenden Behäl  ter 15 fliesst. Sobald dieser annähernd voll ist,  wird das Ventil 18 geschlossen und der Be  hälter aus :dem ganzen Apparatesystem aus  geschaltet. Gleichzeitig wird das den     Zufluss     in den zweiten Behälter 15 regulierende an  dere Ventil 18 geöffnet und so dieser zweite  Behälter 15 in das System eingeschaltet.  



  Die in den folgenden Beispielen genann  ten Teile sind Gewichtsteile.         Beispiel   <I>1</I>  40000 Teile     Kokosnussöl    werden mit 14000  Teilen     Palmölfettsäuren    und 100 Teilen Bor  säure gemischt. Die Mischung wird in das      Reaktionsgefäss 1 gegeben. Die gesamte Appa  ratur wird unter Vakuum gesetzt und die     lli-          sehung    im Reaktionsgefäss unter     ständigem     Rühren erhitzt, wobei die Temperatur all  mählich     auf    etwa. 260  C erhöht. wird.

   Die       kondensierten    Dämpfe der höheren Fett  säuren fliessen in das Reaktionsgefäss     zurück,     bis die Säurezahl, bezogen auf Ölsäure = 100       ( ffa-Zahl ),    im     Rückfluss    130 übersteigt. Die       Bestimmung    der  -ffa-Zahl  kann nach der  in     Jameson         V        eget.able        Pats        and        Oils ,        Che-          mical        Catalog    Co., 1932, beschriebenen Me  thode erfolgen.  



  Bei der Reaktion entweichen die niederen  Fettsäuren, wie     Caprinsäure,        Capronsäure     und     Caprylsä.ure,    in Dampfform aus dem       R.ückflusskühler    und werden so aus der Reak  tionsmischung entfernt.

   Die     Palmölfettsäuren     dagegen werden im     Rückflusskühler    konden  siert. und in das Reaktionsgefäss zur weiteren  Umsetzung     ziirüekgeführt.    Sobald die     Um-          esteiung    genügend weit fortgeschritten ist,  wird die.     Reaktionsmisehung    zunächst langsam  mit. -Wasserdampf destilliert, bis der Gehalt  der Reaktionsmischung an freier Fettsäure  auf eine Säurezahl von etwa 4 gesunken ist.  



  Es werden etwa     44    500 Teile an umgeform  tem     CTly        eeridester    erhalten und mehr als 9000  Teile freie Fettsäuren zurückgewonnen. Die  freien Fettsäuren bestehen im wesentlichen  aus einer Mischung von     Caprylsäure,        Caprin-          säure    und     La,urinsäure.            Beispiel     800 Teile     Babassuöl    werden mit 200 Tei  len einer Mischung von     Laurinsäure    und  höheren Fettsäuren, die von einem     kokosnuss-          ölartigen    Öl herrühren, gemischt.

   Die     Teinpe-          rat.ur    der Reaktionsmischung wird auf etwa  260-265  C erhöht und die Mischung etwa       41/2    Stunden bei dieser Temperatur gehalten.  Die gesamte Apparatur wird während der Re  aktionsdauer unter Vakuum gesetzt. Die durch  die     Fraktionierkolonne        :entweichenden    Dämpfe  werden im Kondensator kondensiert, wäh  rend die höheren Fettsäuren aus der     Fraktio-          nierkolonne    in das Reaktionsgefäss zurück  geleitet werden.

      Durch diese     Behandlun        s-    wird das     Aus-          gangsöl        zu        etwa.        90        %        umgeformt,        das        heisst          etwa        90        %        der        niederen        Fettsäuren,        im     wesentlichen aus     Caprvl-    und     Caprinsäure    be  stehend,

   werden entfernt. Man erhält auf  diese Weise ein Fett mit einem recht hohen       Schmelzpunkt.     



       Beispiel.   <I>3</I>  850 Teile     Babassuöl    werden mit 150 Teilen  einer Mischung höherer Fettsäuren gemischt.  Zu dieser     Mischung,    werden 10 Teile Zink  oxyd als Katalysator hinzugefügt. Die Reak  tionsmischung wird etwa 4 Stunden lang  unter Vakuum bei einer     Temperatur    von etwa  260-270  C erhitzt.

   Das     Ausgangsöl    wird     da-          bei        zu        etwa        70        %        umgeformt.        Die        abdestillier-          ten    Fettsäuren bestehen hauptsächlich aus       Ca.pry        lsäure    und     Caprinsä.ure.     



       Beispiel     850 Teile     Ba.bassuöl    werden mit 150 Teilen  einer Mischung von Fettsäuren, die aus       Laurinsäure    und höheren Fettsäuren besteht,  vermischt. Zu der Mischung werden 5 Teile       Zinkoxyd        hinzugefügt.    Die     Misehung    wird  dann unter     Vakuum    mehr als 5 Stunden     auf     eine Temperatur zwischen 260 und 270      C    er  hitzt.

   Danach beträgt. der Grad der     Umfor-          t'        des        Babassuöls        etwa        56        %,        das        heisst,          da.ss        etwa.        56        %        der        niederen        Fettsäuren        aus     dem 01 entfernt worden sind.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Umesterung von nicht zu INTahrungszweeken dienenden Glyceridölen oder -fetten, zwecks Ersatz der niederen Fett säuren durch höhere, durch Erhitzen einer Mischung des Öls oder Fettes mit mindestens einer Fettsäure auf eine Temperatur, bei der die freie Fettsäure die gebundenen Fettsäu ren ohne wesentliche thermisehe Zersetzung zu ersetzen vermag und gleichzeitig ein Teil der Fettsäuren verdampft, dadurch gekenn zeichnet, dass man die verdampften Fett säuren fraktioniert,
    die weniger flüchtige Fraktion zur weiteren Unisetzling mit den Glyceriden ins Reaktionsgefäss zuriiekführt und die flüchtigere Fraktion entfernt. UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, .da: durch gekennzeichnet, da.ss die Umesterung bei einer Temperatur von 250-300 C durclige- führt wird. 2. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, tlass man im Vakuum arbeitet. 3.
    Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man zur Destilla tion der Fettsäuren ein Transportmittel ver- v:-endet. .4. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Umfor mung in Gegenwart eines Umesterungskataly- sators durchführt. 5. Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass man als Katalysator ein Metalloxyd ver wendet. 0.
    Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass die Menge des Katalysators nicht mehr als 5 Gew.o/o, berechnet auf die Menge des eingesetzten Öls oder Fettes, beträgt. 7. Verfahren nach Patentanspruch und Unteransprüchen 4 und G, dadurch gekenn zeichnet, dass die Menge des Katalysators 0,1-0,5 Gew.o/o, berechnet auf die Menge des eingesetzten öls oder Fettes, beträgt. B. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, da.ss man Fettsäuren verwendet, die durch Hydrolyse des gleichen eingesetzten öls oder Fettes erhalten werden. 9.
    Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man Fettsäuren verwendet, deren Siedepunkt höher liegt als der Siedepunkt der im eingesetzten öl oder Fett enthaltenen.
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