CH312041A - Procédé de préparation d'une succinimide. - Google Patents

Description

  Procédé de     préparation    d'une     succinimide.       L'invention se rapporte à un procédé de  préparation d'une     suceinimide    possédant. une       activité        chimiothérapeutique,    la     \-propyl-          a.fl-diméthy1succinimide,    de formule  
EMI0001.0008     
    Selon l'invention, cette     smecinimide    est pré  parée en faisant réagir de l'acide     a,,6-diméthyl-          succinique    ou de     l'anhydride        a,

  fl-diméthyl-          succinique    avec au moins un     équivalent    chi  mique de     n-propylamine    et en chauffant le  produit intermédiaire ainsi formé à une tem  pérature comprise entre 100 et 350  C.  



  Pour l'exécution de la première partie du  procédé, il est avantageux, quoique non essen  tiel, d'employer un solvant inerte tel que l'eau,  un alcool aliphatique inférieur ou un     mélange     de tels alcools, l'éther, le benzène, le toluène  ou semblables, pour faciliter la réaction de  l'acide ou de l'anhydride.

   avec la     n-propylamine.     Il est indiqué d'employer plusieurs     équivalents     de     n-propylamine    par équivalent d'acide ou d'an  hydride     a,fl-diméthylsucciniques.    Les produits  intermédiaires sont     différents    selon celle des  deux matières premières     siissindiquées    que l'on  a employée et     aussi    selon la quantité de     n-pro-          pylamine        utilisée.    Lorsqu'on emploie l'an  hydride     a,fl-diméthylsuccinique    avec un équi  valent de     n-propylamine,

      le produit intermé-         diaire    est la     semi-amide;    tandis que si deux ou       plus    de deux équivalents de     n-propylamine     sont. employés, le     produit        intermédiaire    est le  sel de     n-propylamine    de la     semi-amide    de  l'acide     a,f3-diméthylsuccinique.    Dans le cas où  l'on emploie l'acide     a,f-diméthylsuceinique     comme     matière    première,

   le produit intermé  diaire et le sel     mono--    ou     di-u        propylaminique     de l'acide     a,fl-diméthylsuccinique.    Ces     produits          intermédiaires    peuvent être convertis en la       s2iccinimide        désirée    en les chauffant à une  température comprise entre 100 et 350  C. La  température préférée     pour    cette conversion se  trouve dans la région de 190 à 210  C,     tempé-          ratiire    à laquelle la réaction est complète au  bout d'environ une heure.  



  Le produit obtenu par le procédé selon  l'invention est une nouvelle substance possé  dant de précieuses propriétés thérapeutiques,  et     est    particulièrement utile     pour    le traite  ment du type petit mal de l'épilepsie. Le     point     d'ébullition de la nouvelle     succinimide    est de       1l.9-120     sous 18,5 mm Hg.  



  L'invention     est    illustrée par les exemples  suivants       Exemple   <I>1:</I>  On ajoute     graduellement    10 g d'acide     ,a,@-          diméthylsüccinique    à 20 g de     n-propylamine     aqueuse et élimine ensuite l'eau et l'excès  d'amine par     distillation.    La température du  résidu est élevée et maintenue à 200  C jus  qu'à ce qu'il n'y ait     plats    de dégagement de       n-propylamine.    Le résidu est     dissous    dans de  l'éther sec, la solution est décolorée avec du      noir animal,

       puis    l'éther est éliminé par dis  tillation. On distille alors le résidu     dans    le  vide et l'on obtient la     N-propyl-a,fl-diméthyl-          suceinimide    désirée; P. E.119-120  C./18,3 mm.  Rendement: 60 0/0.  



       Exemple   <I>2:</I>  On ajoute petit à petit 10 g d'anhydride       a,P-diméthylsucciniqiie    à 10     g    de     n-propyl-          amine    dans de l'éthanol,     puis    élimine par dis  tillation l'alcool et l'excès d'amine. On chauffe  le     résidu    à 210  C jusqu'à ce     qu'il    n'y ait plus  dégagement de     n-propylamine,    on refroidit et       dissout    dans de l'éther sec.

   La solution dans  l'éther est décolorée avec du noir- animal et  l'éther est éliminé par     distillation.    Le résidu  est     distillé        dans    le vide et l'on obtient la       N-propyl-a,f-diméthylsuecinimide    .cherchée;       P.        E.        119-120         C/1.8,5        mm.        Rendement:        65        %,  

Claims (1)

1. REVENDICATION: Procédé de préparation de la N propyl-a,/1- diméthy1succinimide, caractérisé en ce que l'on fait réagir de l'acide %8-diméthylsuccinique ou de l'anhydride a,,,B-diméthylsuccinique avec au moins un équivalent chimique de n-propyl- amine et chauffe le produit intermédiaire ainsi formé à une température comprise entre 100 et 350 C. La succinimide ainsi obtenue possède un point d'ébullition de 119 à 120 C sous 18,5 mm Hg; elle sert en thérapeutique.

   SOUS-REVENDICATIONS 1. Procédé selon la. revendication, dans lequel le produit intermédiaire est. chauffé à 1.90-2101, C. 2. Procédé selon la revendication et la. sous-revendication 1, dans lequel on emploie un excès de n-propylamine.