CH312043A - Procédé de préparation d'une succinimide. - Google Patents

Description

  <B>Procédé de</B>     -préparation   <B>d'une</B>     succinimide.       L'invention se rapporte à un procédé de  préparation d'une     succinimide        possédant    une  activité     chimiothérapeutique,    la     a-(n-butyl)-a-          éthylsuccinimide,    de formule  
EMI0001.0008     
    Selon l'invention, cette     siiccinimide    est  préparée en     faisant        réagir    de l'acide     a-(n-          butyl)-a-éthylsuccinique    ou de l'anhydride       a-(n-butyl)

  -a-éthylsuccinique    avec au     moins     un équivalent chimique     d'ammoniac,    habi  tuellement sous forme     d'hydroxyde    d'ammo  nium, et en chauffant le produit intermédiaire  ainsi formé à une température comprise entre  100 et 350  C.  



  Pour     l'exécution    de la première partie du  procédé, il     est        avantageux,    quoique non essen  tiel, d'employer un solvant inerte tel que l'eau,  un alcool aliphatique     inférieur    ou un mélange  de     tels    alcools, :l'éther, le benzène, le toluène ou       semblables,    pour faciliter la réaction de l'acide  ou de l'anhydride     suéciniques    avec l'ammoniac.

    Il     est    indiqué d'employer     plusieurs    équiva  lents     d'ammoniac    par équivalent d'acide ou       d'anhydride    a-     (n-butyl)        -a-éthylsucciniques.     Les     produits    intermédiaires sont     différents     selon celle     des    deux matières     premières        sus-          indiquées    que l'on a employée et aussi selon    la quantité d'ammoniac utilisée.

   Lorsqu'on em  ploie l'anhydride     a-(n-butyl)-a-éthylsuccinique     avec un équivalent d'ammoniac, le produit  intermédiaire est la     semi-amide,    tandis que si  deux ou plus de deux     équivalents        d'ammoniac     sont employés, le produit intermédiaire est le  sel     ammonique    de la     semi-amide    de l'acide       a-(n-butyl)-a-éthylsuccinique.     



  Dans le cas où l'on emploie l'acide     a-(n-          butyl)-a-éthylsuccinique    comme matière pre  mière, le produit     intermédiaire    est le sel     mono-          ou        di-ammonique    de l'acide     a-(n-butyl)-a-éthyl-          succinique.    Ces produits     intermédiaires    peu  vent être     convertis    en la     succinimide    désirée en       les    chauffant à une température comprise  entre 100 et 350  C.

   La température     préférée     pour cette conversion se trouve entre 190 et  210  C,     température    à laquelle la réaction est  complète au bout     d'environ        une    heure.  



  Le produit obtenu par le procédé selon  l'invention est une nouvelle substance ayant  un point de fusion de 59-61  C et possède de       précieuses    propriétés     thérapeutiques    et est  particulièrement utile pour le     traitement    du       type    petit mal de l'épilepsie.  



  L'invention est illustrée par les     exemples          suivants     <I>Exemple 1:</I>  On ajoute     graduellement    10 g d'acide     a-(n-          butyl)ra-éthylsuccinique    à 10     cms        d'hydroxyde          d'ammonium    concentré et     élimine        ensuite    par  distillation l'eau et     l'excès        d'ammoniac.    La  température du résidu est élevée et maintenue  à 190  C     jusqu'à    ce qu'il n'y ait plus dégage-      ment d'ammoniac.

   Le résidu refroidi est dis  sous     dans    de l'éther, chauffé avec du noir       animal    et     filtré,    et     le    filtrat est     dilué    avec de  l'éther de pétrole. Par     refroidissement,    il pré  cipite     un    produit blanc, qui est la     a-(n-butyl)-          a-éthylsuccinimide    cherchée; P. F.     59-61     C.  Rendement: 33<B>%</B>.  



  <I>Exemple 2:</I>  On ajoute graduellement 9 g d'anhydride  a - (n -     butyl)    -,a -     éthylsuccinique    à 10     cm3          d'hydroxyde        d'ammonium    concentré et 10     cm3     d'éthanol, à température ordinaire. L'éthanol  et l'eau sont éliminés du mélange de réaction  par     distillation,    et le résidu     est    chauffé à  200  C pendant     environ    une heure.

   On traite       ensuite    le résidu refroidi comme décrit à  l'exemple 1, et l'on obtient     l'a-(n-butyl)=a-          éthylsuccinimide    cherchée; P. F. 59-61 C.  Rendement: 30     %.  

Claims (1)

1. REVENDICATION: Procédé de préparation de l'a-(n-butyl)-a- éthylsuccinimide, caractérisé en ce que l'on fait réagir de l'acide a-(n-butyl)-a-éthylsucci- nique ou de l'anhydride a-(n-butyl)-a-éthyl- succinique avec au moins un équivalent chi mique d'ammoniac, et chauffe le produit inter médiaire ainsi formé à une température com prise entre 100 et 350 C. La succinimide ainsi obtenue fond à 59 à 61 C et sert en thérapeutique. SOUS-REVENDICATIONS 1.

   Procédé selon la revendication, dans lequel le produit intermédiaire est chauffé à 190-210 C. 2. Procédé selon la revendication et la sous-revendication 1, dans lequel on emploie un excès d'ammoniac.