CH308188A - Procédé de préparation d'un dérivé du nortricyclène. - Google Patents
Procédé de préparation d'un dérivé du nortricyclène.Info
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Description
Procédé de préparation d'un dérivé du nortricyclène.
Il est décrit au brevet principal un procédé de préparation de dérivés du nortricyclène par réaction de bicyclo- (2, 2,1)-heptadiene-2,5, dont la formule de constitution est
EMI1.1
avec des composés tels que les halogènes, l'acide hypochloreux, les acides correspondants dérivés d'autres halogènes, les halogénures d'hydrogène, les halogénures d'acides, etc. Il est exposé, dans ledit brevet, comment par réarrangement interne des atomes il se forme, en tout ou partie, au lieu du dérivé du bicyclo heptène auquel on pouvait s'attendre, un isomère qui est un dérivé du nortricyclene. Il est revendique, au brevet principal, un procédé de-préparation de 3, 5-dichloro-nortricyclène.
Le présent brevet a pour objet un procédé de préparation du 3-chloro-5-acétyl-nortri- cyclène. Selon ce procédé, on fait réagir du chlorure d'acétyle avec le bicyeloheptadiëne ci-dessus indiqué.
Cette réaction est illustrée par l'équation suivante :
EMI1.2
Le produit obtenu peut servir comme produit intermédiaire dans la synthèse d'insecti- cides, anticryptogamiques et produits pharma- eeutiques.
: xemple :
On ajoute goutte à goutte 10 cm3 de SnCl4 anhydre à une solution agitée mécaniquement de 368 g de bicyclo- (2, 2,1)-heptadiène-2,5 dans 400 em3 de chlorure d'acétyle. La température s'élève progressivement et à 55 C, lorsque la moitié à peu près du catalyseur a été ajoutée, la réaction devient très active et se poursuit exothermiquement. La solution prend une couleur foncée et il est nécessaire de la refroidir par intermittence. On ajoute goutte à goutte le complément du catalyseur lorsque la réaction violente s'est calmée. Les additions successives de SnCl4 diirent au total une heure.
Puis on chauffe le mélange de la réaction à 75-85 C pendant a heures. Après refroi- dissement à la température ambiante, on ajoute 600 cm3 d'eau pour détruire l'excès de chlorure d'acétyle et le catalyseur. Puis on extrait le mélange par portions avec 1300 cm3 de pen- tane, on sèche l'extrait sur Na2SO4 anhydre, on le distille dans le vide, puis on le refrac- tionne. On obtient le 5-acétyl-3-chloro-nortricyclone à l'état très pur bouillant à 78-83 C sous une pression de 0,1 mm de mercure. Son indice de réfraction est n3l = 1,5028.
L'analyse donne les résultats suivants : C 63, 3 /o en poids (théorie 63,3"/o en poids)
H 6,48 /o en poids (théorie 6, 48 /o en poids)
Cl21, 0 /o enpoicls (théorie21, 0 /o enpoids)
L'analyse spectroscopique aux rayons infrarouges fait apparaître la structure du nortri cyelène.
L'hydrogénation indique que le produit est complètement saturé.
On obtient des résultats sensiblement identiques en remplaçant le catalyseur de SnCl4 par une autre substance de caractère acide, ce qui veut dire acide selon la théorie de Lewis, par exemple le ZnCl2.
Claims (1)
- REVENDICATION : Procédé de préparation de 3-chloro-5 acétyl-nortricyelène, caractérisé en ce que l'on fait réagir du bicyclo- (2, 2,1)-heptadiène-2,5, de formule EMI2.1 avee du chlorure d'acétyle.Le 3-chloro-5-acétyl-nortricyclène obtenu, de formule EMI2.2 a un point d'ébullition de 78-83 C sous 0, 1 mm de mercure ; son indice de réfraction est nD = 1,5028.SOUS-REVENDICATIONS : 1. Procédé selon la revendication, dans Lequel on effectue la réaction en présence d'un catalyseur.2. Procédé selon la sous-revendication 1, dans lequel le catalyseur employé est une substance de caractère acide.3. Procédé selon la sous-revendication 2, dans lequel le catalyseur employé est du SnCl4.4. Procédé selon la sous-revendication 1, dans lequel le catalyseur est introduit par fractions dans le mélange de réaction.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US717010XA | 1951-07-20 | 1951-07-20 | |
| US304381XA | 1951-07-20 | 1951-07-20 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH308188A true CH308188A (fr) | 1955-06-30 |
Family
ID=25734759
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH308188D CH308188A (fr) | 1951-07-20 | 1952-07-21 | Procédé de préparation d'un dérivé du nortricyclène. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH308188A (fr) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3944621A (en) * | 1975-03-10 | 1976-03-16 | International Flavors & Fragrances Inc. | Pi-tricyclene derivatives and process for preparing pi-tricyclene derivatives |
-
1952
- 1952-07-21 CH CH308188D patent/CH308188A/fr unknown
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3944621A (en) * | 1975-03-10 | 1976-03-16 | International Flavors & Fragrances Inc. | Pi-tricyclene derivatives and process for preparing pi-tricyclene derivatives |
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