CH307808A - Verfahren zur Herstellung einer neuen Hydrazinverbindung. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung einer neuen Hydrazinverbindung.

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CH307808A
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hydrazine compound
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Aktiengesellschaft Ciba
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Ciba Geigy
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    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D237/00Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings
    • C07D237/02Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D237/06Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D237/10Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D237/20Nitrogen atoms

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Description


  Verfahren zur Herstellung einer neuen     Hydrazinverbindung.       Gegenstand der vorliegenden Erfindung  ist ein Verfahren zur Herstellung von     3,6-Di-          liydra7ino-pyridazin    der Formel  
EMI0001.0004     
    Diese Verbindung besitzt wertvolle phar  makologische Eigenschaften. Sie zeichnet sich  insbesondere durch eine langandauernde und  sehr starke blutdrucksenkende Wirkung aus.  



  Die neue Verbindung wird erfindungsge  mäss dadurch erhalten,     da.ss    man     3,6-Dimer-          ecipto-pvridazin    mit     Hydrazin    umsetzt.  



  Die Reaktion wird zweckmässig in An  wesenheit von Verdünnungsmitteln, allenfalls  auch in Gegenwart von     Kondensationsmitteln,     und vorteilhaft bei erhöhter Temperatur       dureh-eführt.    Der     Ausgangsstoff    kann auch  in Form seiner Salze zur Anwendung gelan  gen.  



       .1e    nach der Arbeitsweise erhält man die  neue     1-lyclrazinverbindung    in Form der freien       Base    oder ihrer Salze. Aus     diesen    kann in       üblielier    Weise die freie Base gewonnen wer  den. Von letzterer lassen sieh     durch        _Umset-          zung    mit Säuren, die zur Bildung     t.herapeu-          liseli        verwendbarer    Salze geeignet sind, Salze  gewinnen, wie z.

   B. der Halogenwasserstoff-    Säuren, Schwefelsäure, Salpetersäure, Phos  phorsäure,     Rhodanwasserstoffsäure,    Essig  säure,     Propionsäure,        Oxalsäure,        Malonsäure,     Bernsteinsäure,     Äpfelsäure,        Methansulfon-          sättre,        Äthansulfonsäure,        Oxyäthansulfon-          -säure,        Benzol-    oder     Toluolsulfonsäure    oder  von selbsttherapeutisch wirksamen Säuren.  



  Im nachfolgenden Beispiel besteht zwi  schen Gewichtsteil und     Volumteil    die gleiche  Beziehung wie     zwischen    Gramm und Kubik  zentimeter. Die Temperaturen sind in Celsius  graden angegeben.  



  <I>Beispiel:</I>  2 Gewichtsteile     3,6-Dimercapto-pyridazin     werden in einem Gemisch von 10     Volumteilen     absolutem Äthylalkohol und 10     Volumteilen          Hydrazinhy        drat    6 Stunden am     Rückfluss    ge  kocht, wobei Schwefelwasserstoff entweicht.  Beim Stehen des Reaktionsgemisches über  Nacht bei 0  kristallisieren     1,5-Gewichtsteile          3,6-Dihydrazino-pyridazin    der Formel  
EMI0001.0045     
    aus. Einmal aus wenig     50o/oigem        Äthylalko-          hol    umkristallisiert., ist das Produkt rein.

    F. = 193-195  unter Zersetzung.      Das ans der Base mit 1 Äquivalent     2n-Sal-          petersäure    erhältliche Mononitrat schmilzt bei       191-7.92     unter Zersetzung und ist in Was  ser ziemlich leicht löslich.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung einer Hydra zinverbindung, dadureh gekennzeichnet, dass man 3,6-Dimercapto-pyridazin mit Hydrazin umsetzt. Das so erhaltene 3,6-Dihydrazino-pyrid- azin schmilzt bei 193-195 und bildet ein Mononitrat vom F. = 191-192 . Es soll als Heilmittel Verwendung finden.
CH307808D 1952-08-20 1952-08-20 Verfahren zur Herstellung einer neuen Hydrazinverbindung. CH307808A (de)

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