CH298402A - Verfahren zur Herstellung eines phosphorhaltigen Abkömmlings von m-Amino-phenolen. - Google Patents

Description

  Verfahren zur     Herstellung    eines     phosphorhaltigen        Abkömmlings    von     m-Amino-phenolen.       Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Herstellung eines phosphor  haltigen Abkömmlings von     m-Aminophenol,     welches dadurch gekennzeichnet ist,

   dass     m-          Dimethylamino-phenol    in Form eines Alkali=       metalideriv        ates    mit einem     Diisopropylphos-          phorsäure-halogenid    umgesetzt und das erhal  tene     ni-Dimethylamino-phenyl-diisopropyl-          phosphat    mittels     Dimethylsulfat    in m-Dime       thylamino-phenyl-diisopropyl-phosphat-methyl-          methylsulfat    übergeführt wird.  



  Das     m-Dimethylamino-phenyl-diisopropyl-          phosphat-methyl-methylsulfat    bildet kleine  farblose Nadeln vom Schmelzpunkt 82 bis  84  C.  



  Die neue Verbindung soll als Heilmittel  verwendet werden.  



  <I>Beispiel:</I>  8,22 g (0,06 M)     m-Dimethylaminophenol     werden in einer Stickstoffatmosphäre einer  aus 1,65 g (0,072 M) metallischem Natrium  und 80     em3        Isopropylalkohol    gewonnenen Lö  sung von     Natriumäthylat    zugesetzt. Zu der  so erhaltenen     alkoholisehen    Lösung des Na  triumsalzes von     m-Dimethylamino-phenol    wer  den 14,37 g (0,072 M)     Diisopropylphosphor-          säurechlorid    auf einmal zugesetzt, und die  Mischung wird unter Rühren während 2 Stun  den am     Rückflusskühler    erhitzt.

   Nach Abküh  lung wird das ausgefallene     Natriumchlorid    ab  filtriert und mit Alkohol ausgewaschen, wor-    auf das Filtrat unter vermindertem Drucke  eingedampft wird. Das zurückbleibende<B>Öl</B>  wird in etwa 50     cm3        Tetrachlorkohlenstoff     gelöst, und die Lösung wird nacheinander mit  wässriger Natronlauge (3 X 40     eins    einer nor  malen Lösung) und Wasser (3 X mit etwa  40     ems)    gewaschen, über     Kaliumcarbonat    ge  trocknet und dann unter vermindertem Drucke  eingedampft. Bei der Destillation unter  3 X     10-4    mm     Hg    geht der Rückstand bei 110  bis 114  C über.

   Man erhält 12,25     g        (-    68  der Theorie)     m-Dimethylamino-phenyl-diiso-          propyl-phosphat    von     nD    =<B>1,5102.</B>  



  Man lässt eine Lösung von 3 g     m-Dimethyl-,          amino-phenyl-diisopropyl-phosphat    in 8     cm3     trockenem Benzol und 1,4     cm3        Dimethylsulfat     während 2 Tagen stehen. Es scheidet sich ein  Öl ab, welches aus einem     Alkohol-Essigester-          Äther-Gemisch    kristallisiert werden kann. Die  Ausbeute an bei 68 bis 72  C (unter Zerset  zung) schmelzender Verbindung beträgt 55  der Theorie.

   Nach wiederholter Umkristalli  sation erhält man kleine farblose Nadeln von  m -     Dim        ethylamino    -     phenyl    -     diisopropyl    -     phos-          phat-methyl-methy1sLilfat    vom Schmelzpunkt  82 bis 84  C.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines phosphor haltigen Abkömmlings von m-Aminophenol, dadurch gekennzeichnet, dass m-Dimethyl- amino-phenol in Form eines Alkalimetallderi- vates mit einem Diisopropylphosphorsäure- halogenid iungesetzt und das erhaltene m-Di- methylamino-plienyl-diisopropyl-phosphat mit tels Dimethylsulfat in m-Dimethylamino- phenyl - diisopropyl -

   phosphat-methyl-methyl- sulfat übergeführt wird. Das m-Dimethylamino-phenyl-diisopropyl- phosphat-methyl-methylsulfat bildet kleine farblose Nadeln vom Sehmelzpunkt 82 bis 84 C.