CH296484A - Verfahren zur Herstellung von 5-(o-Oxy-phenyl)-1-methyl-hydantoin. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 5-(o-Oxy-phenyl)-1-methyl-hydantoin.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung von 5-(o-Oxy-phenyl)-1-methyl-hydantoin. Das Schweizer Patent Nr.292594 bezieht sieh auf ein Verfahren zur Herstellung von 5-(p-Allyloxy-phenyl)-5-methyl-hydantoin, da durch gekennzeichnet, dass man p-Allyloxy- < icetophenon mit Alkalicyanid und Ammo- niumcarbonat umsetzt.
Vorliegendes Patent bezieht. sich nun auf ein Verfahren zur Herstellung von 5-(o-Oxy- l)henyl )-1-niethyl-hydantoin, dadurch gekenn zeichnet, dass man Salicylaldehyd mit Methyl- ainin zum entsprechenden Imin umsetzt, die ses mittels Blausäure in das Aminonitril über- i'ühil., letzteres mit. Alkalicyanat behandelt und verseift.
Das so erhaltene weisse, leicht gelbstichige a-(o-Oxy-phenyl)-1-methyl-hydantoin schmilzt bei 273 bis 2740.
Der Endstoff soll besonders zur Beha.nd- hm- der Erseheinungen, die den epileptifor- inen Krankheitszuständen eigen sind, verwen det werden.
<I>Beispiel</I> 7.u 366g (3 Mol) Salicylaldehyd werden mater Rühren und guter Kühlung langsam 96 llethylamin (3,1 Mol) aus der Bombe eingeleitet. Nach Beendigung des Einleitens wird noch 1/2 Stunde bei 60 im Wasserbad ge- rülirt.. Man erhält so eine Lösung von Salicyl- < ildehyd-Methylimin.
Zu 1,3 Liter 75 % iger Essigsäure werden unter Rühren bei 0 bis 5 im Kältebad in Por- tionen 114 g Kaliiuncyanicl zugegeben. Dann wird bei der gleichen Temperatur die obige Iminlösung zugetropft. Anschliessend werden abermals bei 0 bis 5 111 g Kaliumcyanid in Portionen zugegeben. Die Reaktionsmischung wird unter Rühren auf 0 abgekühlt. Dann werden in Portionen 261 g Kaliumcyanat zu gegeben.
Die Masse wird innerhalb 1 Stunde langsam auf 70 erwärmt und 15 Minuten bei dieser Temperatur gehalten. Nach raschem Abkühlen auf 30 lässt man innerhalb 15 Mi nuten 900 cm3 konz. Salzsäure einlaufen und rührt dann 1 Stunde bei 80 bis 90 im Wasser bad. Die etwas abgekühlte Lösung wird dann in etwa 8 Liter eiskaltes Wasser gegossen und 2 Tage in Eis stehengelassen. Das Ausgefal lene wird abgesaugt und mit Wasser ge waschen. Das Filtrat wird mit der gleichen Menge Wasser verdünnt. Nach 2tägigem Ste- benlassen in Eis wird abermals das Ausgefal lene abgesaugt und mit dem 1. Teil vereinigt.
Die erhaltenen gelblichen Kristallabscheidun- gen werden aus viel Alkohol und Kohle, dann aus Dioxan umkristallisiert und im Vakuum getrocknet.
Das erhaltene weisse, leicht gelbstichige 5 (o-Oxy-phenyl)-1-methyl-hydantoin schmilzt bei 273 bis 27411.
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- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von 5-(o-Oxy- phenyl)-1-methyl-hydantoin, dadurch gekenn- zeichnet, da.ss man Salicylaldehyd zeit 1VIethyl- amin zum entsprechenden Imin umsetzt, die ses mittels Blausäure in das Aminonitril über führt, letzteres mit Alkalicyanat behandelt und verseift.Das so erhaltene weisse, leicht gelbstichige ä-(o-OYy-phenyl)-1-methyl-hydantoin schmilzt bei 273 bis 274".
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| CH296484D CH296484A (de) | 1950-03-06 | 1951-03-02 | Verfahren zur Herstellung von 5-(o-Oxy-phenyl)-1-methyl-hydantoin. |
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