CH294512A - Verfahren zur Herstellung eines neuen quaternären Salzes. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines neuen quaternären Salzes.

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CH294512A
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sep
ethyl
quaternary salt
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new quaternary
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Aktiengesellschaft Cilag
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Cilag Ag
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/81—Amides; Imides
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Description


  verfahren     zur    Herstellung     eines    neuen     quaternären        Salzes.            Gegenstand    der Erfindung     ist.    ein Ver  fahren zur Herstellung eines neuen     quater-          nären    Salzes der Formel  
EMI0001.0009     
    welches dadurch     -ekennzeiehnet    ist,     dass    man  die     Verbindung    der Formel  
EMI0001.0013     
  
EMI0001.0014     
  
    mit <SEP> ibletliansiilfoiisäiii-e-inethvlester <SEP> qua.terni  siert.
<tb>  



  Die <SEP> Unisetzung <SEP> gesehieht <SEP> vorzugsweise <SEP> in
<tb>  Anwesenheit <SEP> eines <SEP> Lösungs- <SEP> bzw. <SEP> Verdün  nungsmittels.
<tb>  



  Bei <SEP> Verwendung <SEP> von <SEP> 1 <SEP> llol <SEP> llethansulfon  säure-methylester <SEP> auf <SEP> 1 <SEP> 11o1 <SEP> der <SEP> Verbindung <SEP> I
<tb>  wurde <SEP> die <SEP> Beobaehtung <SEP> gemacht, <SEP> dass <SEP> das <SEP> ter-            tiäre    Stickstoffatom der Seitenkette vor dem       Stiekstoffatom    des     Pyridinringes        quaterni-          siert    wird.

      Das     so    erhaltene     Nicotinssätire-[N-(1,2-          diphenyl-        äthyl)    - N     -(2'-diät-hylamino-äthyl)    )     -          amid-N-methyl-methaiLsulfonat:    ist. ein leicht  wasserlösliches Salz, welches bei     82     schmilzt.  



  Es ist wichtig, dass man nicht mit einem  zu grossen Überschoss an     1Tethansulfonsäure-          methv        lester    arbeitet, da sonst. die Gefahr be  steht,     da.ss    das     Pyridinstiekstoffatoni        aueh          quaternisiert    wird.  



  <I>Beispiel:</I>  10g     Nicotinsäure-        [N-    (1,     2-diphenyl-äthyl)        -          N        -(?'-diäthylamino-ätliyl)    ]-     amid    werden in  100     cm3    Essigester gelöst und mit 3,34 g       1dethansulfonsäure-methylestier    versetzt. Das       Reaktionsgemisch        wird    26 Stunden unter  Rühren bei 45 bis 50  erhitzt. Nach dem Ab  kühlen wird mit. 2'50     em3        abs.    Äther versetzt.

    und das Lösungsmittel von der entstandenen  schmierigen Fällung ab dekantiert, in Chloro  form gelöst, filtriert und mit     abs.    Äther       gefällt.        Es        wurden        so        44%        Nicot-insäure-          [N        -(1,2-diphenyl-äthyl)-        N-('2'-diäthylamino-          ät.hyl]-amicl-N-methyl-met;ha.nsulfonat    gewon  nen.

   Die neue     Verbindung    bildet weisse,  hygroskopische     Kristalle,    d=ie bei 82  unter       Zersetming    schmelzen und sieb leicht in Was  ser lösen.

Claims (1)

  1. <B>PATENTANSPRUCH:</B> Verfahren zur Herstellung eines neuen quaternären Salzes der Formel EMI0002.0001 dadurch gekennzeichnet, dass man die Verbindung- der Formel EMI0002.0004 mit Methansulfonsäure-methy lester quaterni- siert. Das so erhaltene Nicotinsäure-[N-(1,2- diphenyl - äthyl) - N - (2'-diäthylamino-äthyl) ] - amid-N-methyl-methansulfonat bildet. weisse,
    leicht wasserlösliche Kristalle, die bei 82 schmelzen. Die neue Verbindung soll als Spasmolyti- kum und als Zwischenprodukt Verwendum, finden.
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