Verfahren zur Herstellung eines Trisazofarbstoffes. Es wurde gefunden, dass man zu einem wertvollen Trisazofarbstoffgelangt, wenn man
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mit 1-Oxybenzol 2-carlbonsäure kuppelt.
Der neue Farbstoff bildet ein orange braunes Pulver, das sich in konzentrierter Schwefelsäure mit. violettblauer und in Wasser mit, oranger Farbe löst und Baumwolle in liehteehten, orangen Tönen färbt, welche gut ätzbar sind. Durch Nachkupfern im gleichen oder in frischem Bade werden die Färbungen etwas kräftiger, aber im Farbton nur wenig verändert. Auch die nachgekupferten Färbun gen sind gut lichtecht und ätzbar und zudem geit waschecht.
Der Aminodisazofarbstoff der obigen For mel kann durch Kuppeln von diazotierter 2 - Aminonaphthalin - 4;8, - disulfonsäiire mit 1 - Amino - 3 - methylbenzol, Diazotieren des Aminomonoazofarbstoffes und nochmaliges
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eine Diazoverbindung des Aminodisazofarb- stoffes der Formel Kuppeln mit 1-Amino-3-methylbenzol,
Acylie- ren mit p-Nitrobenzoylchlorid und Reduktion der Nitrogruppe zur Aminogruppe erhalten werden.
Die Diazotierung des Aminodisazofarb- stoffes kann nach üblichen, an sich bekannten Methoden vorgenommen werden, z. B. mit Salzsäure und Natriumnitrit. Die so erhält liche Diazodisazoverbindung wird dann, vor zugsweise in alkalischem Medium, gewünschten falls unter Zusatz kupplungsbefördernder Mittel wie Pyridin, mit 1-Oxybenzol-2-carbon- säure gekuppelt.
Beispiel: 68,2 Teile des Dinatriumsalzes des Farb stoffes der Formel werden in 1000 Teilen warmem -Wasser gelöst. Zu der auf Zimmertemperatur abgekühlten Lösung gibt man so viel Eis hinzu, dass die Temperatur auf ö sinkt, alsdann 7 Teile Natriumnitrit als 10 /nige Lösung und hierauf unter gutem Rühren auf einmal 2.10 Teile ö /mige Salzsäure.
Man lässt einige Zeit. unter Eiskühlung rühren und vereinigt dann mit einer natriumearbonatalkalischen Lösung von <B>15,2</B> Teilen 1-Oxybenzol-2-earbonsäure. Man lässt unter Kühlung rühren, bis sieh keine Diazoverbindung mehr nachweisen lässt.
Der gebildete Farbstoff ist vollständig ausgefallen; er wird abfiltriert und getrocknet. Zur Er zielung einer besser filtrierbaren Form kann ; das Kupplungsgemiseh auch zuerst aufge wärmt werden, worauf man pro 100 Raumteile Kupplungsgemisch :5 bis 10 Teile Natrium- ehlorid zusetzt.
Process for the preparation of a trisazo dye. A valuable trisazo dye has been found to be obtained by using
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couples with 1-oxybenzene-2-carboxylic acid.
The new dye forms an orange-brown powder that dissolves in concentrated sulfuric acid with. violet-blue and dissolves in water with orange paint and dyes cotton in borrowed, orange tones, which are easily etchable. By re-coppering in the same bath or in a fresh bath, the coloring is a little stronger, but only slightly changed in color. The re-coppered colorations are also lightfast and etchable and also washfast.
The amino disazo dye of the above formula can be prepared by coupling diazotized 2 - aminonaphthalene - 4; 8 - disulfonic acid with 1 - amino - 3 - methylbenzene, diazotizing the amino monoazo dye and again
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a diazo compound of the amino disazo dye of the formula coupling with 1-amino-3-methylbenzene,
Acylates can be obtained with p-nitrobenzoyl chloride and reduction of the nitro group to the amino group.
The diazotization of the amino disazo dye can be carried out by customary methods known per se, eg. B. with hydrochloric acid and sodium nitrite. The diazodisazo compound thus obtained is then, preferably in an alkaline medium, if desired, if desired with the addition of coupling-promoting agents such as pyridine, coupled with 1-oxybenzene-2-carboxylic acid.
Example: 68.2 parts of the disodium salt of the dye of the formula are dissolved in 1000 parts of warm water. Sufficient ice is added to the solution, which has cooled to room temperature, that the temperature drops to 6, then 7 parts of sodium nitrite as a 10% solution and then, with thorough stirring, 2.10 parts of hydrochloric acid all at once.
One leaves some time. stir while cooling with ice and then combined with an alkaline sodium carbonate solution of 15.2 parts of 1-oxybenzene-2-carboxylic acid. The mixture is stirred with cooling until no more diazo compounds can be detected.
The dye formed has completely precipitated; it is filtered off and dried. In order to achieve a better filterable form; the coupling mixture must also be warmed up first, whereupon 5 to 10 parts of sodium chloride are added per 100 parts by volume of coupling mixture.