CH296538A - Process for the preparation of a trisazo dye. - Google Patents

Process for the preparation of a trisazo dye.

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CH296538A
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CH
Switzerland
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dye
preparation
parts
coupling
trisazo dye
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Application number
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German (de)
Inventor
Aktiengesellschaft Ciba
Original Assignee
Ciba Geigy
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B31/00Disazo and polyazo dyes of the type A->B->C, A->B->C->D, or the like, prepared by diazotising and coupling
    • C09B31/16Trisazo dyes
    • C09B31/20Trisazo dyes from a coupling component"D" containing a directive hydroxyl group

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)

Description

  

  <B>Zusatzpatent</B>     zum    Hauptpatent Nr. 292086.    Verfahren     zur        Herstellung    eines     Trisazofarbatoffes.       Es wurde gefunden, dass man zu- einem  wertvollen     Trisazofarbstoff    gelangt, wenn    man eine     Diazoverbindimg    des     Aminodisazo-          farbstoffes    der Formel  
EMI0001.0009     
    mit     1-Oxybenzol-2-carbonsäure    kuppelt.  



  Der neue Farbstoff bildet ein rotes Pul  ver, das sich in     konz.    Schwefelsäure mit       schwärzlichblauer    und in Wasser mit oranger  Farbe löst und Baumwolle in lichtechten,  orangen Tönen färbt. Die     nachgekupferten     Färbungen sind zudem gut waschecht.  



  Der     Aminodisazofarbstoff    der obigen For  mel kann durch Kuppeln von     diazotierter          2-Aminonaphthalin-4,8-disulfonsäure    mit     1-          Amino-2-methoxy-5-methylbenzol,        Diazotieren     des     Aminomonoazofarbstoffes    und Kuppeln  mit     l.-Amino-3-methylbenzol,        Acylieren    mit         p-Nitrobenzoylchlorid    und Reduktion der     Ni-          trogruppe    zur     Aminogruppe    erhalten werden.  



  Die     Diazotierung    des     Aminodisazofarbstof-          fes    kann nach üblichen, an sich bekannten  Methoden vorgenommen werden, z. B. mit  Salzsäure und     Natriumnitrit.    Die so erhält  liche     Diazodisazoverbindung    wird dann, vor  zugsweise in alkalischem Medium,     gewünsch-          tenfalls    unter Zusatz kupplungsfördernder       .Mittel,    wie     Pyridin,    mit     1-Oxybenzol-2-car-          bonsäure    gekuppelt.  



  <I>Beispiel:</I>  72,2 Teile des     Dinatriumsalzes    des Farb  stoffes der Formel  
EMI0001.0039     
    werden in 2000 Teilen heissem Wasser gelöst.  Nach dem Erkalten auf etwa 500 gibt man so  viel Eis hinzu, dass die Temperatur auf 5 bis    100 sinkt, und alsdann 7 Teile     Natriumnitrit          als        10        %        ige        Lösung.        Unter        gutem        Rühren          werden        240        Teile    6     %        ige     <RTI  

   ID="0001.0054">   Salzsäure        auf    ein-      mal hinzugefügt. Man lässt einige Zeit unter  Kühlung rühren und     vereinigt    dann mit einer       natriumearbonatalkalischen    Lösung von 15,2  Teilen     1-Oxybenzol-2-earbonsäure.    Zur Be  schleunigung der Kupplung können pro 100  Teile Kupplungsgemisch etwa 10 Teile     Pyri-          din        zugesetzt    werden.

   Der Farbstoff wird  nach beendeter Kupplung, gegebenenfalls  nachdem das     Pyridin        abdestilliert    wurde,    nach Zusatz von etwas     Natriumchlorid        abfil-          triert    und getrocknet.



  <B> Additional patent </B> to main patent no. 292086. Process for the production of a trisazo carbate. It has been found that a valuable trisazo dye is obtained if one uses a diazo compound of the aminodisazo dye of the formula
EMI0001.0009
    with 1-oxybenzene-2-carboxylic acid.



  The new dye forms a red powder that is in conc. Sulfuric acid dissolves with blackish blue and in water with orange color and dyes cotton in lightfast, orange tones. The re-coppered colors are also washable.



  The amino disazo dye of the above formula can be obtained by coupling diazotized 2-aminonaphthalene-4,8-disulfonic acid with 1-amino-2-methoxy-5-methylbenzene, diazotizing the aminomonoazo dye and coupling with l.-amino-3-methylbenzene, acylating with p-nitrobenzoyl chloride and reduction of the nitro group to the amino group are obtained.



  The diazotization of the aminodisazo dye can be carried out by customary methods known per se, eg. B. with hydrochloric acid and sodium nitrite. The diazodisazo compound thus obtainable is then, preferably in an alkaline medium, if desired with the addition of coupling-promoting agents, such as pyridine, coupled with 1-oxybenzene-2-carboxylic acid.



  <I> Example: </I> 72.2 parts of the disodium salt of the dye of the formula
EMI0001.0039
    are dissolved in 2000 parts of hot water. After cooling to about 500, add enough ice that the temperature drops to 5 to 100, and then 7 parts of sodium nitrite as a 10% solution. 240 parts of 6% RTI are obtained with thorough stirring

   ID = "0001.0054"> Hydrochloric acid added all at once. The mixture is stirred for some time with cooling and then combined with an alkaline sodium carbonate solution of 15.2 parts of 1-oxybenzene-2-carboxylic acid. To accelerate the clutch, about 10 parts of pyridine can be added per 100 parts of the clutch mixture.

   After the coupling has ended, if appropriate after the pyridine has been distilled off, a little sodium chloride has been added, the dye is filtered off and dried.

 

Claims (1)

PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung eines Trisazo- farbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Diazoverbindung des Aminodisazofarb- stoffes der Formel EMI0002.0017 mit 1-Oxybenzol-2-carbonsäure kuppelt. Der neue Farbstoff bildet ein rotes Pul ver, das sich in konz. Schwefelsäure mit. schwärzlichblauer und in Wasser mit oranger Farbe löst und Baumwolle in lichtechten, orangen Tönen färbt. Die naehgekupferten Färbungen sind zudem gut waschecht. PATENT CLAIM Process for producing a trisazo dye, characterized in that a diazo compound of the amino disazo dye of the formula EMI0002.0017 with 1-oxybenzene-2-carboxylic acid. The new dye forms a red powder that is in conc. Sulfuric acid with. blackish blue and dissolves in water with an orange color and dyes cotton in lightfast, orange tones. The sewn-copper dyes are also washable. UNTERANSPRUCH Verfahren gemäss. Patentansprueh, da durch gekennzeichnet, dass man die Kupplung in alkalischem Medium durchführt.. UNDER CLAIM Procedure according to. Patent claim, characterized in that the coupling is carried out in an alkaline medium.
CH296538D 1950-11-02 1950-11-02 Process for the preparation of a trisazo dye. CH296538A (en)

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