<B>Verfahren</B> zur <B>Herstellung</B> eines <B>neuen</B> Monoazofarbstoffes. Es wurde gefunden, dass man zu einem neuen Monoazofarbstoff gelangt, wenn man dianotierte 4-Nitro-2-amino-l-oxybenzol-6-sul- fonsäure mit dem 4-Octyl-l-oxybenzol der For mel
EMI0001.0008
vereinigt.
Der neue Farbstoff bildet ein dunkelbrau nes Pulver, das sich in heissem Wasser und verdünnter Natriumcarbonatlösung mit roter und in konzentrierter Schwefelsäure mit rot stichig brauner Farbe löst und Wolle nach dem Nachchromier- oder Einbadchromierver- fahren in dunkelbraunen Tönen von hervor ragenden Echtheitseigenschaften färbt.
Die Dianotierung der 4-Nitro-2-amino-l- oxybenzol-6-sulfonsäure, welche nach an sich bekannten Methoden, z. B. in wässrigem Me dium mit Hilfe von Salzsäure und Natrium nitrit durchgeführt werden kann, wird beim vorliegenden Verfahren zweckmässig in Gegen wart von nur wenig Wasser vorgenommen, um die Diazoverbindung in möglichst konzentrier ter Form zu erhalten. Diese Diazoverbindung wird dann mit dem erwähnten 4-Octyl-l-oxy- benzol in alkalischem Medium gekuppelt.
Vor teilhaft wird beim vorliegenden Verfahren die Kupplung in Gegenwart von wenig Was ser, beispielsweise in einem wasserlösliche, organische, die Kupplung fördernde Lösungs mittel wie Alkohol oder Pyridin enthaltenden Medium durchgeführt, wobei das Kupplungs gemisch vorzugsweise einen Gehalt von min- destens 50 % an organischem wasserlöslichem Lösungsmittel aufweist.
<I>Beispiel:</I> 23,4 Teile 4-Nitro-2-amino-l-oxybenzol-6- sulfonsäure werden mit 10 Teilen Wasser und 3 Teilen 30 % iger Chlorwasserstoffsäure ver- rieben und bei einer Temperatur unter 15 mit 15,5 Teilen 44,5%iger Natriumnitritlösung dianotiert, wobei das Reaktionsgemisch indi rekt mit Eis gekühlt wird.
Der Paste wird dann Natriumcarbonat bis zum Verschwinden der kongosauren Reaktion zugesetzt.
21,9 Teile 4-Octyl-l-oxybenzol der Formel
EMI0001.0051
werden in 100 Teilen Pyridin gelöst. Diese Lösung wird mit der Hälfte der Lösung von 4,2 Teilen Natriumhydroxyd in 6 Teilen Was ser versetzt und auf etwa 0 gekühlt. In das erhaltene Gemisch wird in 2 Stunden die Diazoverbindung eingetragen und gleichzeitig die zweite Hälfte der Natriumhydroxydlösung eingetropft. Das Gemisch wird gerührt, bis die Kupplung beendet ist.
Hierauf werden 50 Teile Eis und so viel 30 % ige Chlor-#v asser- stoffsäure zugesetzt, dass kongosaure Reaktion eintritt. Der abgeschiedene Farbstoff wird ab filtriert und der Filterkuchen in 100 Teilen Wasser angerührt.
Die erhaltene Aufschläm- mung wird mit 30 % iger Natriumhydroxyd- lösung versetzt, bis phenolphthaleinalkalische Reaktion eintritt. Der, gegebenenfalls nach Zusatz von Natriumehlorid, vollständig abge schiedene Farbstoff wird abfiltriert und mit. 5%iger Natriumehloridlösung gewaschen.
<B> Process </B> for the <B> production </B> of a <B> new </B> monoazo dye. It has been found that a new monoazo dye is obtained if dianotated 4-nitro-2-amino-1-oxybenzene-6-sulphonic acid is used with 4-octyl-1-oxybenzene of the formula
EMI0001.0008
united.
The new dye forms a dark brown powder that dissolves in hot water and dilute sodium carbonate solution with red and in concentrated sulfuric acid with a red tinged brown color and colors wool in dark brown shades with excellent fastness properties using the post-chrome plating or single-bath chrome plating process.
The dianotation of 4-nitro-2-amino-l-oxybenzene-6-sulfonic acid, which according to methods known per se, eg. B. can be carried out in aqueous Me medium with the help of hydrochloric acid and sodium nitrite, is expediently made in the presence of only a little water in the present process in order to obtain the diazo compound in the most concentrated form possible. This diazo compound is then coupled with the mentioned 4-octyl-1-oxybenzene in an alkaline medium.
Before geous in the present process the coupling is carried out in the presence of a little water, for example in a water-soluble, organic medium containing the coupling promoting solvent such as alcohol or pyridine, the coupling mixture preferably having a content of at least 50% organic Has water-soluble solvent.
<I> Example: </I> 23.4 parts of 4-nitro-2-amino-1-oxybenzene-6-sulfonic acid are rubbed with 10 parts of water and 3 parts of 30% strength hydrochloric acid and at a temperature below 15 with 15.5 parts of 44.5% sodium nitrite solution are dianotized, the reaction mixture being cooled indirectly with ice.
Sodium carbonate is then added to the paste until the Congo acid reaction disappears.
21.9 parts of 4-octyl-1-oxybenzene of the formula
EMI0001.0051
are dissolved in 100 parts of pyridine. Half of the solution of 4.2 parts of sodium hydroxide in 6 parts of water is added to this solution and the mixture is cooled to about 0. The diazo compound is introduced into the mixture obtained in 2 hours and at the same time the second half of the sodium hydroxide solution is added dropwise. The mixture is stirred until the coupling is complete.
Then 50 parts of ice and so much 30% hydrochloric acid are added that a Congo acidic reaction occurs. The deposited dye is filtered off and the filter cake is stirred in 100 parts of water.
The slurry obtained is mixed with 30% sodium hydroxide solution until an alkaline phenolphthalein reaction occurs. The dyestuff which has separated out completely, optionally after the addition of sodium chloride, is filtered off and mixed with. 5% sodium chloride solution washed.