CH283579A - Verfahren zur Herstellung eines Thiosemicarbazons. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines     Thiosemicarbazons.       Vertreter der     Thiosemicarbazone        eveliseher          .1lcleliyde,    wie z. B. das     p-Aeet.ylamino-benzal-          thioseinicarbazon,    stellen bekanntlich wert  volle therapeutische Produkte dar. Diese Ver  bindungen wurden bisher hergestellt, indem       inan        Thiosemiearbazide    mit den entsprechen  den     cyelischen    Aldehyden oder Derivaten die  ser Aldehyde umsetzt.  



       E.s    wurde nun gefunden,     da13    man zum       p-Aeet;ylamino-benzalthiosemicarbazon    auch       gelangen    kann, wenn man     p-Acetyiamino-          benzaldehvd    mit dem     Thiosemicarbazon    eines       Ketons    umsetzt. Diese neue Reaktion     besitzt          1t.    a. wegen der oben erwähnten Eigenschaften  des p -     Acetylamino    -     benzalthiosemicarbazons     grosse technische Bedeutung.

   Ausserdem ist sie  gegenüber dem bisher angewendeten Verfah  ren zur Herstellung von     Thiosemicarbazonen          cyelischer    Aldehyde vorteilhafter, da die     Thio-          seniiearbazone    von     Ketonen    leichter     zugäng-          lieh    sind als das bisher eingesetzte     Thiosemi-          carbazid.    Die     Thiosemicarbazone    der     Ketone     lassen sich z.

   B. in einfacher Weise durch Um  setzen von     Hyclrazinrhodanid    mit     Ketonen    in  der Wärme herstellen (vgl.     Sehweizer    Patent       Nr.        ?78584).     



       Beispiel.   <I>1:</I>  8,5 Gewichtsteile     Aceton-Thiosemiearbazon          werden        in        85        Gewiehtsteilen        30        %        iger    Essig-    säure gelöst und zusammen mit einer Lösung  von 8     Gewiehtsteilen        p-Acety lamino-benzalde-          hyd    in 150     Gewiehtsteilen    Methanol kurze Zeit  erwärmt.

   Es scheidet sich das     p-Acetylamino-          benzalthiosemicarbazon    ab, das nach dem Ab  kühlen in einer Ausbeute von 7,5 Gewichts  teilen isoliert wird.  



  <I>Beispiel 2:</I>  3,4 Gewichtsteile     Cyclohexanon-thiosemi-          carbazon    werden in 70     Clewichtsteilen        50o/oiger     Essigsäure heiss gelöst und mit einer     Lösungvon     <B>3</B>     ,2        CT        ewiehtsteilen        p-Aeet#-Iamino-beiizaldehyd     in 50     Gewiehtsteilen    Wasser einige Zeit. zum  Sieden erhitzt. Nach dem Erkalten werden  durch Absaugen 3,6 Gewichtsteile des     p-Ace-          tvlamino-benzalthiosemicarbazons    erhalten.  



  Schmelzpunkt     naeh    der Umlösung aus     Me-          thanol-Natronlauge    = 233 .

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von p-Acetyl- amino-benzalthiosemicarbazon, dadurch ge kennzeichnet, dass man p-Acetylaminobenz- aldehy d mit. dem Thiosemicarbazon eines Ketons umsetzt.