CH283579A

CH283579A - Process for the production of a thiosemicarbazone.

Info

Publication number: CH283579A
Authority: CH
Inventors: Bayer Farbenfabriken
Original assignee: Bayer Ag
Priority date: 1949-03-04
Filing date: 1949-03-04
Publication date: 1952-06-15

Description

  

  Verfahren zur Herstellung eines     Thiosemicarbazons.       Vertreter der     Thiosemicarbazone        eveliseher          .1lcleliyde,    wie z. B. das     p-Aeet.ylamino-benzal-          thioseinicarbazon,    stellen bekanntlich wert  volle therapeutische Produkte dar. Diese Ver  bindungen wurden bisher hergestellt, indem       inan        Thiosemiearbazide    mit den entsprechen  den     cyelischen    Aldehyden oder Derivaten die  ser Aldehyde umsetzt.  



       E.s    wurde nun gefunden,     da13    man zum       p-Aeet;ylamino-benzalthiosemicarbazon    auch       gelangen    kann, wenn man     p-Acetyiamino-          benzaldehvd    mit dem     Thiosemicarbazon    eines       Ketons    umsetzt. Diese neue Reaktion     besitzt          1t.    a. wegen der oben erwähnten Eigenschaften  des p -     Acetylamino    -     benzalthiosemicarbazons     grosse technische Bedeutung.

   Ausserdem ist sie  gegenüber dem bisher angewendeten Verfah  ren zur Herstellung von     Thiosemicarbazonen          cyelischer    Aldehyde vorteilhafter, da die     Thio-          seniiearbazone    von     Ketonen    leichter     zugäng-          lieh    sind als das bisher eingesetzte     Thiosemi-          carbazid.    Die     Thiosemicarbazone    der     Ketone     lassen sich z.

   B. in einfacher Weise durch Um  setzen von     Hyclrazinrhodanid    mit     Ketonen    in  der Wärme herstellen (vgl.     Sehweizer    Patent       Nr.        ?78584).     



       Beispiel.   <I>1:</I>  8,5 Gewichtsteile     Aceton-Thiosemiearbazon          werden        in        85        Gewiehtsteilen        30        %        iger    Essig-    säure gelöst und zusammen mit einer Lösung  von 8     Gewiehtsteilen        p-Acety lamino-benzalde-          hyd    in 150     Gewiehtsteilen    Methanol kurze Zeit  erwärmt.

   Es scheidet sich das     p-Acetylamino-          benzalthiosemicarbazon    ab, das nach dem Ab  kühlen in einer Ausbeute von 7,5 Gewichts  teilen isoliert wird.  



  <I>Beispiel 2:</I>  3,4 Gewichtsteile     Cyclohexanon-thiosemi-          carbazon    werden in 70     Clewichtsteilen        50o/oiger     Essigsäure heiss gelöst und mit einer     Lösungvon     <B>3</B>     ,2        CT        ewiehtsteilen        p-Aeet#-Iamino-beiizaldehyd     in 50     Gewiehtsteilen    Wasser einige Zeit. zum  Sieden erhitzt. Nach dem Erkalten werden  durch Absaugen 3,6 Gewichtsteile des     p-Ace-          tvlamino-benzalthiosemicarbazons    erhalten.  



  Schmelzpunkt     naeh    der Umlösung aus     Me-          thanol-Natronlauge    = 233 .



  Process for the production of a thiosemicarbazone. Representatives of the thiosemicarbazones eveliseher .1lcleliyde, such as. B. p-Aeet.ylamino-benzal thioseinicarbazone, are known to be valuable therapeutic products. These compounds have so far been produced by inan thiosemic arbazides with the corresponding cyelic aldehydes or derivatives of these aldehydes.



       It has now been found that p-acetylamino-benzalthiosemicarbazone can also be obtained by reacting p-acetyiamino-benzaldehyde with the thiosemicarbazone of a ketone. This new reaction has 1t. a. because of the above-mentioned properties of p-acetylamino-benzalthiosemicarbazone, it is of great industrial importance.

   In addition, it is more advantageous compared to the previously used process for the production of thiosemicarbazones of cyelic aldehydes, since the thiosemicarbazones of ketones are more easily accessible than the thiosemicarbazide previously used. The thiosemicarbazones of the ketones can be z.

   B. in a simple manner by to put Hyclrazinrhodanid with ketones in the heat (see. Sehweizer Patent No.? 78584).



       Example. <I> 1: </I> 8.5 parts by weight of acetone thiosemiearbazone are dissolved in 85 parts by weight of 30% acetic acid and heated for a short time together with a solution of 8 parts by weight of p-acetylamino-benzaldehyde in 150 parts by weight of methanol .

   It separates from the p-acetylamino benzalt thiosemicarbazone, which is isolated after cooling from parts in a yield of 7.5 parts by weight.



  <I> Example 2: </I> 3.4 parts by weight of cyclohexanone thiosemicarbazone are dissolved in 70 parts by weight of 50% acetic acid and mixed with a solution of <B> 3 </B>, 2 parts by weight of p-acetone # - Iamino-beiizaldehyde in 50 parts by weight of water for some time. heated to boiling. After cooling, 3.6 parts by weight of the p-acetvlamino-benzalthiosemicarbazone are obtained by suction.



  Melting point after dissolution from methanol-sodium hydroxide solution = 233.

Claims

PATENT CLAIM: Process for the production of p-acetylamino-benzalthiosemicarbazone, characterized in that p-acetylaminobenzaldehyde is d with. converts the thiosemicarbazone of a ketone.