CH283402A - Verfahren zur Herstellung eines optischen Aufhellungsmittels. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines optischen Aufhellungsmittels.

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CH283402A
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Ag J R Geigy
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Ag J R Geigy
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
    • C07C309/01—Sulfonic acids
    • C07C309/28—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • C07C309/45—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the carbon skeleton
    • C07C309/51—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the carbon skeleton at least one of the nitrogen atoms being part of any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom

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Description


  Verfahren zur Herstellung eines     optischen        Aufhellungsmittels.            Gegenstand    vorliegenden Patentes ist ein  Verfahren zur Herstellung eines optischen       Aufhellungsmittels.    Das Verfahren ist da  durch gekennzeichnet, dass man     4-l#Titro-4'-          amino-st.ilben-2,2'-disulfonsäure    mit einem     2-          Äthoxy-4-metliyl-benzoyl-halogenid        acyliert,

       hierauf die Nitrogruppe des     Stilbenderivates     zur     Aminogruppe    reduziert     und    die erhaltene  Verbindung mit einer den     Phenylcarbamino-          rest    einführenden Verbindung umsetzt.  



  Das erhaltene neue     Aufhellungsmittel,    die  4 -     Phenyl        ureido    - 4'-     (2"-ätlioxy-4"-m.ethyl    -     ben-          zoylamino)-stilben-2,2'-disulfonsä.ure    ist ein  gelbliches Pulver.  



  <I>Beispiel:</I>  Eine     50o/oige        acetonische    Lösung von  24,9 Teilen     2-Äthoxy-4-methyl-benzoylchlorid     und     15o/oige        wässrige        Sodalösung    werden un  ter Einhaltung einer schwach     lackmus-alka-          lischen    Reaktion bei 8-12  in eine Lösung.  von 40 Teilen     4-Nitro-4'-arnino-stilben-2,2'-          disulfonsäure,    10,6 Teilen     calc.    Soda und  <B>1000</B> Teilen Wasser unter gutem Rühren  gleichzeitig eingetragen, bis keine primären       Aminogruppen    mehr vorhanden sind.

   Das  Aceton wird durch Erwärmen auf 80--90   am absteigenden Kühler     abdestilliert,    das       Aeylierungsprodukt    mit. 100 Teilen Kochsalz       ausgesalzen,    abgesaugt und direkt nach der  Methode von     Beeliamp    reduziert.     1Tan    erhält  so die     4-Aniino-4'-(2"-äthoxy-4"-inethyl-ben-          zoylamino)    -     stilben    - 2,2' -     disulfonsäure    als       sehwaeh    gelblich gefärbtes Pulver.

      <B>26,6</B> Teile     4-Amino-4'-        (2"-äthoxy-4"-methyl-          benzoylamino)-stilben-2,2'-disulfonsäure    wer  den in 600 Teilen Wasser     unter    Zusatz von  5,3 Teilen     cale.    Soda gelöst und bei 20-25   7 Teile     Phenylisocyanat    unter kräftigem  Rühren zugegeben. Nach     10stündigem    Nach  rühren bei     20-z5     erwärmt man das Gemisch  auf 80-85  und filtriert heiss.

   Aus dem Fil  trat scheidet sich beim Erkalten das     Di-          natriumsalz    der 4-Phenylureido-4'-(2"-ätho.@-       4"-methyl-benzoylamino)-stilben-2,2'-dibsulfon-          säure    als schwach gelbliche, gut     filtrierbare,     kristalline Masse ab. Dieses Produkt ist genü  gend Substantiv, um - auf     Cellulosefasern     brauchbare     Fluoreszenzeffekte    zu erzeugen  und besitzt daneben gleichzeitig die Eigen  schaft, auf Wolle farblose bis schwach gelb  lich gefärbte, im ultravioletten Licht inten  sive blau bis blaugrün fluoreszierende Aus  färbungen zu erzeugen, welche die behandelte  Wolle im Tageslicht reiner weiss erscheinen  lassen als die unbehandelte Wolle.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Heisstellung eines optischen Aufhellungsmittels, dadurch gekennzeichnet, dass man 4-Nitro-4'-am.ino-stilben-2,2'-disulfon- säure mit einem 2-Äthoxy-4-methyl-henzoyl- halogenid acyliert, hierauf die Nitrogruppe des Stilbenderiv ates zur Aminogruppe redu ziert und die erhaltene Verbindung mit einer den Phenylcarbaniinorest einführenden Ver bindung umsetzt.
    Das erhaltene neue Aufhellungsmittel, die 4-Phenylureido-4'-(2"-äthogy-4"-methyl-ben- zQylamino)-stilben-2,2'-disulfonsiinre ist ein gelbliches Pulver. UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man 4-Nitro-4'-amino- stilben-2,2'-disulfonsäure mit einem 2-Äthoxy- 4-methyl-benzoyl-halogenid aeyliert,
    hierauf die Nitrogruppe des Stilbenderivates zur Aminogruppe reduziert und die erhaltene =Verbindung mit Phenylisocyanatumsetzt.
CH283402D 1949-06-01 1949-06-01 Verfahren zur Herstellung eines optischen Aufhellungsmittels. CH283402A (de)

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