CH282940A - Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen und Zwischenprodukten. - Google Patents

Description

      Zusatzpatent    zum Hauptpatent Nr. 261369.    <B>Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen und Zwischenprodukten.</B>    Im Schweiz. Patent Nr. 261369 ist ein  Verfahren zur Herstellung von     Leukoschwe-          felsäureesternvon        verküpbarenVerbindungen     durch Behandeln der entsprechenden     Leuko-          verbindung    mit einem     Sulfatierungsmittel    be  schrieben, welches dadurch gekennzeichnet  ist, dass die     Sulfatierung    in Gegenwart eines  organischen, sich von einem sekundären Amin  ableitenden     Amids    erfolgt,

   wobei man in Ge  genwart oder Abwesenheit von Verdünnungs  mitteln arbeiten kann und als     Sulfatierungs-          mittel        zweckmässigerweise        Schwefeltrioxyd     oder die Additionsverbindung von     Schwefel-          trioxyd    mit einem organischen     Amid,    wie z. B.       Dimethylformamid,    oder mit einer tertiären  Base, wie z. B.     Picolin,    oder einen Ester der       Chlorsulfonsäure    verwenden kann.  



  Als     ±ür    die Durchführung des im genannten  Patent beschriebenen Verfahrens verwende  ten     Amide    sind     Dimethylformamid,        Diäthyl-          formamid,        Dimethylacetamid,        Formylpipe-          ridid,        Tetramethylharnstoffund        Diäthyl-p-to-          luol-sulfonamid    zu nennen. Als Beispiele ge  eigneter Verdünnungsmittel,, die     gewünsch-          tenfalls    zugesetzt werden können, sind Aceton  und Nitrobenzol zu nennen.

   Wenn das ver  wendete     Amid    bei der angewandten Reak  tionstemperatur fest ist, sollte vorzugsweise  ein Verdünnungsmittel zugesetzt werden, in  welchem das     Amid    löslich ist.  



  Die vorliegende Erfindung betrifft eine  Variante der Erfindung des Schweiz. Paten  tes Nr. 261369 und ist gekennzeichnet durch    die Verwendung gewisser     cyclischer        Amide,     nämlich von     N-Alkylphthalimidinen,    an Stelle  der im genannten Patent angeführten     Amide.     



  Das vorliegende Verfahren zur Herstel  lung von     Schwefelsäureestern    der     Leukoderi-          vate    von     Küpenfarbstoffen    und     Anthrachi-          nonfarbstoffzwischenprodukten    durch Behan  deln der entsprechenden     Leukoverbindung     mit einem     Sulfatierungsmittel    ist dadurch ge  kennzeichnet, dass die     Sulfatierung    in Gegen  wart eines     N-Alkylphthalimidins    erfolgt.  



  Die     N-Alkylphthalimidine    können allge  mein durch Reduktion der entsprechenden       N-Alkylphthalimide    hergestellt werden.  



  Als Beispiele geeigneter     N-Alkylphthali-          midine    können die     N-Äthyl-    oder     N-Methyl-          phthalimidine    genannt werden.  



  Die Erfindung ist in folgenden Beispielen,  in welchen die Teile Gewichtsteile sind, aus  führlicher erläutert.  



  <I>Beispiel 1:</I>  Man trägt 3,3 Teile     4,5'-Dibenzoylamino-          1,1'-dianthrimid-2,2'-carbazol    in eine Lösung  von 10 Teilen     N-Methyl-phthalimidin    in 15  Teilen     Acetonitril    ein und versetzt hierauf mit  0,5 Teil     Methyltriäthylammoniumchlorid    und  1,5 Teilen Zinkstaub. Das Gemisch wird in  einer Stickstoffatmosphäre bei 50   C während  mehrerer Stunden gerührt, bis die Reduktion  des     Leukosalzes    beendet ist. Das Reaktions  gemisch wird hierauf in Eis abgekühlt und mit  12 Teilen N -     Methylphthalimidin    - Schwefel-           trioxyd    versetzt.

   Das Gemisch     wird    bei 0-5   C  während     i/2    Stunde gerührt und dann in eine  Lösung von 10 Teilen     Natriumcarbonat    in  250 Teilen Wasser eingegossen. Man entfernt  die metallischen Rückstände durch Filtration  und     destilliert    die gelben Filtrate im Vakuum  zur Entfernung des     Acetonitrils.    Der     Leuko-          schwefelsäureester    des     Farbstoffes    wird mit  tels     Kaliumchlorid        ausgesalzen.     



  Die N -     Methylphthahmidin    -     Schwefeltri-          oxyd    - Additionsverbindung kann beispiels  weise durch allmähliches Eintragen von flüs  sigem     Schwefeltrioxyd    in eine Lösung von       N-Methylphthalimidin    in     Äthylendichlorid     und Isolierung der Additionsverbindung  durch Filtration hergestellt werden.  



  An Stelle des N -     Methylphthalimidin-          Schwefeltrioxyds    kann man das auf ähn  liche Weise erhältliche     N-Äthylphthalimidin-          Schwefeltrioxyd    verwenden.  



  <I>Beispiel 2:</I>  Ein Gemisch von 38 Teilen     Äthylendi-          chlorid,    4,1 Teilen     Terephthal-di-4,4'-benzoyl-          amino    - 1,<B>l'-</B>     anthrachinonylamid,   <B>3,2</B> Teilen       Methyltriäthylammoniumchlorid,    1, 8 Teilen  Phenol und 1,5 Teilen Zinkstaub wird in einer    Stickstoffatmosphäre bei<B>36'</B> C während 3     %2     Stunden gerührt. Das Gemisch     wird    hierauf  auf 0   C abgekühlt und mit 16 Teilen     N-Me-          thylphthalimidin    -     Schwefeltrioxyd    versetzt.

    Das Gemisch wird bei 0   C während % Stunde  gerührt, um das     Leukosalz    zu verestern. Das  Gemisch wird in eine Lösung von 12 Teilen       Natriumcarbonat    in 250 Teilen Wasser ein  getragen. Das Lösungsmittel wird durch De  stillation unter vermindertem Druck entfernt.  Der Farbstoff wird durch     Aussalzen    mit Na  triumchlorid in Form eines gelben, flockigen  Niederschlages erhalten. Wird an Stelle von  N -     Methylphthalimidin    -     Schwefeltrioxyd    die  entsprechende Menge an     N-Äthylphthalimi-          din-Schwefeltrioxyd    verwendet, so gelangt  man zum gleichen Resultat.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Schwefel- säureestern der Leukoderivate von Küpen- farbstoffen und Anthrachinonfarbstoffzwi- schenprodukten durch Behandeln der ent sprechenden Leukoverbindung mit einem Sul- fatierungsmittel, dadurchgekennzeichnet, dass die Sulfatierung in Gegenwart eines N-Alkyl- phthalimidins erfolgt.