CH268758A - Process for the preparation of a new disazo dye. - Google Patents

Process for the preparation of a new disazo dye.

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CH268758A
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CH
Switzerland
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sulfuric acid
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coupled
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new
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German (de)
Inventor
Limited Imperial Ch Industries
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Ici Ltd
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
    • C09B62/44—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring
    • C09B62/78—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring with other reactive groups
    • C09B62/82—Azo dyes
    • C09B62/83—Disazo or polyazo dyes

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
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Description

  

  <B>Zusatzpatent</B> zum Hauptpatent     Nr.        ?63980.       Verfahren zur Herstellung eines neuen     Disazofarbatoffes.            Gegenstand    des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Herstellung eines     neuen          Disazofarbstoffes,    welches dadurch     gekenn-          zeichiiet    ist, dass man     p-Aminophenyl-#)-oxy-          äthyl-äther,    ein     >1-',ulfatierungsmittel,    ein     Diazo-          tierinigsmittel,

          a-Naplithylamin    und     o-Benzyl-          phenol    derart     zusaiumen    umsetzt,     da.ss    die       Oxyalkylgruppe    in die entsprechende     Schwe-          felsäureester-Gruppe    übergeführt, die     Amino-          aryl-oxyalkylät.her-Verbindung    dianotiert und  in der     p-Stellung    zur     Aminogruppe    des     a-          Naplithviamins    gekuppelt wird,

   und die auf  diese Weise gebildete     Aminoazo-Verbindung     weiter dianotiert und in der     p-Stellung    zur       Hydroxylg-ruppe    des     o-Benzylphenols    gekup  pelt wird.  



  Der nette Farbstoff ist ein dunkelbraunes  Pulver, das sich in Wasser unter Bildung einer  orangen Lösung und in     konz.    Schwefelsäure  unter Bildung einer     grünlichblauen    Lösung  löst.  



  Als     Sulfatierungsinittel    kann man Schwe  felsäure und als     Diazotierungsmittel    salpetrige  Säure verwenden.  



  Die     Oxyalkylgruppe    kann vor oder nach  den     Kupplungsreaktionen    oder     zwisehen    den  beiden Kupplungsreaktionen mit. Schwefel  säure in die     entspreelieiide        Scliwefelsäureester-          (Truppe    übergeführt     werden.     



       Beispiel:     Man dianotiert     ?3,3    Teile     p-Aminophenyl-          iY-oxyäthyläther-scliwefelsäureester    (auch p-         Aminophenyl    -     fl    -     sulfatoäthyläther    genannt),  kuppelt die     Diazov        erbindung    mit 14,3 Teilen       a-Naphthy        lamin    und dianotiert die erhaltene       Aniinomonoazo-Vei-bindun-,    in der bekannten  eise (siehe Beispiel 5 ,des     brit.    Patentes  Nr. 455643).

   Hierauf wird eine Suspension  der auf diese Weise erhaltenen     Diazoazover-          bindting    in 400 Teilen Wasser von 0-50 C in  eine ähnlich abgekühlte und kräftig gerührte  Lösung von 18,4 Teilen     o-Benzylphenol,    4 Tei  len     Natriiimhydroxyd    und l.? Teilen wasser  freiem     Natriumcarbonat    in 400 Teilen Wasser  eingetragen.

   Das Gemisch wird während eini  gen Stunden gerührt und dann. mit. einer       l0o/oigen    Lösung von Kochsalz     (Gew.    pro Vo  lumen)     ausgesalzt.    Der abgeschiedene     Disazo-          farbstoff        wird        abfiltriert    und bei 35-400 C  getrocknet.



  <B> Additional patent </B> to main patent no.? 63980. Process for the production of a new disazo carbate. The subject of the present patent is a process for the production of a new disazo dye, which is characterized in that p-aminophenyl - #) - oxyethyl ether, a> 1 - ', sulfating agent, a diazotizing agent,

          a-naplithylamine and o-benzylphenol are reacted together in such a way that the oxyalkyl group is converted into the corresponding sulfuric acid ester group, the aminoaryl oxyalkyl ether compound is dianotized and in the p-position to the amino group of the a- Naplithviamins is coupled,

   and the aminoazo compound formed in this way is further dianotized and coupled in the p-position to the hydroxyl group of the o-benzylphenol.



  The nice dye is a dark brown powder that dissolves in water to form an orange solution and in conc. Sulfuric acid dissolves to form a greenish blue solution.



  Sulfating acid can be used as sulfating agent and nitrous acid can be used as diazotizing agent.



  The oxyalkyl group can be used before or after the coupling reactions or between the two coupling reactions. Sulfuric acid can be converted into the corresponding sulfuric acid ester group.



       Example: 3.3 parts of p-aminophenyl-iY-oxyäthyläther-sulfuric acid ester (also called p-aminophenyl - fl - sulfatoethylether) are dianotized, the diazo compound is coupled with 14.3 parts of a-naphthylamine and the resulting Aniinomonoazo-Vei is dianotized -bindun-, in the known manner (see Example 5, British Patent No. 455643).

   A suspension of the diazoazo compound obtained in this way in 400 parts of water at 0-50 ° C. in a similarly cooled and vigorously stirred solution of 18.4 parts of o-benzylphenol, 4 parts of sodium hydroxide and 1.? Parts of anhydrous sodium carbonate entered in 400 parts of water.

   The mixture is stirred for a few hours and then. With. a 10% solution of common salt (weight per volume). The deposited disazo dye is filtered off and dried at 35-400.degree.

Claims (1)

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen Disazofarbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man p-Aminopheny l-,B-oxyäthyl-äther, ein Sulfatierungsmittel, ein Diazotierungsmit,tel, a-Naphthy lamm und o-Benzy lphenol derart zusammen umsetzt, dass die Oxy alkylgruppe in die entsprechende Sehwefelsäureester-Gruppe übergeführt, PATENT CLAIM: Process for the preparation of a new disazo dye, characterized in that p-aminopheny l-, B-oxyäthyl ether, a sulfating agent, a diazotizing agent, tel, a-naphthyl lamb and o-benzyl phenol is reacted together in such a way that the oxy alkyl group converted into the corresponding sulfuric acid ester group, die Aminoaryl - oxyalky läther- Verbindung dianotiert und in der p-Stellung zur Aminogruppe des a-Naphthylamins ge kuppelt wird und die auf diese Weise gebil dete Aminoazoverbinclung weiter dianotiert und in der p-Stellung zur Hydroxylgruppe des o-Benzylphenols gekuppelt wird. the aminoaryl - oxyalky ether compound is dianotated and coupled in the p-position to the amino group of the a-naphthylamine and the aminoazo compound formed in this way is further dianotated and coupled in the p-position to the hydroxyl group of the o-benzylphenol. Der neue Farbstoff ist ein dunkelbraunes Pulver, das sich in Wasser unter Bildung einer orangen Lösung und in konz. Schwefelsäure unter Bildung einer grünlichblauen Lösung löst. The new dye is a dark brown powder that dissolves in water to form an orange solution and in conc. Sulfuric acid dissolves to form a greenish blue solution.
CH268758D 1946-03-11 1947-03-10 Process for the preparation of a new disazo dye. CH268758A (en)

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