Verfahren zur Herstellung eines neuen Monoazofarbstoffes. Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung eines neuen Mono azofarbstoffes, gemäss welchem diazotierter ?-Chlor-4-a-minophenyl-ss-oxyäthyläth-er, 2 Oxydiphenylenoxyd und ein Sulfatierungs- mit.tel miteinander derart umgesetzt werden,
dass die Oxyäthylgruppe in die entsprechende Schwefelsäureestergruppe übergeführt wird und der Diazorest in 1-Stellung des Diphe- nylenoxydkernes tritt.
Der neue Farbstoff ist ein rötlichbraunes Pulver, welches sich in Wasser unter Bil dung einer rötlichorangen Farbe und in Schwefelsäure unter Bildung einer magenta- farbenen Lösung löst.
Die Überführung der Oxyäthylgruppe in die entsprechende Schwefelsäureestergruppe mit Hilfe ,des Sulfatierungsmittels, beispiels- weise mit Hilfe von Schwefelsäure, kann vor oder nach der Kupplung erfolgen.
Die Methode zur Numerierung des Di- phenylenoxydringsystems in dieser Beschrei bung erfolgt nach The Ring Index von A. M. Patterson & L. T. Capell (Reinhold Publishing Corporation. New York) 1940, Leite 234, Nr. 1719, das heisst das Sauerstoff atom wird mit 5 bezeichnet.
Beispiel: 26,8 Teile 2-Chlor-4-aminophenyl-ss-oxy- iithyläther-Schwefelsäureester werden in 300 Teilen Wasser, enthaltend 25 Teile 36%ige Salzsäure, durch Zugabe einer Lösung von 6,9 Teilen Natriumnitrit in 50 Teilen Was- ser diazotiert. Die entstandene Dia.zolösung wird unter Rühren einer gekühlten Lösung von 18,4 Teilen:
2-Oxydiphenylenoxyd, gelöst in 400 Teilen Wasser und 4 Teile Natrium- hydroxyd und 40 Teile, wasserfreies Natrium- e.arbonat enthaltend, zugegeben. Nach been deter Kupplung versetzt man das- Kupplungs gemisch mit 40 Teilen Natriumchlorid und rührt während 3 Stunden. Hierauf wird der Farbstoff abfiltriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet.
Process for the preparation of a new monoazo dye. The present invention relates to a process for the preparation of a new mono azo dye, according to which diazotized? -Chloro-4-a-minophenyl-ß-oxyethyl ether, 2 oxydiphenylene oxide and a sulfation agent are reacted with one another in such a way
that the oxyethyl group is converted into the corresponding sulfuric acid ester group and the diazo radical occurs in the 1-position of the diphenylene oxide nucleus.
The new dye is a reddish brown powder which dissolves in water to form a reddish orange color and in sulfuric acid to form a magenta solution.
The conversion of the oxyethyl group into the corresponding sulfuric acid ester group with the aid of the sulfating agent, for example with the aid of sulfuric acid, can take place before or after the coupling.
The method for numbering the diphenylene oxide ring system in this description is based on The Ring Index by A.M. Patterson & L.T. Capell (Reinhold Publishing Corporation. New York) 1940, Leite 234, No. 1719, that is, the oxygen atom is denoted by 5.
Example: 26.8 parts of 2-chloro-4-aminophenyl-ss-oxy-iithylether-sulfuric acid ester are dissolved in 300 parts of water containing 25 parts of 36% hydrochloric acid by adding a solution of 6.9 parts of sodium nitrite in 50 parts of water. ser diazotized. The resulting Dia.zolösung is stirring a cooled solution of 18.4 parts:
2-Oxydiphenylene oxide dissolved in 400 parts of water and 4 parts of sodium hydroxide and 40 parts of anhydrous sodium carbonate were added. After coupling is completed, 40 parts of sodium chloride are added to the coupling mixture and the mixture is stirred for 3 hours. The dye is then filtered off, washed with water and dried.