Verfahren zur Herstellung eines neuen Monoazofarbstoffes. Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung eines neuen Mono- azofarbstoffes, gemäss welchem diazotierter m - Aminophenyl -ss- oxyäthyläther, 2 - Oxy- diphenylenoxyd und ein Sulfatierungsmittel miteinander derart umgesetzt werden,
dass die Oxyäthylgruppe in die entsprechendie Schwefelsäureestergruppe übergeführt wird und der Diazo@rest in 1-Stellung des Diphe- nylenoxydkernes tritt.
Der neue Farbstoff ist. ein braunes Pulver, welühes sich in Wasser unter Bildung einer gelbliclrbraunen Farbe und in Schwefelsäure unter Bildung einer karmesinroten Lösunc löst..
Die Üiberführung der Oxyäthylgrupp.e in die entsprechen1eSchwefelsnureestergruppe mit Hilfe des Sülfatierungsmittels, beispiels weise .mit Hilfe von Schwefelsäure, kann vor oder nach der Kupplung erfolgen.
Die Methode zur Numerierun.g des Di- plienyloxydringaystems, in dieser Beschrei bung erfolgt nach The Ring Index;> von A. M. Patterson & L. T. Capell (Reinhold Pizblishing Corporation, New York) 1940, Seite 234, Nr. 1719, d. h. das Sauerstoffatom Evird mit 5 bezeichnet.
Beispiel: 29,3 Teile m-A#mi-nophenyl#-ss-oxyäthyl- -Schwaftloäureester werden in 300 Tei- a äther len Wasser, enthaltend 25 Teile 316%ige Salzsäure, durch Zugabe einer Lösung von 6;
9 Teilen Natriumnitrit in 5f0, Teilen Wasser ,diazotiert. Die entstandene Diazolösung wird unter Rühren einer gekühlten Lösung von 18,4 Teilen 2-Oxydiphenylenoxyd, gelöst in 400 Teilen Wasser und 4 Teile Natrium hydroxyd und 4,0 Teile wasserfreies Natrium carbonat enthaltend, zugegeben.
Nach be endeter Kupplung versetzt man das Kupp lungsgemisch mit 40 Teilen Natriumohlorid und rührt während 3 Stunden. Hierauf wird der Farbstoff abfiltriert, mit Wasser ge- waschen und getrocknet.
Process for the preparation of a new monoazo dye. The present invention relates to a process for the preparation of a new monoazo dye, according to which diazotized m-aminophenyl-s-oxyethyl ether, 2-oxydiphenylene oxide and a sulfating agent are reacted with one another in such a way that
that the oxyethyl group is converted into the corresponding sulfuric acid ester group and the diazo residue occurs in the 1-position of the diphenylene oxide nucleus.
The new dye is. a brown powder which dissolves in water to form a yellowish-brown color, and in sulfuric acid to form a crimson-red solution.
The conversion of the oxyethyl group into the corresponding sulfuric acid ester group with the aid of the sulphating agent, for example with the aid of sulfuric acid, can take place before or after the coupling.
The method for numbering the Diplienyloxydringaystems, in this description is based on The Ring Index;> by A. M. Patterson & L. T. Capell (Reinhold Pizblishing Corporation, New York) 1940, page 234, no. 1719, d. H. the oxygen atom Ev is denoted by 5.
Example: 29.3 parts of m-A # mi-nophenyl # -ss-oxyäthyl- -Schwaftloäureester in 300 parts of ether len water containing 25 parts of 316% hydrochloric acid, by adding a solution of 6;
9 parts of sodium nitrite in 50 parts of water, diazotized. The resulting diazo solution is added with stirring to a cooled solution of 18.4 parts of 2-oxydiphenylene oxide dissolved in 400 parts of water and 4 parts of sodium hydroxide and 4.0 parts of anhydrous sodium carbonate.
After coupling has ended, 40 parts of sodium chloride are added to the coupling mixture and the mixture is stirred for 3 hours. The dye is then filtered off, washed with water and dried.