CH263500A - Process for the preparation of an azo dye. - Google Patents

Process for the preparation of an azo dye.

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CH263500A
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azo dye
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Inventor
Aktiengesellschaft Ciba
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Ciba Geigy
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B45/00Complex metal compounds of azo dyes
    • C09B45/02Preparation from dyes containing in o-position a hydroxy group and in o'-position hydroxy, alkoxy, carboxyl, amino or keto groups
    • C09B45/14Monoazo compounds
    • C09B45/16Monoazo compounds containing chromium

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  

  Verfahren zur Herstellung eines     Azofarbstoffes.       Es wurde gefunden, dass ein wertvoller       Azofarbstoff    hergestellt werden kann, wenn  man     diazotiertes        5-Nitro-2-amino-l-phenol    mit       Glycerin-mono-(6-oxy-2-naphthyl)-äther    kup  pelt.  



  Der neue Farbstoff stellt ein violett  schwarzes Pulver dar, das sich in Wasser und  verdünnter     Sodalösung    mit rotblauer, in     konz.     Schwefelsäure mit blauvioletter Farbe löst.  Der Farbstoff färbt Wolle aus saurem Bade  in gleichmässigen     violettroten    Tönen, die       durch        Nachchromieren    in ein walk-,     potting-          und    lichtechtes Blaugrün übergeführt wer  den. Der Farbstoff eignet sich auch zum Fär  ben von Wolle nach dem     Einbadchromierver-          fahren,    wobei ebenfalls echte blaugrüne Fär  bungen erhalten werden.  



  Der     bfonoglycerinäther    des     2,6-Dioxynaph-          thalins    kann wie folgt erhalten werden:  In 1500 Teilen     Wasser,    enthaltend 56       Teile    100%iges     Kaliumhydroxy    d, werden 160       Teile        2,6-Dioxynaphthalin    bei 80 bis 850 in       inerter        Gasatmosphäre    gelöst.

   Hierauf lässt  man bei 75 bis 800 unter Rühren eine Lösung  von 120 Teilen     Glycerinchlorhydrin    in 500  Teilen Wasser     innert    einer Stunde zulaufen  und erwärmt weitere vier bis fünf Stunden       auf    80 bis 850 bis     zum    Eintritt neutraler Re  aktion. Nach Kühlung auf Zimmertempera  tur wird die entstandene hellgraue Suspen  sion     abgenutscht    und die     Paste    in einem     Ge-          misch    von 600 Teilen Wasser und 150     Vohun-          teilen    einer 30%igen Natronlauge verrührt.

         Hierauf    filtriert man vom ungelöst geblie  benen     Diglycerinäther    ab     und        bringt        im    Fil-    trat durch Sättigen mit     Kochsalz    den     Mono-          glyeerinäther    zur Ausscheidung. Er wird  durch Filtrieren     und    Nachwaschen mit Sole  isoliert und gereinigt und nach Neutralisa  tion mit Mineralsäure getrocknet.  



  Die Kupplung erfolgt zweckmässig in alka  lischem, z. B.     Alkalihydroxyd    und gegebenen  falls     Alkaliearbonat    enthaltendem Medium.         Beispiel:     15,4 Teile     5-Nitro-2-amino-l-phenol    wer  den in bekannter Weise     diazotiert    und in  alkalischer Lösung mit 24 Teilen     Glycerin-          mono-(6-oxy-2-naphthyl)-äther    gekuppelt.  Nach beendeter Kupplung wird der abgeschie  dene Farbstoff     abfiltriert    und getrocknet.



  Process for the preparation of an azo dye. It has been found that a valuable azo dye can be produced by coupling diazotized 5-nitro-2-amino-1-phenol with glycerol mono- (6-oxy-2-naphthyl) ether.



  The new dye is a purple-black powder that dissolves in water and dilute soda solution with red-blue, in conc. Sulfuric acid dissolves with a blue-violet color. The dye dyes wool from an acid bath in uniform violet-red tones, which are converted into a walk-, potting- and lightfast blue-green by re-chrome plating. The dye is also suitable for dyeing wool by the single bath chroming process, which also gives real blue-green dyeings.



  The monoglycerol ether of 2,6-dioxynaphthalene can be obtained as follows: 160 parts of 2,6-dioxynaphthalene are dissolved in 1500 parts of water containing 56 parts of 100% potassium hydroxide at 80 to 850 in an inert gas atmosphere.

   A solution of 120 parts of glycerol chlorohydrin in 500 parts of water is then run in at 75 to 800 with stirring over the course of an hour and heated to 80 to 850 for a further four to five hours until a neutral reaction occurs. After cooling to room temperature, the resulting light gray suspension is suction filtered and the paste is stirred in a mixture of 600 parts of water and 150% by volume of a 30% strength sodium hydroxide solution.

         The undissolved diglycerol ether is then filtered off and the monoglycerol ether is excreted in the filtrate by saturating it with table salt. It is isolated and purified by filtering and washing with brine and, after neutralization, dried with mineral acid.



  The coupling is expediently carried out in alka cal, z. B. alkali hydroxide and if necessary alkali carbonate-containing medium. Example: 15.4 parts of 5-nitro-2-amino-l-phenol who are diazotized in a known manner and coupled with 24 parts of glycerol mono- (6-oxy-2-naphthyl) ether in an alkaline solution. After the coupling has ended, the dyestuff deposited is filtered off and dried.

 

Claims (1)

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Azofarb- stoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man di- azotiertes 5-Nitro-2-amino-l-phenol mit Gly- cerin-mono-(6-oxy-2-naphthyl)-äther kuppelt. Der neue Farbstoff stellt ein violett schwarzes Pulver dar, das sich in Wasser und verdünnter Sodalösung mit rotblauer, in konz. Schwefelsäure mit blauvioletter Farbe löst. PATENT CLAIM: A process for the production of an azo dye, characterized in that diazoated 5-nitro-2-amino-1-phenol is coupled with glycerine mono- (6-oxy-2-naphthyl) ether. The new dye is a purple-black powder that dissolves in water and dilute soda solution with red-blue, in conc. Sulfuric acid dissolves with a blue-violet color. Der Farbstoff färbt Tolle aus saurem Bade in gleichmässigen violettroten Tönen, die durch Nachchromieren in ein walk-, potting- und lichtechtes Blaugrün übergeführt wer den. Der Farbstoff eignet sich auch zum Fär ben von Wolle nach dem Einbadehromierver- fahren, wobei ebenfalls echte blaugrüne Fär bungen erhalten werden. The dye colors Tolle from acidic baths in uniform violet-red tones, which are converted into a mill-, potting- and lightfast blue-green by subsequent chrome plating. The dyestuff is also suitable for dyeing wool by the Einbadehromierver-, which also true blue-green dyeings are obtained.
CH263500D 1942-12-22 1942-12-22 Process for the preparation of an azo dye. CH263500A (en)

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