CH283990A - Process for the preparation of a monoazo dye. - Google Patents

Process for the preparation of a monoazo dye.

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CH283990A
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B45/00—Complex metal compounds of azo dyes
    • C09B45/02—Preparation from dyes containing in o-position a hydroxy group and in o'-position hydroxy, alkoxy, carboxyl, amino or keto groups
    • C09B45/14—Monoazo compounds
    • C09B45/16—Monoazo compounds containing chromium

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
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Description

  

  <B>Verfahren zur Herstellung eines</B>     Monoazofarbstoffes.       Es wurde gefunden, dass man     zu    einem  wertvollen     Monoazofarbstoff    gelangt, wenn  man dianotierten     4-Nitro-2-amino-l-oxyphenyl-          (6)        -carbaminsäureäthylester    in alkalischem  Medium mit     1-Acetylamino-8-oxynaphthalin-4-          sulfonsäure    vereinigt.  



  Der neue Farbstoff ist ein braunschwarzes  Pulver; er löst sieh in Wasser mit blauvio  letter, in verdünnter     Natriumcarbonatlösung     mit roter, in konzentrierter Schwefelsäure mit       violettroter    Farbe und färbt Wolle aus saurem  Bade nach dem     Nachchromierv    erfahren in  lichtechten, grauen Tönen.  



  Die Dianotierung des     4-Nitro-2-amino-l-          oxyphenyl-(6)-carbaminsäureäthylesters    kann  nach üblichen Methoden, zum Beispiel mit  Hilfe von Mineralsäure, insbesondere Salz  säure und     Natriumnitrit,    durchgeführt wer  den.  



  Die Kupplung wird in alkalischem, bei  spielsweise     alkalicarbonat-    oder     alkalihydro-          xydalkalischem    Medium vorgenommen.  



  <I>Beispiel:</I>  24,1 Teile     4-Nitro-2-amino-l-oxyphenyl-    (6)     -          carbaminsäureät.hylester    werden in 100 Teilen  Wasser     aufgesehlämmt    und nach Zugabe von  20 Teilen 30prozentiger Salzsäure und Eis bei  5 bis 10  mit 25     Volumteilen        4n-Natriumnitrit-          lösung    in üblicher Weise dianotiert. Die Sus-         pension    der     Diazoverbindung    wird durch Zu  gabe von     Natriumcarbonat    neutralisiert, mit  25 % (bezogen auf das Volumen) Natrium  ehlorid versetzt und hierauf filtriert.  



  Die als Filterkuchen abgeschiedene     Diazo-          verbindung    wird in eine mit Eis auf etwa  3  abgekühlte Lösung von 32. Teilen     1-acetyl-          amino    - 8 -     oxynaphthalin    -4-     sulfonsaurem    Na  trium in 150 Teilen Wasser, 14 Teilen     30pro-          zentiger        Natriumhydroxydlösung    und 6 Teilen  wasserfreiem     Natriumcarbonat    eingetragen.  .Man rührt bei 5 bis 12 , bis die Farbstoff  bildung beendet. ist, scheidet, den Farbstoff.  durch Zugabe von     Natriumchlorid    ab und  filtriert.



  <B> Process for the production of </B> a monoazo dye. It has been found that a valuable monoazo dye is obtained when dianotated 4-nitro-2-amino-1-oxyphenyl- (6) -carbamic acid ethyl ester is combined with 1-acetylamino-8-oxynaphthalene-4-sulfonic acid in an alkaline medium.



  The new dye is a brownish black powder; it dissolves in water with blue violet letter, in dilute sodium carbonate solution with red, in concentrated sulfuric acid with purple-red color and dyes wool from acid baths in lightfast gray tones after the chromium plating process.



  The dianotation of the 4-nitro-2-amino-l-oxyphenyl- (6) -carbamic acid ethyl ester can be carried out by customary methods, for example with the aid of mineral acid, especially hydrochloric acid and sodium nitrite.



  The coupling is carried out in an alkaline medium, for example alkali carbonate or alkali hydroxide.



  <I> Example: </I> 24.1 parts of 4-nitro-2-amino-1-oxyphenyl- (6) -carbamic acid ethyl ester are slurried in 100 parts of water and, after the addition of 20 parts of 30 percent hydrochloric acid and ice, at 5 up to 10 with 25 parts by volume of 4N sodium nitrite solution dianotized in the usual way. The suspension of the diazo compound is neutralized by adding sodium carbonate, mixed with 25% (based on the volume) sodium chloride and then filtered.



  The diazo compound deposited as a filter cake is poured into a solution, cooled with ice to about 3, of 32 parts of 1-acetylamino-8-oxynaphthalene-4-sulfonic acid sodium in 150 parts of water, 14 parts of 30 percent sodium hydroxide solution and 6 parts registered anhydrous sodium carbonate. The mixture is stirred at 5 to 12 until the dye formation has ended. is, separates, the dye. by adding sodium chloride and filtered.

Claims (1)

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Monoazo- farbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man dianotierten 4-Nitro-2-amino-l-oxYphenyl-(6)- cax-baminsäureäthylester in alkalischem Me dium mit 1-Acetylamino-8-oxynaphthalin-4- sulfonsäure vereinigt. Der neue Farbstoff ist ein braunschwarzes Pulver; er löst sich in Wasser mit blauviolet ter, in verdünnter Natriumcarbonatlösung mit roter, in konzentrierter Schwefelsäure mit violettroter Farbe und färbt Wolle aus sau rein Bade nach dem Nachchromierverfahren in lichtechten, grauen Tönen. PATENT CLAIM: Process for the production of a monoazo dye, characterized in that dianotated 4-nitro-2-amino-1-oxYphenyl- (6) - cax-baminate in an alkaline medium with 1-acetylamino-8-oxynaphthalene-4- sulfonic acid combined. The new dye is a brownish black powder; it dissolves in water with blue-violet, in dilute sodium carbonate solution with red, in concentrated sulfuric acid with violet-red color and dyes wool from pure bath in lightfast gray tones using the chromium plating process.
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