Verfahren zur Herstellung eines neuen Monoazofarbstoffes. Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung eines neuen Nonoazofarbstoffes, gemäss welchem diazo- tierter p-Aminophenyl-fl-oxyäthyläther, 8- Chlor-2-oxydiphenylenoxyd und ein Sulfa- t.ierungsmittel miteinander derart umgesetzt werden,
dass die Oxyäthylgruppe in die ent sprechende Schwefelsäureestergruppe über geführt wird und der Diazorest in 1-Stellung des Diphenylenoxydkernes tritt.
Der neue Farbstoff ist ein braunes Pul ver, welches sich in Wasser mit rötlich- ora.nger Farbe und in Schwefelsäure mit karmesinroter Farbe löst.
Die Überführung der Oxyäthylgruppe in die entsprechende Schwefelsäureestergruppe mit Hilfe des Sulfatierungsmittels, bei pieleweise mit Hilfe von Schwefelsäure, kann vor oder nach der Kupplung erfolgen.
Die Methode zur Numerierung des Di- phenylenoxydringsystems in dieser Beschrei bung erfolgt nach The Ring Index von A. M. Patterson & L. T. Capell (Reinhold Publishing Corporation, New York) 1940, Seite 234, Nr. 1719, das heisst das Sauerstoff atom wird mit 5 bezeichnet.
<I>Beispiel:</I> 23,3 Teile p-Aminophenyl-fl-oxyäthyl- 'sither-Schw efelsäureesterwerdenin300Teilen Wasser, enthaltend 25 Teile 36%iger Salz säure, durch Zugabe einer Lösung von 6,9 Teilen Natriumnitrit in 50 Teilen Wasser diazotiert. Die entstandene Diazolösung wird unter Rühren einer gekühlten Lösung von 21,9 Teilen 8-Chlor-2-oxydiphenylenoxyd, gelöst in 400 Teilen Wasser und 4 Teile Natriumhydroxyd und 40 Teile wasserfreies Natriumcarbonat enthaltend, zugegeben.
Nach beendeter Kupplung versetzt man das Kupplungsgemisch mit 40 Teilen Kochsalz und rührt während 3 Stunden. Hierauf wird der Farbstoff abfiltriert, mit. Wasser ge waschen und getrocknet.
Process for the preparation of a new monoazo dye. The present invention relates to a process for the preparation of a new nonoazo dye, according to which diazotized p-aminophenyl-fl-oxyethyl ether, 8-chloro-2-oxydiphenylene oxide and a sulfating agent are reacted with one another in such a way that
that the oxyethyl group is passed into the corresponding sulfuric acid ester group and the diazo radical occurs in the 1-position of the diphenylene oxide nucleus.
The new dye is a brown powder that dissolves in water with a reddish orange color and in sulfuric acid with a crimson color.
The conversion of the oxyethyl group into the corresponding sulfuric acid ester group with the aid of the sulfating agent, possibly with the aid of sulfuric acid, can take place before or after the coupling.
The method for numbering the diphenylene oxide ring system in this description is based on The Ring Index by A.M. Patterson & L.T. Capell (Reinhold Publishing Corporation, New York) 1940, page 234, no. 1719, that is, the oxygen atom is denoted by 5.
<I> Example: </I> 23.3 parts of p-aminophenyl-fl-oxyethyl- 'sither sulfuric acid ester are added to 300 parts of water containing 25 parts of 36% hydrochloric acid by adding a solution of 6.9 parts of sodium nitrite in 50 parts Water diazotized. The resulting diazo solution is added with stirring to a cooled solution of 21.9 parts of 8-chloro-2-oxydiphenylene oxide dissolved in 400 parts of water and 4 parts of sodium hydroxide and 40 parts of anhydrous sodium carbonate.
After the coupling has ended, 40 parts of sodium chloride are added to the coupling mixture and the mixture is stirred for 3 hours. The dye is then filtered off, with. Wash water and dry.