CH261121A - Verfahren zur Herstellung des Triacrylsäureesters des hydrierten Rizinusöles. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung des Triacrylsäureesters des hydrierten Rizinusöles.

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CH261121A
CH261121A CH261121DA CH261121A CH 261121 A CH261121 A CH 261121A CH 261121D A CH261121D A CH 261121DA CH 261121 A CH261121 A CH 261121A
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CH
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castor oil
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acid ester
hydrogenated castor
acid
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Inventor
Aktiengesellschaft Ciba
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Ciba Geigy
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    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11CFATTY ACIDS FROM FATS, OILS OR WAXES; CANDLES; FATS, OILS OR FATTY ACIDS BY CHEMICAL MODIFICATION OF FATS, OILS, OR FATTY ACIDS OBTAINED THEREFROM
    • C11C3/00Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom
    • C11C3/04Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom by esterification of fats or fatty oils
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/52Esters of acyclic unsaturated carboxylic acids having the esterified carboxyl group bound to an acyclic carbon atom
    • C07C69/533Monocarboxylic acid esters having only one carbon-to-carbon double bond
    • C07C69/54Acrylic acid esters; Methacrylic acid esters
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F22/00Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a carboxyl radical and containing at least one other carboxyl radical in the molecule; Salts, anhydrides, esters, amides, imides or nitriles thereof
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Description


  Verfahren zur Herstellung des     Triaerylsäureesters    des hydrierten Rizinusöles.    Es wurde     gefunden,    dass man den     Tri-          aery        lsäureestei-    des gehärteten Rizinusöles  herstellen kann, wenn man gehärtetes Ri  zinusöl unter Zusatz     einer        Säure    in Gegen  wart von     Niekelearbonvl    mit Azetylen be  handelt.  



  Die     Herstellung    kann in der Weise vorge  nommen werden, dass man die Reaktionskom  ponenten bei     Raumtemperatur    oder bei erhöh  ter Temperatur miteinander     iniseht.    Die Um  setzung kann unter     Atmosphärendruck    oder  gegebenenfalls in einem Druckgefäss unter  schwachem     Überdruck    bei     Rauinteniperatur     oder bei mässig erhöhter Temperatur, z. B. bei  30 bis 80" C,     vorgenommen    werden.

   Man kann  beispielsweise Azetylen in eine     llisehung    aus  dem gehärteten Rizinusöl und der Säure ein  leiten und gleichzeitig das     Nielreleai-bonyl        ztt-          tropfen.        Noeli        zweekinä        ssiger    ist es, das gehär  tete Rizinusöl, die Säure und das     Nickelcarbo-          nyl    - gegebenenfalls unter Zusatz eines Lö  sungsmittels -     zii        inisehen    und in einer ge  eigneten Schüttelapparatur mit Azetylen un  ter geringem Überdruck zu schütteln.  



  Falls unter     At.niosphärendruek    gearbeitet  werden soll, sind auf 1     Mol    Azetylen minde  stens     1#        Mol        Niekelearbonyl,    mindestens     1:;;        Mol     einer einbasischen Säure und mindestens       '/3        Mol    des gehärteten     Rizinusöles        anzuwendem     Beim Arbeiten im Druckgefäss und bei erhöh  ter Temperatur, z.

   B. bei 120 bis 150  C, kann  die Menge des     Niekelearbonyls    reduziert  werden, wobei aber     Kohlenmonoxyd    im     über-          sehuss        zugegen    sein muss.<B>Es</B> ist sogar möglich,    das     Niekelearbonyl    bei der     Umsetzung-    bei er  höhter Temperatur und unter Druck erst  während der Reaktion entstehen zu lassen, in  dem man in Gegenwart von metallischem  Nickel oder dessen Salzen, insbesondere Halo  geniden, und unter Zusatz von überschüssigem  Kohlenmonoxyd arbeitet.

   In diesem Falle sind  nur geringe Mengen an     Nickel.    oder dessen  Salzen     erforderlieb,    da diese Zusätze als Ka  talysator wirken.  



  Als Säuren können beim vorliegenden Ver  fahren beispielsweise Halogenwasserstoff  säuren, insbesondere Salzsäure, ferner Phos  phorsäure oder Essigsäure benützt werden.  Sie werden vorteilhaft in wässriger Lösung  angewendet.  



  Der neue Ester bildet ein     (il,    welches in  den meisten Lösungsmitteln leicht löslich ist.       Er    kann als     Zwischenprodukt.,    beispielsweise  zur Herstellung von     Polynierisaten,    die z. B.  als     Textilhilfsstoffe,Klebemittel    sowie als Be  standteile von Kunstmassen und Lacken Ver  wendung finden können,     Anwendung    finden.  <I>Beispiel:</I>  74 Teile gehärtetes     Rizinusöl    werden in  einer Mischung von 135 Teilen Benzol und  115 Teilen Benzin in der Wärme gelöst.

   Die  warme Lösung wird nach     Versetzen    mit 18  Teilen konzentrierter Salzsäure (d=1,199)  und 10 Teilen     Nickelearbonyl    mit Azetylen       gesehüt.telt,    bis kein Gas mehr absorbiert wird.       Anfä        nglieli    erfolgt. ein     Farbumschlag    nach       Dunkelbraun,    und     iin    Verlauf der Reaktion      hellt die Farbe wieder auf und es scheidet  sich festes     NiClx    ab, während eine beträcht  liche Selbsterwärmung auftritt.  



  Nach dem Erkalten filtriert man vom aus  geschiedenen Nickelchlorid ab und destilliert  das     Lösungsmittel    unter vermindertem  Druck ab.  



  Man erhält 80 Teile des     Triacrylsäureesters     des hydrierten Rizinusöles, der in den meisten  Lösungsmitteln leicht löslich ist. Durch Er  hitzen auf dem Wasserbad in Gegenwart von  etwas     Benzoylperoxyd    (z. B. 0,1     %    ) wird der  neue Ester innerhalb kurzer Zeit (3 bis 10  Minuten) polymerisiert, wobei eine hornartige,       zerreibbare    Masse entsteht.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung des Triacryl- Aureesters des gehärteten Rizinusöles, dadurch gekennzeichnet, dass man gehärtetes Rizinusöl unter Zusatz einer Säure in Gegenwart von Nickelcarbonyl mit Azetylen behandelt. Der neue Ester bildet ein Öl, welches in den meisten Lösungsmitteln leicht löslich ist. Er kann als Zwischenprodukt, beispielsweise zur Herstellung von Polymerisaten, die z. B. als Textilhilfsstoffe, Klebemittel sowie als Be standteile von KLmstmassen und Lacken Ver wendung finden können, Anwendung finden.
    UNTERANSPRÜCHE: 1. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man in Gegenwart eines Lösungsmittels arbeitet. 2. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man bei erhöhtem Druck arbeitet.
CH261121D 1947-02-21 1947-02-21 Verfahren zur Herstellung des Triacrylsäureesters des hydrierten Rizinusöles. CH261121A (de)

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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1011415B (de) * 1953-12-03 1957-07-04 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Acrylsaeure-Propionsaeuregemischen und deren funktionellen Derivaten
DE1058048B (de) * 1956-09-22 1959-05-27 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Acrylsaeureverbindungen

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1011415B (de) * 1953-12-03 1957-07-04 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Acrylsaeure-Propionsaeuregemischen und deren funktionellen Derivaten
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