CH251803A - Process for the production of a vat dye. - Google Patents

Process for the production of a vat dye.

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CH251803A
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anthradithiazole
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dicarboxylic acid
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Aktiengesellschaft Ciba
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Ciba Geigy
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    • C09B5/00Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings
    • C09B5/02Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings the heterocyclic ring being only condensed in peri position
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    • C09B5/10Isothiazolanthrones; Isoxazolanthrones; Isoselenazolanthrones

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
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Description

  

      Verfahren    zur     Herstellung    eines     Küpenfarbstoffes.       Es wurde gefunden, dass ein     Küpenfarb-          stoff    hergestellt werden     kann,        wenn    man  1     Mol        1,9,5,10-Anthradithiazol-2,6-dicarbon-          säure    oder eines ihrer funktionellen     Derivate     mit 2     Mol        1-Merkapto-2-aminoanthrachinon     umsetzt.  



  Der neue Farbstoff ist ein braunes     Pulver,     das sich in konzentrierter Schwefelsäure mit  roter Farbe löst und     Cellulosefasern    aus       geiboliver        güpe    in     orangebraunen    Tönen  färbt.  



  Für die Umsetzung mit     1-141erkapto-2-          aminoanthrachinon    kann die genannte  1,9,5,10 -     Anthradithiazol    - 2,6 -     dica@rbonsäure          bezw.    zweckmässig eines ihrer - reaktions  fähigen, funktionellen Derivate, z. B. das       Säurechlorid,    verwendet werden. Die Um  setzung kann     beispielsweise    in einem indiffe  renten     Lösungsmittel,    zweckmässig von hohem  Siedepunkt, vorgenommen werden und soll  bis zur Abspaltung von Salzsäure und  Wasser fortgesetzt werden.  



  Die als Ausgangsstoff     benötigte    1,9,5,10  Anthradithiazol-2,6-dicarbonsäure der Formel  
EMI0001.0028     
    kann wie folgt hergestellt werden:    18,25 Teile     1,5-Dichloranthrachinon-2,6-          dicarbonsäure,    16,5 Teile Schwefel, 110 Teile       kristallisiertes        Natriumsulfid        und    290 Teile  12%iges Ammoniak werden im     Rührauto-          klaven    während 8     Stunden    auf     95--105     er  hitzt.

   Nach dem Erkalten saugt man den       Autoklaveninhalt    ab, löst den Filterrückstand       in.    600 Teilen siedendem Wasser auf, filtriert  und salzt aus dem Filtrat das     Dinatriumsalz     der 1,9,5,10 -     Anthradithiazol    - 2,6 -     diearbon-          säure    mit     Kochsalz    aus.

   Nun saugt man ab,  wäscht mit     gesättigter    Kochsalzlösung aus,  kocht den     Filterkuchen    unter Zugabe von  etwas Tierkohle mit Wasser auf,     filtriert     und fällt aus dem     Filtrat    die     1,9,5,10-Anthra-          dithiazol-2,6-dicarbonsäure    mit     Salzsäure    aus.  Nach dem Filtrieren, Waschen und Trocknen  erhält man in guter     Ausbeute    ein gelb  grünes, kristallines Pulver, das unterhalb  450  nicht schmilzt.  



  Zur Herstellung des     Säurechlorids    werden  11,8 Teile     1,9,5,10-Anthradithiazol-2,6-di-          carbonsäure    mit 12 Teilen     Thionylchlorid          und    530 Teilen trockenem     o-Dicblorbenzol     während 1     Stunde    zum Sieden erhitzt.

   Nach  dem     Abdestillie@ren    von 65     Teilen    des     Ge-          misehes    - wobei das     unverbrauchte        Thionyl-          chlorid    mit übergeht - wird heiss     abgesaugt     und das     Filtrat    erkalten gelassen.

   Das  l,9, 5,10 -     Anthraditlhiazol    - 2, 6 -     dica-,rbonsäure-          chlorid        kristallisiert    in     grünlichgelben    Blätt  chen aus, die nach dem Filtrieren, Waschen       und    Trocknen bei 323-325  schmelzen.

        <I>Beispiel:</I>  19,5 Teile     1,9,5,10-Anthradithiazol-2,6-          dicarbonsäurechlorid    werden mit 1300     Teilen     trockenem     Trichlorbenzol    unter Rühren auf  150-160  erhitzt und bei dieser     Temperatur     mit     einer    heissen Lösung von 25,5 Teilen       1-Merkapto-2-aminoanthrachinon    in 650 Tei  len     Triehlorbenzol    versetzt. Nach     zweistün-          digem    Rühren     ist    die Abspaltung von Salz  säure     und    Wasser beendet.

   Der ausgefallene  Farbstoff     wird    in der Wärme abgesaugt, mit       Trichlorbenzol    und     Alkohol    gewaschen und  getrocknet.  



  Der Farbstoff kann wie folgt gereinigt  werden:    2,5     Teile        Farbstoffpulver    werden     in    50  Teilen     konzentrierter    Schwefelsäure gelöst.  Diese Lösung trägt man     nun    auf     Eis    aus,  saugt den ausgefallenen Farbstoff ab,  wäscht ihn mit Wasser aus und     suspendiert     ihn     in    200 Teilen Wasser. Nun gibt man 40  Teile     14%Ige        Javellelauge    hinzu und rührt       1/2    Stunde bei     Siedetemperatur.    Der Farb  stoff nimmt dabei eine orangerote Farbe an.

    Er     wird    abgesaugt, gewaschen und getrock  net. Er färbt Baumwolle     in    etwas reineren  Tönen als das Rohprodukt.  



  Der Farbstoff besitzt vermutlich nach  stehende Konstitution:  
EMI0002.0030     




      Process for the production of a vat dye. It has been found that a vat dye can be produced if 1 mole of 1,9,5,10-anthradithiazole-2,6-dicarboxylic acid or one of its functional derivatives is reacted with 2 moles of 1-mercapto-2-aminoanthraquinone .



  The new dye is a brown powder that dissolves in concentrated sulfuric acid with a red color and dyes cellulose fibers from geiboliver güpe in orange-brown tones.



  For the reaction with 1-141erkapto-2-aminoanthraquinone, said 1,9,5,10 - anthradithiazole - 2,6 - dica @ rboxylic acid or. expediently one of their - reactive, functional derivatives such. B. the acid chloride can be used. The implementation can be carried out, for example, in an indifferent solvent, advantageously with a high boiling point, and should be continued until hydrochloric acid and water are split off.



  The 1,9,5,10 anthradithiazole-2,6-dicarboxylic acid of the formula required as starting material
EMI0001.0028
    can be prepared as follows: 18.25 parts of 1,5-dichloroanthraquinone-2,6-dicarboxylic acid, 16.5 parts of sulfur, 110 parts of crystallized sodium sulfide and 290 parts of 12% ammonia are heated to 95% in a stirred autoclave for 8 hours. -105 he's hot.

   After cooling, the contents of the autoclave are sucked off, the filter residue is dissolved in 600 parts of boiling water, filtered and the disodium salt of 1,9,5,10-anthradithiazole-2,6-diacid is salted from the filtrate with common salt.

   Now it is suctioned off, washed with saturated sodium chloride solution, the filter cake is boiled with water while adding a little animal charcoal, filtered and the 1,9,5,10-anthradithiazole-2,6-dicarboxylic acid is precipitated from the filtrate with hydrochloric acid . After filtering, washing and drying, a yellow-green, crystalline powder which does not melt below 450 is obtained in good yield.



  To prepare the acid chloride, 11.8 parts of 1,9,5,10-anthradithiazole-2,6-dicarboxylic acid are heated to boiling with 12 parts of thionyl chloride and 530 parts of dry o-dicblobenzene for 1 hour.

   After 65 parts of the mixture have been distilled off - the unused thionyl chloride passing over with it - it is suctioned off while hot and the filtrate is allowed to cool.

   The l, 9, 5,10 - anthraditlhiazole - 2, 6 - dica-, rboxylic acid chloride crystallizes out in greenish-yellow leaves which, after being filtered, washed and dried, melt at 323-325.

        <I> Example: </I> 19.5 parts of 1,9,5,10-anthradithiazole-2,6-dicarboxylic acid chloride are heated to 150-160 with 1300 parts of dry trichlorobenzene while stirring and at this temperature with a hot solution of 25.5 parts of 1-mercapto-2-aminoanthraquinone in 650 parts of triehlobenzene are added. After two hours of stirring, the splitting off of hydrochloric acid and water has ended.

   The dyestuff which has precipitated is filtered off with suction while warm, washed with trichlorobenzene and alcohol and dried.



  The dye can be purified as follows: 2.5 parts of dye powder are dissolved in 50 parts of concentrated sulfuric acid. This solution is then carried out on ice, the precipitated dye is filtered off with suction, washed out with water and suspended in 200 parts of water. 40 parts of 14% Javelle solution are then added and the mixture is stirred for 1/2 hour at the boiling point. The dye takes on an orange-red color.

    It is filtered off with suction, washed and dried. It dyes cotton in slightly purer shades than the raw product.



  The dye presumably has the following constitution:
EMI0002.0030


 

Claims (1)

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Küpen- farbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man 1 Mol 1,9,5,10-Anthradithiazol-2,6-dicarbon- säure oder eines ihrer funktionellen Derivate mit 2 Mol 1-Merkapto-2-aminoanthrachiuon umsetzt. PATENT CLAIM: Process for the production of a vat dye, characterized in that 1 mol of 1,9,5,10-anthradithiazole-2,6-dicarboxylic acid or one of its functional derivatives is reacted with 2 mol of 1-mercapto-2-aminoanthrachiuone . Der neue Farbstoff ist ein braunes Pulver, das sich in konzentrierter Schwefelsäure mit roter Farbe löst und Cellulosefasern aus gelboliver güpe in orangebraunen Tönen färbt. UNTERANSPRÜCHE: 1. Verfahren gemäss Patentanspruch, ge kennzeichnet durch die Verwendung des 1,9,5,10 -Anthradithiazol - 2,6 - dicarbonsäure- chlorids. 2. The new dye is a brown powder that dissolves in concentrated sulfuric acid with a red color and dyes cellulose fibers from yellow-olive güpe in orange-brown tones. SUBClaims: 1. Process according to patent claim, characterized by the use of 1,9,5,10-anthradithiazole-2,6-dicarboxylic acid chloride. 2. Verfahren gemäss Patentanspruch, ge kennzeichnet durch die Vornahme der Um setzung in einem hochsiedenden, indifferen ten Lösungsmittel bis zur Abspaltung von Salzsäure und Wasser. Process according to claim, characterized by carrying out the reaction in a high-boiling, indifferent solvent until hydrochloric acid and water are split off.
CH251803D 1942-01-08 1942-01-08 Process for the production of a vat dye. CH251803A (en)

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