Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. Es wurde gefunden, dass ein Küpenfarb- stoff hergestellt werden kann, wenn man 1 Mol Di - (N) - methyl -1,9,5,10 - anthradi- pyrazol - 2,6 - dicarbonsäure oder eines ihrer funktionellen Derivate mit 2 Mol 1-Amino- anthrachinon umsetzt.
Der neue Farbstoff ist ein gelbbraunes Pulver, das sich in konzentrierter Schwefel säure mit roter Farbe löst und Cellulose- fasern aus orangebrauner Küpe mit gelb stickig orangen Tönen färbt.
Für die Umsetzung mit 1-Aminoanthra- chinon kann die genannte Di-(N)-methyl- 1,9,5,10 - anthradipyrazol - 2,6 - dicarbonsäure bezw. zweckmässig eines ihrer reaktionsfähigen funktionellen Derivate, z. B. das Säurechlorid, verwendet werden. Die Umsetzung kann bei spielsweise in einem indifferenten Lösungs mittel, zweckmässig von hohem Siedepunkt, vorgenommen werden.
Die als Ausgangsstoff verwendete Di- (N) - methyl -1,9,5,10 - anthradipyrazol - 2,6- dicarbonsäure kann wie folgt hergestellt werden: 11 Teile 1,5-DichloranthraGhinon-2,6-di- carbonsäure, 60 Teile Pyridin und 6,6 Teile 80%iges Methylhydrazin werden im Rülir- oklaven während 15 Stunden auf 120 bis <B>,</B> aut 125 erhitzt.
Nach dem Erkalten saugt man den Autoklaveninhalt ab und wäscht mit Pyridin nach. Hierauf wird der Filterrück stand mit verdünnter Natronlauge und Tier kohle aufgekocht, filtriert und aus dem Filtrat die entstandene Di - (N) - methyl- 1,9,5,10 - anthradipyrazol - 2,6 - dicarbonsäure mit Salzsäure ausgefällt.
Filtriert, gewaschen und getrocknet stellt sie ein gelboranges Pulver dar, das sich in Schwefelsäure grün gelb löst und oberhalb 320 unter Zersetzung schmilzt.
Zur Überführung in das Säurechlorid werden 7 Teile der Säure mit 4 Teilen Thionylchlorid und 400 Teilen trockenem o-Dichlorbenzol 1A Stunde unter Rühren zum Sieden erhitzt. Nach dem Abdestillieren von 40 Teilen des Gemisches wird heiss abgesaugt und das Filtrat erkalten gelassen.
Das Di- (N) -methyl -1,9,5,10 -anthradipyra.zol-2,6-di- carbonsäurechlorid kristallisiert in gelb orangen Nädelchen aus, die nach dem Fil trieren, Waschen und Trocknen oberhalb 300 unter Zersetzung schmelzen.
<I>Beispiel:</I> 13 Teile Di-(N)-methyl-1,9,5,10-anthra- dipyrazol-2,6-dicaxbonsäurechlorid derFormel
EMI0001.0079
und 800 Teile trockenes o-Dichlorbenzol wer den unter Rühren auf 150-160 erhitzt und bei dieser Temperatur mit einer heissen Lö sung von 15 Teilen 1-Aminoanthrachinon in 400 Teilen o-Dichlorbenzol versetzt. Nach zweistündigem Rühren bei 150-160 ist die Farbstoffbildung beendet.
Man saugt in der Wärme ab, wäscht den Rückstand mit o-Di- chlorbenzol und Alkohol aus und trocknet.
Process for the production of a vat dye. It has been found that a vat dye can be produced if 1 mol of di - (N) - methyl -1,9,5,10 - anthradipyrazole - 2,6 - dicarboxylic acid or one of its functional derivatives is mixed with 2 mol 1-Amino-anthraquinone converts.
The new dye is a yellow-brown powder that dissolves in concentrated sulfuric acid with a red color and colors cellulose fibers from an orange-brown vat with yellow, stuffy orange tones.
For the reaction with 1-aminoanthraquinone said di- (N) -methyl- 1,9,5,10 - anthradipyrazole - 2,6 - dicarboxylic acid or. expediently one of their reactive functional derivatives, e.g. B. the acid chloride can be used. The reaction can be carried out, for example, in an inert solvent, advantageously with a high boiling point.
The di- (N) -methyl -1,9,5,10-anthradipyrazole-2,6-dicarboxylic acid used as starting material can be prepared as follows: 11 parts 1,5-dichloroanthra-ghinone-2,6-dicarboxylic acid, 60 Parts of pyridine and 6.6 parts of 80% methyl hydrazine are heated to 120 to 125 in a Rülir- oklave for 15 hours.
After cooling, the contents of the autoclave are filtered off with suction and washed with pyridine. Then the filter residue is boiled up with dilute sodium hydroxide solution and animal charcoal, filtered and the resulting di - (N) - methyl - 1,9,5,10 - anthradipyrazole - 2,6 - dicarboxylic acid is precipitated from the filtrate with hydrochloric acid.
Filtered, washed and dried, it is a yellow-orange powder that dissolves green-yellow in sulfuric acid and melts above 320 with decomposition.
To convert into the acid chloride, 7 parts of the acid are heated to boiling with 4 parts of thionyl chloride and 400 parts of dry o-dichlorobenzene for 1 hour with stirring. After 40 parts of the mixture have been distilled off, it is suctioned off while hot and the filtrate is allowed to cool.
The di- (N) -methyl -1,9,5,10 -anthradipyra.zol-2,6-dicarboxylic acid chloride crystallizes out in yellow-orange needles which, after filtration, wash and dry above 300, melt with decomposition.
<I> Example: </I> 13 parts of di- (N) -methyl-1,9,5,10-anthradipyrazole-2,6-dicaxboxylic acid chloride of the formula
EMI0001.0079
and 800 parts of dry o-dichlorobenzene who heated to 150-160 with stirring and treated at this temperature with a hot solution of 15 parts of 1-aminoanthraquinone in 400 parts of o-dichlorobenzene. After two hours of stirring at 150-160, dye formation has ended.
It is suctioned off in the heat, the residue is washed with o-dichlorobenzene and alcohol and dried.