CH251804A - Process for the production of a vat dye. - Google Patents

Process for the production of a vat dye.

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CH251804A
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methyl
anthradipyrazole
yellow
dicarboxylic acid
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Ciba Geigy
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    • C09B5/00Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings
    • C09B5/02Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings the heterocyclic ring being only condensed in peri position
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    • C09B5/10Isothiazolanthrones; Isoxazolanthrones; Isoselenazolanthrones

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  

      Verfahren    zur Herstellung     eines        Küpenfarbstoffes.       Es wurde     gefunden,    dass ein     Küpenfarb-          stoff    hergestellt werden kann, wenn man  1     Mol        Di    - (N) -     methyl    -1,9,5,10 -     anthradi-          pyrazol    - 2,6 -     dicarbonsäure    oder eines ihrer  funktionellen Derivate mit 2     Mol        1-Amino-          anthrachinon    umsetzt.  



  Der neue     Farbstoff    ist ein     gelbbraunes     Pulver, das sich in konzentrierter Schwefel  säure mit roter Farbe löst und     Cellulose-          fasern    aus     orangebrauner        Küpe    mit gelb  stickig orangen Tönen färbt.  



  Für die     Umsetzung    mit     1-Aminoanthra-          chinon    kann die genannte     Di-(N)-methyl-          1,9,5,10    -     anthradipyrazol    - 2,6 -     dicarbonsäure          bezw.        zweckmässig    eines ihrer reaktionsfähigen       funktionellen    Derivate, z. B. das Säurechlorid,  verwendet werden. Die Umsetzung kann bei  spielsweise in einem indifferenten Lösungs  mittel, zweckmässig von hohem Siedepunkt,  vorgenommen werden.  



  Die als Ausgangsstoff verwendete     Di-          (N)    -     methyl    -1,9,5,10 -     anthradipyrazol    -     2,6-          dicarbonsäure    kann wie folgt hergestellt  werden:  11 Teile     1,5-DichloranthraGhinon-2,6-di-          carbonsäure,    60 Teile     Pyridin    und 6,6 Teile  80%iges     Methylhydrazin    werden im     Rülir-          oklaven    während 15 Stunden auf 120 bis  <B>,</B> aut  125  erhitzt.

   Nach dem Erkalten saugt man  den     Autoklaveninhalt    ab und wäscht mit       Pyridin    nach. Hierauf wird der Filterrück  stand mit verdünnter Natronlauge     und    Tier  kohle aufgekocht, filtriert und aus dem  Filtrat die     entstandene        Di    - (N) - methyl-    1,9,5,10 -     anthradipyrazol    - 2,6 -     dicarbonsäure     mit     Salzsäure    ausgefällt.

       Filtriert,        gewaschen     und getrocknet     stellt    sie ein     gelboranges     Pulver dar, das sich in Schwefelsäure grün  gelb löst und oberhalb 320      unter        Zersetzung          schmilzt.     



  Zur     Überführung    in das Säurechlorid  werden 7 Teile der Säure mit 4 Teilen       Thionylchlorid    und 400 Teilen trockenem       o-Dichlorbenzol        1A        Stunde        unter    Rühren zum  Sieden erhitzt. Nach dem     Abdestillieren    von  40 Teilen des Gemisches wird heiss abgesaugt  und das Filtrat erkalten gelassen.

   Das     Di-          (N)        -methyl    -1,9,5,10     -anthradipyra.zol-2,6-di-          carbonsäurechlorid        kristallisiert    in gelb  orangen     Nädelchen    aus, die nach dem Fil  trieren, Waschen und     Trocknen    oberhalb       300     unter     Zersetzung    schmelzen.

      <I>Beispiel:</I>  13 Teile     Di-(N)-methyl-1,9,5,10-anthra-          dipyrazol-2,6-dicaxbonsäurechlorid        derFormel     
EMI0001.0079     
         und    800 Teile trockenes     o-Dichlorbenzol    wer  den     unter        Rühren    auf 150-160  erhitzt und  bei dieser Temperatur mit einer heissen Lö  sung von 15 Teilen     1-Aminoanthrachinon    in      400 Teilen     o-Dichlorbenzol    versetzt. Nach       zweistündigem    Rühren bei 150-160  ist die       Farbstoffbildung    beendet.

   Man saugt in der  Wärme ab, wäscht den Rückstand mit     o-Di-          chlorbenzol    und Alkohol aus und trocknet.



      Process for the production of a vat dye. It has been found that a vat dye can be produced if 1 mol of di - (N) - methyl -1,9,5,10 - anthradipyrazole - 2,6 - dicarboxylic acid or one of its functional derivatives is mixed with 2 mol 1-Amino-anthraquinone converts.



  The new dye is a yellow-brown powder that dissolves in concentrated sulfuric acid with a red color and colors cellulose fibers from an orange-brown vat with yellow, stuffy orange tones.



  For the reaction with 1-aminoanthraquinone said di- (N) -methyl- 1,9,5,10 - anthradipyrazole - 2,6 - dicarboxylic acid or. expediently one of their reactive functional derivatives, e.g. B. the acid chloride can be used. The reaction can be carried out, for example, in an inert solvent, advantageously with a high boiling point.



  The di- (N) -methyl -1,9,5,10-anthradipyrazole-2,6-dicarboxylic acid used as starting material can be prepared as follows: 11 parts 1,5-dichloroanthra-ghinone-2,6-dicarboxylic acid, 60 Parts of pyridine and 6.6 parts of 80% methyl hydrazine are heated to 120 to 125 in a Rülir- oklave for 15 hours.

   After cooling, the contents of the autoclave are filtered off with suction and washed with pyridine. Then the filter residue is boiled up with dilute sodium hydroxide solution and animal charcoal, filtered and the resulting di - (N) - methyl - 1,9,5,10 - anthradipyrazole - 2,6 - dicarboxylic acid is precipitated from the filtrate with hydrochloric acid.

       Filtered, washed and dried, it is a yellow-orange powder that dissolves green-yellow in sulfuric acid and melts above 320 with decomposition.



  To convert into the acid chloride, 7 parts of the acid are heated to boiling with 4 parts of thionyl chloride and 400 parts of dry o-dichlorobenzene for 1 hour with stirring. After 40 parts of the mixture have been distilled off, it is suctioned off while hot and the filtrate is allowed to cool.

   The di- (N) -methyl -1,9,5,10 -anthradipyra.zol-2,6-dicarboxylic acid chloride crystallizes out in yellow-orange needles which, after filtration, wash and dry above 300, melt with decomposition.

      <I> Example: </I> 13 parts of di- (N) -methyl-1,9,5,10-anthradipyrazole-2,6-dicaxboxylic acid chloride of the formula
EMI0001.0079
         and 800 parts of dry o-dichlorobenzene who heated to 150-160 with stirring and treated at this temperature with a hot solution of 15 parts of 1-aminoanthraquinone in 400 parts of o-dichlorobenzene. After two hours of stirring at 150-160, dye formation has ended.

   It is suctioned off in the heat, the residue is washed with o-dichlorobenzene and alcohol and dried.

 

Claims (1)

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Küpen- farbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man 1 Mol Di-(N)-methyl-1,9,5,10-anthradipyr- azol-2,6-dicarbonsäure oder eines ihrer funk tionellen Derivate mit 2 Mol 1-Amino- anthrachinon umsetzt. PATENT CLAIM: Process for producing a vat dye, characterized in that 1 mol of di- (N) -methyl-1,9,5,10-anthradipyrazole-2,6-dicarboxylic acid or one of its functional derivatives is mixed with 2 Mol 1-aminoanthraquinone converts. Der neue Farbstoff ist ein gelbbraunes Pulver, das sich in konzentrierter Schwefel- säure mit roter Farbe löst und Cellulose- fasern aus orangebrauner Küpe mit gelb stichig orangen Tönen färbt. <B>UNTERANSPRÜCHE:</B> 1. Verfahren gemäss Patentanspruch, ge kennzeichnet durch die Verwendung des Di- (N) - methyl -1,9,5,10-anthradipyrazol-2,6-di- carbonsäure-chlorids. = 2. The new dye is a yellow-brown powder that dissolves in concentrated sulfuric acid with a red color and colors cellulose fibers from an orange-brown vat with yellow, pungent orange tones. <B> SUBClaims: </B> 1. Process according to patent claim, characterized by the use of di- (N) - methyl -1,9,5,10-anthradipyrazole-2,6-dicarboxylic acid chloride. = 2. Verfahren gemäss Patentanspruch, ge kennzeichnet durch die Vornahme der L m- setzung in einem hochsiedenden, indifferen ten Lösungsmittel. Process according to patent claim, characterized by carrying out the L dissolution in a high-boiling, indifferent solvent.
CH251804D 1942-01-08 1942-01-08 Process for the production of a vat dye. CH251804A (en)

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