Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. Es wurde gefunden, dass ein Küpenfarb- stoff hergestellt werden kann, wenn man 1 Mol 1,9,5,10-Anthradithiazol-2,6-dicarbon- säure oder eines ihrer funktionellen. Derivate mit 2 Mol 1-Amino-6-chlor-anthrachinon um setzt.
Der neue Farbstoff ist -ein gelbbraunes Pulver, das Gellulosefasern aus gelboliver güps in gelben Tönen färbt.
Für die Umsetzung mit 1-Amino-6-chlor- anthrachinon kann die genannte 1,9,5,10- Anthradithiazol - 2,6 - dic;;brbonsäure bezw. zweckmässig eines ihrer reaktionsfähigen, funktionellen Derivate, z_ B. das Säure chlorid, verwendet werden.. Die Umsetzung kann beispielsweise in einem indifferenten Lösungsmittel, zweckmässig von hohem Siede punkt, vorgenommen werden.
Die als Ausgangsstoff benötigte 1,9,5,10- Anthradithiazol-2,6-dicarbonsäure der Formel
EMI0001.0034
kann wie folgt hergestellt werden:
18,25 Teile 1,5-DichloranthracIiinon-2,6- dicarbonsäure, 16,5 Teile Schwefel, 110 Teile kristallisiertes Natriumsulfid und 290 Teile 12 % iges Ammoniak werden im Rührauto- klaven während 8 Stunden auf 95-105 er- hitzt. Nach dem Erkalten saugt man den Autoklaveninhalt ab, löst den Filterrückstand in 600 Teilen siedendem Wasser auf, filtriert und salzt aus dem Filtrat das Dinatriumsalz der 1,9,5,10 - Anthradithiazol - 2,
6 - dicarbon- säure mit Kochsalz aus. Nun saugt man ab, wäscht mit gesättigter Kochsalzlösung aus, kocht den Filterkuchen unter Zugabe von etwas Tierkohle mit Wasser auf, filtriert und fällt aus dem Filtrat die 1,9,5,10-Anthra- dithiazol-2,6-dicarbonsäure mit Salzsäure aus. Nach dem Filtrieren, Waschen und Trock nen erhält man in guter Ausbeute ein gelb grünes, kristallines Pulver,
das unterhalb 450' nicht schmilzt.
Zur Herstellung des Säurechlorids werden 11,8 Teile 1,9,5,10-Anthradithiazol-2,6-di- carbonsäure mit 12 Teilen Thionylchlorid und 530 Teilen trockenem o-Dichlorbenzol während 1 Stunde zum Sieden erhitzt. Nach dem Abdestillieren von 65 Teilen des Ge misches - wobei das unverbrauchte Thionyl- chlorid mit übergeht - wird heiss abgesaugt und das Filtrat erkalten gelassen.
Das 1,9,5,10 - Anthradithiazol - 2.,6 - dicarbonsäure- chlorid kristallisiert in grünlichgelben Blätt chen aus, die nach dem Filtrieren, Waschen und Trocknen bei 323-325 schmelzen.
<I>Beispiel:</I> 13 Teile 1,9,5,10-Anthradithiazol-2,6-di- carbonsäure-chlorid und 800 Teile trockenes o-Dichlorbenzol werden unter Rühren, auf 150-160 erhitzt und bei dieser Temperatur mit einer heissen Lösung von 17,2 Teilen 1-Amino-6-chlor-anthrachinon in 400 Teilen o-Dichlorbenzol und 10 Teilen Pyridin ver setzt. Nach zweistündigem Rühren bei Siede temperatur ist die Farbstoffbildung beendet.
Man saugt den ausgefallenen Farbstoff in der Wärme ab, wäscht mit o-Dichlorbenzol und Alkohol aus und trocknet.
Process for the production of a vat dye. It has been found that a vat dye can be produced by adding 1 mol of 1,9,5,10-anthradithiazole-2,6-dicarboxylic acid or one of its functional. Derivatives with 2 moles of 1-amino-6-chloro-anthraquinone sets.
The new dye is a yellow-brown powder that dyes gelulose fibers from yellow-olive güps in yellow tones.
For the reaction with 1-amino-6-chloro-anthraquinone, said 1,9,5,10-anthradithiazole-2,6-dic ;; brboxylic acid or. expediently one of their reactive, functional derivatives, for example acid chloride, can be used.
The 1,9,5,10-anthradithiazole-2,6-dicarboxylic acid of the formula required as starting material
EMI0001.0034
can be made as follows:
18.25 parts of 1,5-dichloroanthracinone-2,6-dicarboxylic acid, 16.5 parts of sulfur, 110 parts of crystallized sodium sulfide and 290 parts of 12% ammonia are heated to 95-105 for 8 hours in a stirred autoclave. After cooling, the contents of the autoclave are suctioned off, the filter residue is dissolved in 600 parts of boiling water, filtered and the disodium salt of 1,9,5,10-anthradithiazole-2, salted from the filtrate
6 - dicarboxylic acid with table salt. Now it is suctioned off, washed with saturated sodium chloride solution, the filter cake is boiled with water while adding a little animal charcoal, filtered and the 1,9,5,10-anthradithiazole-2,6-dicarboxylic acid is precipitated from the filtrate with hydrochloric acid . After filtering, washing and drying, a yellow-green, crystalline powder is obtained in good yield.
that does not melt below 450 '.
To prepare the acid chloride, 11.8 parts of 1,9,5,10-anthradithiazole-2,6-dicarboxylic acid are heated to boiling with 12 parts of thionyl chloride and 530 parts of dry o-dichlorobenzene for 1 hour. After 65 parts of the mixture have been distilled off - the unused thionyl chloride also passing over - it is suctioned off while hot and the filtrate is allowed to cool.
The 1,9,5,10 - anthradithiazole - 2, 6 - dicarboxylic acid chloride crystallizes out in greenish-yellow leaves which, after filtering, washing and drying, melt at 323-325.
<I> Example: </I> 13 parts of 1,9,5,10-anthradithiazole-2,6-dicarboxylic acid chloride and 800 parts of dry o-dichlorobenzene are heated to 150-160 with stirring and at this temperature ver with a hot solution of 17.2 parts of 1-amino-6-chloro-anthraquinone in 400 parts of o-dichlorobenzene and 10 parts of pyridine. After two hours of stirring at boiling temperature, the dye formation is complete.
The dyestuff which has precipitated out is suctioned off in the heat, washed with o-dichlorobenzene and alcohol and dried.