Procédé de préparation d'un nouveau colorant acide de la série anthraquinonique. On sait que certains colorants acides de la série anthraquinonique, comprenant un reste d'amine aromatique représenté par la formule générale
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où Hal.
représente un atome de BTO.me ou de Chlore, présentent l'intéressante propriété d'avoir une nuance beaucoup plus rougeâtre que les isomères p-halogénés, par exemple, si bien que -dans eertains cas., au lieu de bleus, on obtient des violets très précieux (voir brevet allemand No 515055).
On sait aussi que les, colorants -de ce groupe, répondant à la formule générale
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dans laquelle un des x représente un groupe sulfonique, l'autre étant un hydrogène, sont des bleus-rougeâtres qui, malheureusement, virent au rouge à la lumière artificielle (voir brevet allemand Nc 515058, exemple 6).
Or, on a trouvé que les colorants répon dant à la formule générale suivante
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dans laquelle un des y représente un groupe sulfonique, l'autre y étant un hydrogène, et où x représente halogène, COOH, alkyl, COOR, OH, OR (où R est un reste alkyl), présentent la qualité inattendue d'avoir une grande stabilité de nuance à la lumière arti ficielle, permettant leur utilisation technique pour la teinture et l'impression de fibres,
textiles, etc.
La préparation de ces colorants peut s'effectuer par condensation en milieu aqueux ou organique ou le mélange des deux, entre 50-150 , d'une 1-a-mino-2:4-dihalogéno- anthraquinone-6 ou -7 sulfonée, avec une aniline m-substituée, répondant à la formule générale suivante
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où x représente halogène, COOH, alkyl, COOR, OH, OR (où R est un reste alkyl),
en présence de cuivre ou d'une de ses combi naisons et d'un agent liant l'acide halogéné qui se forme, et traitement à chaud du colo rant monosulfoné formé avec un sulfite selon les méthodes connues.
On arrive de même à ces nouveaux colo rants en condlensant entre 40 et 120 , en milieu organique ou aqueux ou le mélange des deux, une 1-a-mino-4-halo.géno@anthra-qui- none-? : 6 ou<B>-2:7</B> disulfonée, avec une aniline m-substituée, répondant à la formule ci-dessus, en. présence d'un catalyseur comme le cuivre. ou l'une de ses combinaisons, et d'un agent liant l'acide halogéné qui se forme.
Les amines employées pour la prépara tion des nouveaux colorants sont, par exemple: la m-t.oluidine, la m-chloraniline, la m-brom- aniline, l'acide m-a.minobenzoïque, la m-éthyl- aniline, la m méthylcarboxyaniline, le m- aminophénol, la m-anisidine, etc.
Les aminohalogénoanthraquinones sulfo nées utilisables pour le présent procédé sont: les 1-amino-2:4-dibromanthraquinones-6 oii -7 sulfonées, ou leur mélange; les 1-amino- :4-dichlora.nthraquinones-6 ou -7 sulfonées, ou leur mélange; les 1-amino-4-bromanthra- quinones-2:6 ou -2:7-disulfonées, ou leur mélange;
les 1-amino-4-chloranth.raqiiinones- 2 :6 ou<B>-2:7</B> disulfonées, on leur mélange.
L'objet du présent brevet est un procédé de préparation d'un nouveau colorant de la série a.nthraquinonique, selon lequel on con dense l'acide 1-amino-2,4-dibromanthraqui- none-6-sulfonique avec la m-toluidine et traite à chaud le colorant monosulfoné ainsi obtenu avec un sulfite.
Le nouveau colorant correspond à la formule
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et teint la laine, la soie, les poils, le cuir, les fibres organiques genre Nylon, en belle nuance bleue ne virant pas à la lumière artificielle.
<I>Exemple:</I> On chauffe à 80", pendant 12 heures, en agitant ré--:uliér-ement, 10 parties d'1-amino- 2,4-dibro#manthraquinone-6-sulfonate de po tassium, 3,2 parties -de m-toluidine, 4,8 par ties de bicarbonate -de sodium, 0,2 partie de poudre de cuivre, 50 parties d'eau, 15 par ties d'alcool. La masse de la réaction passe du rouge au bleu.
La condensation terminée, on sépare le colorant mcnosulfoné fommé, on le traite à chaud par une solution de sulfite, par exemple de la manière suivante: On chauffe ensemble entre 100-140' 10 parties de colorant monosuilfoné, 20 parties de phénol, 20 parties d'une solution de sul fite de sodium 35--40 % en poids, jusqu'à .ce que le brome se trouvant en position 2 ait été remplacé par un groupe sulfonique.
On chasse alors le phénol à la vapeur d'eau, on filtre la solution du colorant,disul- foné formé; par adjonction de sel, on le pré cipite puis on le filtre. Le nouveau colorant correspond à la formule
EMI0003.0022
et teint la laine, la soie, les poils, le cuir, legs fibres organiques genre Nylon, en belle nuance bleue ne virant pas à la lumière artificielle.