Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Sa SandozfiledCriticalSa Sandoz
Publication of CH238269ApublicationCriticalpatent/CH238269A/fr
C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
C09B1/16—Amino-anthraquinones
C09B1/20—Preparation from starting materials already containing the anthracene nucleus
C09B1/26—Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals
C09B1/32—Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals substituted by aryl groups
C09B1/34—Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals substituted by aryl groups sulfonated
C09B1/343—Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals substituted by aryl groups sulfonated only sulfonated in the anthracene nucleus
Landscapes
Chemical & Material Sciences
(AREA)
Organic Chemistry
(AREA)
Coloring
(AREA)
Description
Procédé de préparation d'un nouveau colorant de la série anthraquinonique. Le présent brevet a pour objet un pro cédé de préparation d'un nouveau colorant,de la série anthraquinonique, selon lequel on condense l'acide 1-amino-2,4--dibromanthra- quinone-7-sulfonique avec la 2,4-diméthyl-3- acétylaminoaniline, et à traiter le colorant monosulfoné ainsi obtenu à chaud avec un sulfite. Le nouveau colorant correspond à la for mule
EMI0001.0011
et teint les fibres animales en tons bleu ver dâtres.
<I>Exemple:</I> On chauffe pendant 3 heures à 90 , puis pendant 1. heure à 95 : 10 parties de 1-amino- 2,4-:dibromanthraquinone-7-sulfo#nate de po tassium, 5,4 parties de 2,4-diméthyl-3-acétyl- amino-aniline, 4,8 parties de bicarbonate -de sodium, 0,2 partie de poudre de cuivre, 50 parties d'eau et 15 parties d'alcool.
On sépare selon les méthodes connues le colorant monosulfoné formé, et on le soumet à l'action d'un sulfite alcalin, par exemple -de la façon suivante: On chauffe entre 100 et 140 , pendant quelques heures: 10 parties du colorant mono- sulfoné, 20 parties d'alcool éthylique, 20 par ties de solution aqueuse de sulfite de sodium 35-40% en poids.
Quand le remplacement du brome en position 2 par un groupe sulfo- nique est terminé, on chaste l'alcool à la va peur d'eau, on. filtre la solution bleue du co lorant disulfoné, on l'additionne @de sel. Le colorant nouveau se sépare, on le filtre et le sèche. Il correspond à la formule
EMI0001.0039
et teint les fibres animales en tons bleu ver dâtres.
Claims (1)
REVENDICATION Procédé de préparation d'un colorant de la série anthraquinonique, selon lequel on con dense l'acide 1-a.mino-2,4-dibromanthraqui- none-7-sulfonique avec la 2,4-diméthyl-3- acétylaminoaniline et traite à chaud le colo rant mouosulfoné ainsi obtenu avec un sulfite. Le nouveau colorant correspond à la for mule
EMI0002.0009
et teint les fibres animales en tons bleu ver dâtres.
CH238269D1943-07-161943-07-16Procédé de préparation d'un nouveau colorant de la série anthraquinonique.
CH238269A
(fr)
СУЛЬФОКИСЛОТЫ ФЕНИЛОВЫХ ЭФИРОВ СУЛЬФАНИЛОВОЙ ИЛИ 2-ХЛОРАНИЛИНСУЛЬФОКИСЛОТЫ КАК ПРОМЕЖУТОЧНЫЕ ПРОДУКТЫ в СИНТЕЗЕ КИСЛОТНЫХ МОНОАЗОКРАСИТЕЛЕЙ ДЛЯ ПОЛИАМИДНЫХ ВОЛОКОН и СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ1Изобретение относитс к новым химическим соединени м, конкретно к сул-ьфокислотам фениловых эфиров сульфаниловой или 2-хлоранилинсуль- фокислоты общей формулы(1)где R - водород или хлор, а сульф^о- группа находитс в положени х 3 или 4 бензольного кольца, которые могут найти применение в качестве промежуточных продуктов .в синтезе кислотных моноазокрасителей дл полиамидных волокон, а также к новому способу их получени .Известны различные кислотные азокрасители, например Моноазо- краситель кислотный желтый 36,синтезированный на основе метаниловой и сульфаниловой кислот и арилпроиз- водных анилина [l].Однако показатели прочности окраски на капроновом волокне дл этого красител низкие - к свету 5^к воде 4/2/3, к раствору мыла при 40°'С 4/3/3 и к поту 4/2/2 баллов.Известен также способ получени фениловых эфиров ароматических сульфокислот, заключающийс в том, что ароматический сульфохлорид под- 5 вергают взаимодействию с фенолом в водном растворе щелочи при 60-80°С[2].Однако этот способ неприменим дл получени соединений общей фор-'0 мулы (I) в одну стадию в св зи с тем, что 4-анилинсульфохлорид и 2-хлоран.илинсульфохлорид не существуют и в литературе не описаны, а в качестве исходных веществ исполь-15 зуют их N-ацетильные производные. .Реакци этих соединений с фенолами в температурных.услови х способа происходит не гладко: вместо го- мог.енного жидкого расплава образу-20 етс гетерогенна трехфазна система. Кройе того, получение соединений формулы (t) требует соблюдени условий селективного гидролиза дл удалени ацетильного остатка без одно-25 временного расщеплени сульфоэфир- ной группы.Цель изобретени - разработка нового способа получени химических соединений формулы (|),на основе30 которых могут быть получены кислот-SOj-O50зН