CH235741A - Verfahren zur Herstellung von Propan-1.3-disulfonsäurediäthylenimid. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Propan-1.3-disulfonsäurediäthylenimid.

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CH235741A
CH235741A CH235741DA CH235741A CH 235741 A CH235741 A CH 235741A CH 235741D A CH235741D A CH 235741DA CH 235741 A CH235741 A CH 235741A
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propane
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disulfonic acid
diethylenimide
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Aktiengesellsc Farbenindustrie
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Ig Farbenindustrie Ag
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D203/00Heterocyclic compounds containing three-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D203/04Heterocyclic compounds containing three-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D203/06Heterocyclic compounds containing three-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D203/22Heterocyclic compounds containing three-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D203/24Sulfur atoms

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
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Description


  Verfahren zur Herstellung von     Propan-1.3-disulfonsäurediäthylenimid.       Es     wurde    gefunden,     dass    man     PrGpan-1,3-          ,disulfonsäuredi:äthylenimid    herstellen kann,  wenn man     Propandisulfo@nee@äuredichlorid    in  Gegenwart säurebindender Mittel mit     Äthy-          lenimin    umsetzt.

   Als säurebindende     Mittel          kommen        in:    erster     Linie    die     Hydroayde        un:d          Carbonate    der Alkali- und     Erd-alkalimetalle     in     Betracht.     



  Man führt die Umsetzung zweckmässig       unter        Kühlung    durch.     Vorteilhaft    über  schreitet man Temperaturen von 50      nicht.     Die     Anwesenheit    von     Lösunge-    und Verdün  nungsmitteln,     wie    Wasser, Alkohol, Benzol,       Essigester,    Äther usw., ist vorteilhaft.

   Die  Menge des     säumebindenden        Mittels        bemisst     man nach der     Menge,-der    bei der     Umsetzung          abgespaltenen        Chlorwasserstoffsäure..    Ein       Überschuss        des    säurebindenden Mittels     ist     nicht schädlich.  



  Eine vorteilhafte     Arbeitsweise    besteht       darin,    dass man eine     Lösung    des     Propaud2-          sulfoneä"uTedzchlori,ds    in einem mit     Wasser          nicht    mischbaren,     organischen        Lösungsmittel       mit einer     wässrigen,    das     säurebindende        Mittel     enthaltenden     Lösung    .     von        Athylenimin    in  innige     Berührung.    bringt.

   Hierbei hat man  ,den Vorteil,     dass    das gebildete Salz in 'der       wässrigen    Schicht ,gelöst bleibt.  



       Das    neue     Produkt    ist eine gut     kristal-          lisieTende,    farblose Verbindung, die sich ver  hältnismässig leicht in     Wasser        und    leicht in       organischen        Lösungsmitteln        löst.        Durch     oder bei der     Einwirkung        vän        sauren          Mitteln        wird'        es        unter    Bildung von Produk  ten,

   die auch in     organischen        Lösungsmi-bbeln     unlöslich sind, polymerisiert.  



  Das     Produkt    eignet sich     beispielsweise     als     Textilhilfsmittel    und als     Zwischenpro-          dukt    dafür.  



  Die in den Beispielen angegebenen Teile  sind     Gewiehtätenle.     



  <I>Beispiel</I>     T:     Zu einer     Lösung    von 86 Teilen     wasser-          freiem        Natriumcarbonat    und 43     Teilen        Äthy-          lenimiu    in 800     Teilen    Wasser UM man bei           ---5        bis    0  langsam eine Lösung von 120  Teilen     Propan-I.3-,disulfochlorid        in,    700 Tei  len Äther     fliessen.    Man     rührt    bei der :

  glei  chen Temperatur noch 3     Stunden    und     saugt          dann    das     ausgesehiedene        Propan-1.3-disulfo-          diäthylenimid    ab. Nach dem     Umlösen        aus     Alkohol erhält man das     Erzeugnis        in@    Form  von farblosen, bei 70  schmelzenden Nadeln.  Es ist     ini    Wasser     und        organischen    Lösungs  mitteln     in    .der Wärme leicht löslich.  



       Beispiel   <I>2:</I>  Zu     einer    Lösung von 86 Teilen wasser  freiem     Natriumcarbonat        und    43 Teilen     Athy-          lenimin    in 800     Teilen    Wasser lässt man bei  -5     bis    0  langsam eine Lösung von 120 Tei  len     Prapan-1.3-disulfochlorid    in 600 Teilen       Toluol    fliessen.     Bei    der Aufarbeitung in der  in Beispiel 1     angegebenen    Weise erhält man       Propan-1.3-d        sulfadiäthylenimid.     



  <I>Beispiel 3: ,</I>  Zu     einer    Lösung von 44 Teilen     Ätznatron     und 43 Teilen     Äthylenimin    in 800 Teilen  Wasser     lässt    man -5 bis 0  120 Teile     Pro-          pan-1.3--disulfochlorid    in 600 Teilen Benzol  fliessen. Man     rührt    mehrere     Stunden    und ar  beitet in der     in;    Beispiel 1     angegebenen        Weise     auf.

      <I>Beispiel</I>  Zu einer Lösung von 66 Teilen     Propan-          1.3.-Idisulfochlorid    in 300 Teilen     Toluol        lässt     man bei 0  bis     +5     eine Lösung von 21 Tei  len     Äthylenimin    und 27 Teilen wasserfreier  Soda     oder    20 Teilen     Ätznatron    in 400 Tei  len Wasser langsam zufliessen und rührt das  Gemisch noch 2 Stunden lang bei 0 . Der       gebildete    weisse     Niederschlag    wird nach dem       Absaugen    bei 40 bis 45  im Vakuum .getrock  net.

   Man erhält das     Propan-1.3-disulfodi-          äthylenimid    in Form farbloser, leicht was  serlösli.cher Kristalle.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Propan- 1.3:-,d'isulfonGäu'rediäthylenimid, dadurch ge kennzeichnet, dass man Propan-1.3-disulfon- bäuredichlorid in Gegenwart säurebindender Mittel mit Äthylenimin umsetzt. Das Propan-1.3-disulfonsäurediäthylen- imid bildet farblose, bei 70 schmelzende Na deln, die in Wasser und in organischen Lö sungsmitteln löslich sind; in der Wärme oder unter der Einwirkung von.
    Säuren poly- merisiert es sich zu unlöslichen Produkten.
CH235741D 1941-05-09 1943-03-23 Verfahren zur Herstellung von Propan-1.3-disulfonsäurediäthylenimid. CH235741A (de)

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