CH202544A - Verfahren zur Herstellung einer urethanartigen Verbindung. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung einer urethanartigen Verbindung.Info
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C271/00—Derivatives of carbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
- C07C271/06—Esters of carbamic acids
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Description
Verfahren zur Herstellung einer urethanartigen Verbindung. Es wurde gefunden, dass man eine urethan- artige Verbindung herstellen kann, wenn man ein Alkylphenol, wie es durch Umsetzung von Phenol mit einer durch Polymerisation von Propylen mit Hilfe von Phosphorsäure erhaltenen, im wesentlichen Isododecylen ent haltenden Olefinfraktion erhältlich ist, durch Ein-, virkung von Phosgen in den Chlorkohlen säureester überführt und den Isododecyl- phenyl-chlorkohlensäureester mit dem Na triumsalz von N-Methyltaurin zur Umsetzung bringt. Das erhaltene Natriumsalz des Isodode- cylph!enylurethan-N-methyltauride ist nach dem Trocknen ein farbloses Pulver, das sich in Wasser klar und unter Schäumen löst. Es kann durch Auswaschen mit Äther oder Ben zol weiter gereinigt werden. Die Umsetzung des Isododecylphenyl- chlorkohlensäureesters mit dem Natriumsalz von N-Methyltaurin kann in wässriger Lö sung in Gegenwart eines salzsäurebindenden Mittels bei schwach erhöhter Temperatur vor genommen werden. Bei der Herstellung des Chlorkohlensäure- esters durch die Einwirkung von Phosgen auf das Isododecylphenol kann die Anwendung eines salzsä,urabindenden Mittels und%od-er eines Lösungsmittels zweckmässig sein. Peispiel: 94 Gewichtsteile Phenol werden mit 20 Gewichtsteilen Aluminiumchlorid gemischt und in die Mischung lässt man 168 Gewichts- teile einer im wesentlichen Isododecylen ent haltenden Olefinfraktion einlaufen: Die Ole- finfraktion wird durch Polymerisation von Propylen mit Hilfe von Phosphorsäure er halten. Nach beendeter Umsetzung wird das Reaktionsprodukt mit Salzsäure versetzt, neu tral gewaschen und durch Erhitzen ent wässert, zweckmässig im Vakuum. Den Chlor kohlensäureester des Isododecylphenols erhält man, wenn man zu einer Lösung von Phosgen ir; Benzol eine Lösung des Isododecv lphenols und der äquivalenten Menge Dimethy lanilin in Benzol zulaufen lä.sst. Es scheidet sich das Dimethyla.nilinchlorhydrat ab, von dem ab filtriert wird. Die Benzollösmig wird mehr fach mit Nasser gewaschen, getrocknet und das Benzol durch Destillation entfernt. Zu einer Lösung von 55 Gewichtsteilen N-Methyltaurinnatrium in 400 Gewichtstei len Wasser lässt man innerhalb 3 Stunden unter Rühren bei<B>50-60'</B> gleiclizeitig 10,8 Gewichtsteile Isododecylphenyl-chlorkohlen- säureester und 60 Gewichtsteile Natronlauge von 40 Be einfliessen. Man rührt noch eine Stunde bei der angegebenen Temperatur nach und neutralisiert sodann mit verdünnter Salz säure. Das Umsetzungsprodukt scheidet sich ab und wird nach dem Erkalten abgesaugt. Die erhaltene Paste gibt mit Wasser von 20 D. H. b t schäumende Lö@suilgen, die sieh vorzüglich zum Waschen von Wolle eignen.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines urethaii- artiben Produktes, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Alkylphenol, wie es durch Um- setzurig von Phenol mit einer durch Polymeri- sation von Propylen mit Hilfe von Phosphor säure erhaltenen.im wesentlichen Isodode- cvlen enthaltenden Olefinfraktion erhältlich ist, durch Einwirkung von Phosgen in den Chlorkohlensäureester überführt und den Iso- < lodecvlphenyl-chlorkohlensäureester mit dem Natriumsalz von N-Metbyltiiurin zur Um setzung bringt.Das erhaltene Natriumsalz des Isododecvl- plienylurethan-N-Methyltaurids ist nach dem Trocknen ein farbloses Pulver, das sich in Wasser klar und unter Schäumen löst. Es kann durch Auswaschen mit Äther oder Ben zol weiter bereinigt werden. UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch ,gekennzeichnet, dass man die Umsetzung mit N-Methyltaurin in wässriger Lösung in Ge- genwart eines HCl-bindenden Mittels bei schwach erhöhter Temperatur vornimmt.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE202544X | 1936-06-04 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CH202544A true CH202544A (de) | 1939-01-31 |
Family
ID=5772028
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CH202544D CH202544A (de) | 1936-06-04 | 1937-06-02 | Verfahren zur Herstellung einer urethanartigen Verbindung. |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CH (1) | CH202544A (de) |
-
1937
- 1937-06-02 CH CH202544D patent/CH202544A/de unknown
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