CH235034A - Verfahren zur Herstellung von Di-(acrylsäure)-hexamethylendiamid. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung von     Di-(aerylsäure)-hexamethylendiamid.       Es wurde gefunden, dass man bisher unbekannte     Acrylsäurediamide    erhält, wenn man  Verbindungen     folgender    Art         Cl-CHE-CH@-CO-NH-(CH2)ri        NH-CO-CH2-CH2-Cl       in geeigneter Weise, zweckmässig in wässeri  gem Medium,     mit        halogenwasserstoffabspal-          tenden    Mitteln in der Wärme behandelt.

   In  der Formel bedeutet n die Anzahl der     Methy-          lengruppen.    Es können     Polymethylendiamine     verwandt werden, die zwei     undmehr        Methylen-          gruppen    enthalten. Ferner können diese     Methy-          lengruppen    durch Sauerstoff- oder Schwefel  atome unterbrochen sein.

      Die als     Ausgangsstoffe        verwendeten        Säure-          amide    sind durch Einwirkung von     P-Chlor-          propionsäurechlorid    auf     aliphatische    Diamine  leicht zu erhalten. Man kann nun aus     diesen     halogenhaltigen     Säureamiden        in        einfacher     Weise durch     halogenwasserstoffabspaltende          Mittel,    wie z.

   B. mit 20      /oiger        Kalilauge,    die       monomeren        Diacrylsäurediamide            CHz=CH-    C     O-NH-(CHa)        n-NH-        CO-CH=CHE       erhalten. Es ist aber auch ohne weiteres mög  lich, sofort die polymeren     Acrylsäureamide     durch längeres Erhitzen mit     halogenwasser-          stoffabspaltenden        Mitteln    herzustellen.

   Die       monomeren    Produkte lassen sich     umkristalli-          sieren    und zeigen dann einen scharfen Schmelz  punkt. Aus ihnen lassen sich die     polymeren     Produkte leicht, z. B. durch Erhitzen über  den     Schmelzpunkt,    gewinnen.    Man kann die     isolierten        Monomeren    auch  gemeinsam mit andern     Vinylverbindungen    in  neue hochmolekulare     Mischpolymerisate        über-          führen.     



  Die polymeren Produkte zeigen keinen       Schmelzpunkt    und sind unlöslich in organi  schen Lösungsmitteln.  



  Gegenstand der Erfindung ist ein Ver  fahren zur Herstellung von Diacry1säure-           hexamethylendiamid,    welches dadurch gekenn  zeichnet ist, dass man     Di-(@-chlorpropionyl)-          hexamethylendiamid    mit     halogenwasserstoff-          abspaltenden        11itteln    in der Wärme behandelt.  Das neue Produkt     schmilzt    bei 138-140  C;  es soll zur Herstellung von     Kunststoffen    ver  wendet werden.  



       Beispiel:     107 Gewichtsteile     Di    - (3 -     chlorpropionyl)-          hexamethylendiamid    vom Schmelzpunkt<B>1520,</B>  dargestellt aus     Hexamethylendiamin    und     @3-          Chlorpropionylchlorid    in Benzol, werden mit  2140 Gewichtsteilen 20     0%iger    wässeriger Kali  lauge unter Rühren gerade bis zum Siede  punkt der Kalilauge erhitzt. Es scheidet sich  auf der     Oberfläche    ein 01 ab, das beim Er  kalten erstarrt. Nach Abheben der festen  Schicht wild diese gepulvert und mit Wasser  neutral gewaschen.

   Nach dem Trocknen wird  aus     Trichlorbenzol    umkristallisiert. Es bleibt       eine    kleine Menge des schon polymerisierten    Produktes zurück, während die Hauptmenge  als     Monomeres    in Nadeln auskristallisiert.  Das     Di-(acrylsäure)-hexamethylendiamid    hat  einen Schmelzpunkt von 138-140 . Es geht  beim Erhitzen über den Schmelzpunkt in  das glasklare     Polymerisationsprodukt    über.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Di-(acryl- säure)-hexametliylendia.mid, dadurch gekenn zeichnet, dass man Di - (@ - chlorpropiony 1) hexamethylendiamid mit halogenwasserstoff- abspaltenden Mitteln in der Wärrne behandelt. Das neue Produkt schmilzt bei 138-1400. UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die Behandlung in wässerigem Medium durchführt.