CH232490A - Verfahren zur Herstellung eines oestrogen wirksamen Stoffes. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines oestrogen wirksamen Stoffes.

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CH232490A
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    • C07C67/00Preparation of carboxylic acid esters
    • C07C67/08Preparation of carboxylic acid esters by reacting carboxylic acids or symmetrical anhydrides with the hydroxy or O-metal group of organic compounds
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    • C07C69/00Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/76Esters of carboxylic acids having a carboxyl group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C69/78Benzoic acid esters
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Description


  Verfahren zur Herstellung eines     oestrogen    wirksamen     Stoffes.       Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Herstellung des     oestrogen     wirksamen, als Arzneimittel und Zwischen  produkt zur Herstellung von     Arzneimitteln     verwendbaren     a-(p-Benzoyloxy-phenyl)-ä-          (p-oxy-phenyl)-a    . ä     -di-äthyl-äthans,    das da  durch gekennzeichnet ist, dass man auf a .

       c'        -          Di-(p-ogy-phenyl)-a.a'-di-äthyl-äthan    ein       benzoylierendes        Mittel        einwirken    lässt.  



  Als     benzoylierende    Mittel eignen sich       Benzoesäurehalogenide,    zum Beispiel     Benzoyl-          chlorid,    und     Benzoesäureanhydrid.     



  <I>Beispiel:</I>  Eine Lösung von 5 g a .     a.'-Di-(p-oxy-          phenyl)-al.    ä     -di-äthyl-äthan    und 4,2 g     Benzoe-          säureanhydrid    in 50     cm7    trockenem     Pyridin     wird während 2 Stunden am     Rückfluss    ge  kocht. Nach dem Abkühlen wird die Mi  schung mit Äther verdünnt und aus der       ätherischen        Lösung    das     Pyridin    durch Wa  schen mit verdünnter Schwefelsäure entfernt.

    Dabei scheidet sich etwas     Dibenzoat    .aus, das    durch Filtrieren entfernt     wird.    Nach Wa  schen mit Wasser, Trocknen und Konzentrie  ren wird die ätherische Lösung filtriert     und     zur Trockne verdampft. Der verbleibende  Rückstand ist das in Äther sehr leicht lös  liche     Monobenzoat.    Es wird aus wenig     Ithyl-          alkohol    unter Zusatz von Wasser umkristalli  siert. Es bildet farblose Nadeln vom     Smp.     126 bis 127  C. Seine     oestrogene    Wirksam  keit auf die kastrierte weibliche Ratte ist  etwa 1 y.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von a-(p-Ben- zoyl-oxy-phenyl) -ä - (p-oxy-phenyl)-a . ä -di- äthyl-äthan, dadurch gekennzeichnet, dass man auf<I>a</I> . ä -Di- (p-oxy-diphenyl) <I>-a . ä</I> -di- äthyl-äthan ein benzoylierendes Mittel ein wirken lässt.
    Die neue Verbindung bildet aus Äthyl- alkohol unter Zusatz von Wasser umkristalli siert farblose Nadeln vom Smp. 126 bis 127 C. U N TERANSPRüCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man als benzoy- lierendes Mittel Benzoesäureanhydrid ver wendet. 2.
    Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man als benzoylierendes Mittel Benzoe- säureanhydrid in Pyridin verwendet. 3. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man als benzoy- lierendes Mittel Benzoylchlorid verwendet.
CH232490D 1938-08-29 1939-08-28 Verfahren zur Herstellung eines oestrogen wirksamen Stoffes. CH232490A (de)

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