CH232490A - Verfahren zur Herstellung eines oestrogen wirksamen Stoffes. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines oestrogen wirksamen Stoffes.Info
- Publication number
- CH232490A CH232490A CH232490DA CH232490A CH 232490 A CH232490 A CH 232490A CH 232490D A CH232490D A CH 232490DA CH 232490 A CH232490 A CH 232490A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- production
- ethyl
- oxy
- ethane
- phenyl
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07J—STEROIDS
- C07J1/00—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen, not substituted in position 17 beta by a carbon atom, e.g. estrane, androstane
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
- C07C67/08—Preparation of carboxylic acid esters by reacting carboxylic acids or symmetrical anhydrides with the hydroxy or O-metal group of organic compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/76—Esters of carboxylic acids having a carboxyl group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C69/78—Benzoic acid esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07J—STEROIDS
- C07J75/00—Processes for the preparation of steroids in general
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Verfahren zur Herstellung eines oestrogen wirksamen Stoffes. Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung des oestrogen wirksamen, als Arzneimittel und Zwischen produkt zur Herstellung von Arzneimitteln verwendbaren a-(p-Benzoyloxy-phenyl)-ä- (p-oxy-phenyl)-a . ä -di-äthyl-äthans, das da durch gekennzeichnet ist, dass man auf a . c' - Di-(p-ogy-phenyl)-a.a'-di-äthyl-äthan ein benzoylierendes Mittel einwirken lässt. Als benzoylierende Mittel eignen sich Benzoesäurehalogenide, zum Beispiel Benzoyl- chlorid, und Benzoesäureanhydrid. <I>Beispiel:</I> Eine Lösung von 5 g a . a.'-Di-(p-oxy- phenyl)-al. ä -di-äthyl-äthan und 4,2 g Benzoe- säureanhydrid in 50 cm7 trockenem Pyridin wird während 2 Stunden am Rückfluss ge kocht. Nach dem Abkühlen wird die Mi schung mit Äther verdünnt und aus der ätherischen Lösung das Pyridin durch Wa schen mit verdünnter Schwefelsäure entfernt. Dabei scheidet sich etwas Dibenzoat .aus, das durch Filtrieren entfernt wird. Nach Wa schen mit Wasser, Trocknen und Konzentrie ren wird die ätherische Lösung filtriert und zur Trockne verdampft. Der verbleibende Rückstand ist das in Äther sehr leicht lös liche Monobenzoat. Es wird aus wenig Ithyl- alkohol unter Zusatz von Wasser umkristalli siert. Es bildet farblose Nadeln vom Smp. 126 bis 127 C. Seine oestrogene Wirksam keit auf die kastrierte weibliche Ratte ist etwa 1 y.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von a-(p-Ben- zoyl-oxy-phenyl) -ä - (p-oxy-phenyl)-a . ä -di- äthyl-äthan, dadurch gekennzeichnet, dass man auf<I>a</I> . ä -Di- (p-oxy-diphenyl) <I>-a . ä</I> -di- äthyl-äthan ein benzoylierendes Mittel ein wirken lässt.Die neue Verbindung bildet aus Äthyl- alkohol unter Zusatz von Wasser umkristalli siert farblose Nadeln vom Smp. 126 bis 127 C. U N TERANSPRüCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man als benzoy- lierendes Mittel Benzoesäureanhydrid ver wendet. 2.Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man als benzoylierendes Mittel Benzoe- säureanhydrid in Pyridin verwendet. 3. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man als benzoy- lierendes Mittel Benzoylchlorid verwendet.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE232490X | 1938-08-29 | ||
CH223951T | 1939-08-28 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CH232490A true CH232490A (de) | 1944-05-31 |
Family
ID=25726760
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CH232490D CH232490A (de) | 1938-08-29 | 1939-08-28 | Verfahren zur Herstellung eines oestrogen wirksamen Stoffes. |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CH (1) | CH232490A (de) |
-
1939
- 1939-08-28 CH CH232490D patent/CH232490A/de unknown
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CH232490A (de) | Verfahren zur Herstellung eines oestrogen wirksamen Stoffes. | |
CH232491A (de) | Verfahren zur Herstellung eines oestrogenen Stoffes. | |
DE493482C (de) | Verfahren zur Darstellung von p-Menthol-3 | |
CH232489A (de) | Verfahren zur Herstellung eines oestrogenen Stoffes. | |
DE1593315B1 (de) | 9-Isopropyliden-9,10-dihydroanthracen-10-carbonsaeure-ss-diaethylamino-aethylester,deren Salze und Verfahren zu deren Herstellung | |
DE494433C (de) | Verfahren zur Darstellung von Anthrachinon und seinen Abkoemmlingen | |
DE724757C (de) | Verfahren zur Herstellung von Diazoketonen | |
CH227069A (de) | Verfahren zur Herstellung einer Cyclopentano-dimethyl-polyhydrophenanthren-carbonsäure. | |
AT158266B (de) | Verfahren zur Darstellung von Pregnanol-(3)-on-(20) und Allo-pregnanol-(3)-on-(20) oder deren Derivaten. | |
CH223951A (de) | Verfahren zur Herstellung eines oestrogenen Stoffes. | |
AT126375B (de) | Verfahren zur Darstellung von Verbindungen mit hydrierten Ringsystemen. | |
DE2007415C (de) | 7alpha Methyl Oestratriol | |
CH100876A (de) | Verfahren zur Herstellung von 3,5 Dibrom-p-Oxyphenyläthylamin. | |
Heilbron et al. | CCXCI.—The interaction of ethyl acetoacetate and o-hydroxydistyryl ketones. Part II | |
CH242292A (de) | Verfahren zur Herstellung eines quaternären Salzes des Dimethylcarbaminsäureesters des o-Dimethylamino-phenols. | |
CH258191A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Oxyhydrophenanthren-Derivates. | |
CH224899A (de) | Verfahren zur Herstellung von 4-Oxy-1-dimethylaminoacetoxy-2-methyl-naphthalin-chlormethylat. | |
CH240102A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Lactons der Cyclopentanopolyhydrophenanthren-Reihe. | |
CH304306A (de) | Verfahren zur Herstellung eines substituierten Cumalinsäureesters. | |
CH187360A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Gemisches isomerer Acyloctahydrofollikelhormone. | |
CH134942A (de) | Verfahren zur Darstellung einer Carboxyamidobenzol-o-thioglykolsäure. | |
CH214347A (de) | Verfahren zur Darstellung eines sauren Monoadipinsäureesters des 2-Methyl-1,4-dioxynaphthalins. | |
CH180874A (de) | Verfahren zur Herstellung eines acylierten Dihydrofollikelhormons. | |
CH276621A (de) | Verfahren zur Herstellung von p-Amino-salizylsäure-n-butylmid. | |
CH258192A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Oxyhydrophenanthren-Derivates. |