CH215941A - Process for the preparation of a triazole series dye. - Google Patents

Process for the preparation of a triazole series dye.

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CH215941A
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triazole
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brownish
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Gesellschaft Fuer Chemis Basel
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Chem Ind Basel
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    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B43/00Preparation of azo dyes from other azo compounds
    • C09B43/06Preparation of azo dyes from other azo compounds by oxidation

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Description

  

  Verfahren zur Herstellung eines Farbstoffes der     Triazolreihe.       Es wurde gefunden, dass ein Farbstoff der     Triazolreihe    hergestellt werden kann, wenn  man den Farbstoff der Formel  
EMI0001.0003     
    mit oxydierenden Mitteln bis zur Bildung  des     Triazols    behandelt.  



  Der erhaltene Farbstoff stellt in     trok-          kenem    Zustande ein dunkles Pulver dar, das  sich in Wasser mit braunroter Farbe löst und  Baumwolle aus     glaubersalzhaltigem    Bade in  bräunlichen Tönen färbt, die beim Behandeln  mit Kupfersalzen ein licht- und waschechtes  Rotbraun geben.  



  Der dem Verfahren als Ausgangsstoff  dienende Farbstoff der obigen Formel ist aus  der deutschen Patentschrift Nr. 385809 (Ta  belle, Seite 14) bekannt.    Zur Durchführung des vorliegenden Ver  fahrens können alle oxydierenden     Mittel    ver  wendet werden, die die     o-Aminoazogruppie-          rung    zum     Triazolring    zu oxydieren ver  mögen.

   Vorzugsweise     verwendet    man eine       ammoniakalische        Kupfersalzlösung.    Da sich  in diesem Falle     Kupferkomplexverbindungen     des Farbstoffes bilden, so muss hier das er  haltene Produkt in     einem    weiteren Arbeits  gang, der sich an die     Oxydation    auch unmit  telbar anschliessen kann,     entkupfert    werden.  Dies kann in an sich bekannter Weise, zum  Beispiel mittels     Mineralsäuren,    wie Salz-      säure oder mittels Schwefelwasserstoff oder  Schwefelwasserstoff abgebenden Mitteln, wie  Sulfide, insbesondere lösliche Sulfide, ge  schehen.

      <I>Beispiel:</I>  6,0 Teile des     Dinatriumsalzes    des aus der  Patentschrift Nr. 335809 (Tabelle, Seite 14)  bekannten Farbstoffes der Formel  
EMI0002.0002     
    werden bei 95   in 200 Teilen Wasser ge  löst und mit einer     ammoniakalkalischen     Kupferlösung, bestehend aus 7,5 Teilen     krist.     Kupfersulfat, 30 Teilen Wasser und 22 Tei  len 24%iger     Ammoniaklösung    versetzt, wo  > bei der Farbstoff vollständig ausfällt. Man  lässt etwa 6 Stunden bei 90 bis 95   rühren  und lässt erkalten. Den Verlauf der Oxy  dation kann man durch Entnahme von Pro  ben verfolgen; der Ausgangsstoff löst sich in       s    konzentrierter Schwefelsäure mit blauviolet  ter Farbe, die rasch in ein blaustichiges Rot  übergeht.

   Der Farbstoff wird     abfiltriert,    mit  Wasser nachgewaschen und zur Überführung    in die kupferfreie Verbindung in 300 Teilen  etwa 4%iger     Salzsäurelösung    6 Stunden ge  kocht. Nach dem     Abfiltrieren    und Nach  waschen wird er in üblicher Weise durch  Umsetzen mit Soda oder Natronlauge in das       Natriumsalz    übergeführt.  



  Anstatt den Farbstoff nach der Oxyda  tion abzuscheiden, kann er nach Zugabe von  Salzsäure zur Reaktionsmischung direkt ver  kocht werden.



  Process for the preparation of a triazole series dye. It has been found that a triazole series dye can be prepared using the dye of the formula
EMI0001.0003
    treated with oxidizing agents until the triazole is formed.



  When dry, the dye obtained is a dark powder which dissolves in water with a brownish-red color and dyes cotton from a bath containing Glauber's salt in brownish tones which, when treated with copper salts, give a light- and washfast red-brown.



  The dye of the above formula used as starting material for the process is known from German Patent No. 385809 (Ta belle, page 14). To carry out the present process, all oxidizing agents can be used which are able to oxidize the o-aminoazo group to the triazole ring.

   An ammoniacal copper salt solution is preferably used. Since in this case copper complex compounds of the dye are formed, the product obtained here has to be decoppered in a further operation, which can also follow the oxidation directly. This can be done in a manner known per se, for example by means of mineral acids such as hydrochloric acid or by means of hydrogen sulphide or hydrogen sulphide releasing agents such as sulphides, in particular soluble sulphides.

      <I> Example: </I> 6.0 parts of the disodium salt of the dye of the formula known from patent specification no. 335809 (table, page 14)
EMI0002.0002
    are dissolved at 95 in 200 parts of water and treated with an ammoniacal copper solution consisting of 7.5 parts of crystalline Copper sulfate, 30 parts of water and 22 parts of 24% ammonia solution are added, where> the dye fails completely. The mixture is stirred for about 6 hours at 90 to 95 and allowed to cool. The course of the oxidation can be followed by taking samples; The starting material dissolves in concentrated sulfuric acid with a blue-violet color, which quickly turns into a bluish red.

   The dye is filtered off, washed with water and boiled for 6 hours in about 4% hydrochloric acid solution in 300 parts to convert it into the copper-free compound. After filtering off and washing, it is converted into the sodium salt in the usual way by reacting with soda or sodium hydroxide solution.



  Instead of separating the dye after oxidation, it can be boiled directly after adding hydrochloric acid to the reaction mixture.

 

Claims (1)

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Farb stoffes der Triazolreihe, dadurch gekenn zeichnet, dass man den Farbstoff der Formel EMI0002.0015 mit oxydierenden Mitteln bis zur Bildung des Triazols behandelt. Der erhaltene Farbstoff stellt in trok- kenem Zustande ein dunkles Pulver dar, das sich in Wasser mit braunroter Farbe löst und Baumwolle aus glaubersalzhaltigem Bade in bräunlichen Tönen färbt, die beim Behandeln mit Kupfersalzen ein licht- und waschechtes Rotbraun geben. PATENT CLAIM: Process for the production of a dye of the triazole series, characterized in that one uses the dye of the formula EMI0002.0015 treated with oxidizing agents until the triazole is formed. When dry, the dye obtained is a dark powder which dissolves in water with a brownish-red color and dyes cotton from a bath containing Glauber's salt in brownish tones which, when treated with copper salts, give a light- and washfast red-brown. UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als oxydierendes Mittel eine ammoniakalische Kupfersalz lösung verwendet und das erhaltene Produkt entkupfert. SUBCLAIM: Process according to claim, characterized in that an ammoniacal copper salt solution is used as the oxidizing agent and the product obtained is decoppered.
CH215941D 1939-07-29 1939-07-29 Process for the preparation of a triazole series dye. CH215941A (en)

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