CH213906A - Verfahren zur Herstellung einer reaktionsfähiges Chlor enthaltenden Isatinverbindung. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung einer reaktionsfähiges Chlor enthaltenden Isatinverbindung.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung einer reaktionsfähiges Chlor enthaltenden Isatinverbindung. Es wurde gefunden, dass man zu reak tionsfähiges Halogen enthaltenden Isatinver- bindungen gelangt, wenn man auf Isatinver- bindungen Halogenwasserstoff in Gegenwart von Chlorsulfonsäure einwirken lässt. Unter diesen Bedingungen tritt das Halogen über raschenderweise in die 3-Stellung des Isatins ein, während die reaktionsfähige a-Stellung nicht beeinflusst wird.
Die Reaktion kann mit Isatinen als sol chen, sowie mit in beliebiger Weise substituier ten Isatinen, zum Beispiel auch mit hTaphth- isatinen, durchgeführt werden. Unter "Isatin- verbindungen" werden im übrigen auch Thio- isatine bezw. Derivate von Thioisatinen ver standen.
Geht man von Isatinverbindungen aus, die in der 5- und/oder 7-Stellung un- substituiert sind, dann findet ausserdem Ein tritt von Sulfochloridgruppen statt.
Die Reaktion führt man zum Beispiel in der Weise durch, dass man die als Ausgangs- Substanz zur Verwendung kommende Isatin- verbindung in Chlorsulfonsäure, oder einem Gemisch von Chlorsulfonsäure und Schwefel säure löst und Salzsäure einleitet, oder ein Salz zufügt,
das mit Chlorsulfonsäure bezw. Schwefelsäure Salzsäure entwickelt. Man lässt die Reaktion zweckmässig bei Temperaturen zwischen ungefähr <B>0-60'</B> vor sich gehen.
Bei Verwendung von in 5- und/oder 7-Stellung unsubstituierten Isatinen kann ganz oder zum Teil von einer äussern Zufuhr von Salzsäure abgesehen werden, da das durch den Eintritt der Sulfochloridgruppen freiwerdende Wasser mit der Chlorsulfonsäure Salzsäure entwickelt.
Die Verfahrensprodukte stellen infolge ihres Gehaltes an reaktionsfähigem Halogen wert volle Zwischenprodukte dar.
Gegenstand dieses Patentes ist ein Ver fahren zur Herstellung einer reaktionsfähiges Chlor enthaltenden Isatinverbindung, die wahr scheinlich folgende Konstitution besitzt:
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Das Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass man auf Isatün in Gegenwart von Chlor sulfonsäure Chlorwasserstoffsäure einwirken lässt. Man kann die Chlorwasserstoffsäure als Gas einleiten, oder ein Salz zufügen, das mit Chlorsulfonsäure Chlorwasserstoffsäure bildet. Man kann die Chlorsulfoiisäure auch durch konzentrierte Schwefelsäure verdünnen.
<I>Beispiel:</I> In 500 Gewichtsteile Chlorsulfonsäure werden unter Rühren 100 Gewichtsteile Isa- tin in kleinen Portionen eingetragen, wobei die Temperatur auf<B>55-600</B> ansteigt. Hier auf hält man die Temperatur 2-3 Stunden auf<B>60'</B> und trägt während dieser Zeit all mählich 30 Gewichtsteile Kochsalz ein. Die Lösung, deren Farbe sich inzwischen aufge- hellt hat, wird dann in Eiswasser eingerührt. Es scheidet sich eine farblose kristallirische Verbindung ab, die nach einigem Rühren ab gesaugt und mit kaltem Wasser gewaschen wird.
Die Ausbeute beträgt 125 Gewichts teile. Das Produkt löst sich sehr leicht in Äther und kristallisiert aus 60 %iger Essig- säure in fast farblosen, derben Prismen, die bei 169 0 schmelzen.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung einer reaktions fähiges Chlor enthaltenden Isatinverbindung, dadurch gekennzeichnet, dass man auf Isatin Chlorwasserstoffsäure in Gegenwart von Chlor- sulforisäure einwirken lässt. Die neue Verbindung ist in Äther sehr leicht löslich und bildet aus 60 0%iger Essig säure umkristallisiert fast farblose, derbe Prismen vom Smp. 169 0.
Applications Claiming Priority (1)
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| DE213906X | 1938-09-17 |
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| Publication Number | Publication Date |
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| CH213906A true CH213906A (de) | 1941-03-31 |
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| CH213906D CH213906A (de) | 1938-09-17 | 1939-09-09 | Verfahren zur Herstellung einer reaktionsfähiges Chlor enthaltenden Isatinverbindung. |
Country Status (1)
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|---|---|
| CH (1) | CH213906A (de) |
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1939
- 1939-09-09 CH CH213906D patent/CH213906A/de unknown
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