CH203022A

CH203022A - Process for the preparation of 2-mercapto-thiazolidine-2-methyl ether.

Info

Publication number: CH203022A
Authority: CH
Inventors: Aktiengesellsc Farbenindustrie
Original assignee: Ig Farbenindustrie Ag
Priority date: 1936-01-10
Filing date: 1936-06-03
Publication date: 1939-02-15

Description

  

  Verfahren zur Herstellung von     2-Mereapto-thiazolidin-2-methyläther.       Im     Hauptpatent    ist angegeben, dass man  durch     Umsetzung    von     Xanthogenaten        mit          Ithylenimin        2-Mercapto-thiazolidinderivate     erhalten kann.

   Es     wurde    weiter     ,gefunden,     dass man diese     Thiazolin@derävate    auch erhal  ten     kann,    wenn man die Umsetzung der       Yanthogenate    nicht mit     ÄthyJenimindurch-          führt,sondern    mit den     Ausgangsmaterialien     für .die     Bildung    von     Äthylenimin,    unter     BC-          d@ingungen,    bei welchen     diese,Stoffe    Äthylen  imin ergeben. Als     solches        Ausgangsmaterial     kann z.

   B.     Halogenäthylamin    benutzt werden.  Dies ist insofern von     Bedeutung,    als     11aJogen-          äthylamine    bedeutend einfacher     zugänglich          sijl.    als das     Äthylenimin    selbst.<B>Als,</B>     Halogen-          äthylamine    kommen     Idas        a-Chlor-,        a-Brom-          oder        a-Jodäthyl-,B-#amin    in Betracht.  



  Gegenstand des     vorliegenden    Patentes     ist     ein Verfahren zur     Herstellung    von     2-Mer-          capto-tthiazolidin-2-methyläther,        welches    da  durch gekennzeichnet ist,     -dass    man ein     Mano-          halogenäthylaanin    in Gegenwart     einer    äqui-         valenten        Menge    Lauge mit     Methylgantho          gerat    umsetzt.

   Da die freien     Monohalogen-          äthylamine        ziemlioh        unbeständig        sind;        wird     bei der Umsetzung zweckmässig von den  Chlor-, Brom-     bezw.        Jodhydraten    der     Meno-          halogenüthylamine    ausgegangen und die Base  im     Umsetzgemisch    selbst mit mindestens der       theoretischen    Menge an Alkali oder einem       Überschuss        in.    Freiheit     ,

  gesetzt.        Fis    ist an  gebracht, falls man von ,dem     chlorsubstituier-          ten    Amin ausgeht, bei     erhöhter    Temperatur  zu arbeiten, um eine ;genügend rasche Um  setzung zu     bekommen.     



  <I>Beispiel:</I>  205g     Bromäthylaminbromhydrat    werden  in einer Lösung von 40g     NaOH    in 400 cm'  Wasser gelöst und zu     dieser    Lösung 130 g       Na-Methylgantho:genat,    gelöst     in        .3,00        em3        ,Me-          thanol,    gegeben. Die     Mischung    wird     4,Stun-          den    auf<B>55'</B> C erwärmt.

   Nach dem Abkühlen  wird     das        gebildete    hochviskose 01 abgetrennt,      mit Wasser gewaschen und zwecks     R,ein-          darstellun,g    durch     ?-stündiges    Erhitzen im  Vakuum auf<B>80'</B> C vom gelösten     Wasser          bezw.    Methanol befreit. Die     Analysenwerte     des Öls stimmen auf     )lercaptothiazolidin-          methyläther.  



  Process for the preparation of 2-mereapto-thiazolidine-2-methyl ether. The main patent states that 2-mercapto-thiazolidine derivatives can be obtained by reacting xanthates with ethyleneimine.

   It has also been found that these thiazoline derivatives can also be obtained if the reaction of the yanthates is not carried out with ethylenimine, but with the starting materials for the formation of ethylenimine, under conditions in which these , Substances result in ethylene imine. As such a starting material, e.g.

   B. Halogenethylamine can be used. This is important insofar as 11aJogenethylamine is much more easily accessible. as the ethyleneimine itself. As haloethylamines, α-chlorine, α-bromine or α-iodoethyl, B- # amine come into consideration.



  The present patent relates to a process for the preparation of 2-mercapto-thiazolidine-2-methyl ether, which is characterized in that a mano-halogenoethylaanine is reacted with methyl gantho in the presence of an equivalent amount of lye.

   Since the free monohaloethylamines are quite unstable; is useful in the implementation of the chlorine, bromine or. Iodohydrates of Meno- halogenüthylamine started out and the base in the reaction mixture itself with at least the theoretical amount of alkali or an excess in. Freedom,

  set. If one starts from the chlorine-substituted amine, it is advisable to work at an elevated temperature in order to achieve a sufficiently rapid conversion.



  <I> Example: </I> 205 g of bromoethylamine bromohydrate are dissolved in a solution of 40 g of NaOH in 400 cm of water, and 130 g of sodium methyl ganthogenate, dissolved in .3.00 em3, methanol, are added to this solution. The mixture is heated to 55 ° C. for 4 hours.

   After cooling, the highly viscous oil formed is separated off, washed with water and, for the purpose of R, representation, g by heating in vacuo to <B> 80 '</B> C from the dissolved water or. Methanol freed. The analysis values of the oil agree with) lercaptothiazolidine methyl ether.

Claims

PATENT CLAIMS Process for the preparation of 2-merea.pto-thiazolidine-2-methylä.ther, characterized in that a monohaloethylamine is reacted with methyl xanthate in the presence of an equivalent amount of alkali. The end product is a highly viscous liquid.