CH199783A - Verfahren zur Darstellung von 4-Methyl-5-oxyäthyl-thiazol. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von 4-Methyl-5-oxyäthyl-thiazol.Info
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Description
Verfahren zur Darstellung von 4-blethyl-5-oayäthyl-thiazol. Es wurde gefunden, dass sich die 2-Me- thyl-2-alkoxy-3-chlor-tetrahydrofurane, wel che durch Einwirkung von Schwefelsäure in Gegenwart eines aliphatischen primären Alko hols auf Aceto-chlor-butyrolakton leicht her- stellbar sind, mit Thioformamid kondensieren lassen.
Dabei entsteht 4-Methyl-5-oxyäthyl- thiazol. Dieses Umsetzunb"produkt ist be kannt (Journal of the American Chemical Society, 58 [1936]), Seite 1804).
Die da.- selbst beschriebene Darstellung entspricht der längst benützten allgemeinen Gewin nung für Thiazole (Annalen der Chemie, 250 [1-889], Seite 257), gemäss welcher in a-,Stel- Jung halogenierte Ketone mit Thioamiden umgesetzt werden.
Es war nicht vorauszusehen, dass das Chloratom der 2-Methyl-2-alkoxy-3-chlor- tetrahydrofurane so leicht beweglich ist, dass die Umsetzung mit Thioformamid sogar unter sehr milden Bedingungen vor sieh geht. Noch erstaunlicher ist es, dass unter denselben Be dingungen der Thiazolring sich bildet, was nur durch Sprengung des Furanringes mög lich ist.
Die Umsetzung kann durch folgendes Formelbild wiedergegeben werden
EMI0001.0042
<I>Beispiel</I> j: 164,5 Gewichtsteile 2-Methyl-2-äthoxy-3- chlor-tetrahydrofuran und 90 Gewichtsteile rohes Thioformamid (Berichts der Deutschen Chemischen Gesellschaft 49 [1916, Seite 1115) werden 9,6 Stunden unter Rühren auf 40-W erwärmt.
erwärmt. Darauf wird mit 500 Ge- wichtsteilen 10%iger Salzsäure aufgenom men, und durch Ausschütteln mit Äther wer den nichtbasische Anteile entfernt.
Dann wird die wässerige Löeung mit Pottasche übersättigt. Das sich ausscheidende 4-Methyl- 5-ogyäthyl-thiazol wird in Äther aufgenom men und durch Destillation im Hochvakuum gereinigt. Kp.102-104 /0,06 mm; Ausbeute 67% der Theorie.
Beispiel <I>2:</I> 192,6 Gewichtsteile 2-Methyl-2-butogy-3- chlor-tetrahydrofuran, 90 Gewichtsteile rohes Thioformamid und so viel Äthanol, daB eine homogener' \lAsung entsteht, werden 96 Stun- den bei 40-45' ,
gehalten. Darnach wird nach den Angaben in Beispiel 1 auf- gearbeitet und 4-Methyl-5-ogyäthyl-thiazol mit 5$ % der theoretischen Ausbeute er halten.
Claims (1)
- <B>PATENTANSPRUCH:</B> Verfahren zur DareteUung von 4-Nethyl- 5-osyäthyl-thiazol, dadurch gekennzeichnet, dass auf 2 - Methyl - 2 - alkosy-3-chlor-tetra- hydrofurane Thioformamid einwirken gelas- een wird.
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH199783T | 1937-07-22 |
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| CH199783A true CH199783A (de) | 1938-09-15 |
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ID=4442005
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| CH199783D CH199783A (de) | 1937-07-22 | 1937-07-22 | Verfahren zur Darstellung von 4-Methyl-5-oxyäthyl-thiazol. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH199783A (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2654760A (en) * | 1952-02-20 | 1953-10-06 | Du Pont | Preparation of 4-methyl-5-(beta-hydroxyethyl)-thiazole |
-
1937
- 1937-07-22 CH CH199783D patent/CH199783A/de unknown
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