CH195528A - Verfahren zur Darstellung eines aromatischen Amins, welches die Trifluormethylgruppe enthält. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines aromatischen Amins, welches die Trifluormethylgruppe enthält.Info
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Verfahren zur Darstellung eines aromatischen Amins, welches die Trifluormethylgruppe enthält. Gegenstand dieses Zusatzpatentes ist ein Verfahren zur Darstellung eines aromatischen Amins, welches die Trifluormethylgruppe enthält, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man Fluorwaseerstoff auf 4-(cu-Tri- chlor)-methyl-2 . 5-di-chlorphenylphthalimid bei höherer Temperatur unter Druck einwir ken lüsst und im so erhaltenen Produkt den Phthalsäurerest abspaltet. <I>Beispiel:</I> In einem eisernen druckfesten Gefäss wer den 409 Gewichtsteile 4-(co-Trichlor)-methyl- 2 . 5-dichlorphenylphthalimi@d der Formel EMI0001.0023 (erhältlich nach dem am Ende des Beispiels angegebenen Verfahren) mit 100 Gewichts- teilen Fluorwasserstoff gemischt. Man er hitzt dann das -Gefäss -auf etwa <B>150'C, </B> wo bei sich sehr rasch Druck einstellt. Die ab- gespaRene )Salzsäure wird durch ein Ventil abgelassen. Wenn 3 Mol Salzsäure abgespal ten sind, wozu etwa 1 bis 2 Stunden nötig sind, ist die Reaktion beendet. Das erkaltete flüssige Rohprodukt wind mit Methylen- chloritd verdünnt. Um den überschüssigen Fluorwa.sserstoff zu entfernen, wird diese Lösung mehrmals mit Wasser ausgeschüttelt. Nach Trocknen mit Chlorkalzium wird ; das Lösungsmittel abgedampft. Das Rohprodukt wird -aus Benzol umkristallisiert. Das so in guter Ausbeute erhaltene 4-(o)-Trifluor)- methyl-2.@5 :diclhlorphenylphthalimid schmilzt bei 182 bis 1183'C. Bei Wasserdampfdestillation von 216 .Ge- wichtsteilen dieses Produktes mit 100 -Ge- wichtsteilen Hydrazinhydrat .geht mit dem Wasser ein festes, farbloses Produkt über, das, unter vermindertem Druek destilliert, einen Siedepunkt von 95 bis<B>100'</B> C bei 0,8 mm hat. Sein Schmelzpunkt liegt bei <B>50'</B> C. Es ist das 4-1 co-Trifluor)-methyl-2 . 5- dichloranilin EMI0002.0010 EMI0002.0011 Die <SEP> leicht <SEP> herstellbare <SEP> Ncetylverbinduiig <tb> schmilzt <SEP> bei <SEP> 157 <SEP> bis <SEP> <B>158'</B> <SEP> C. <SEP> Die <SEP> Ausbeuten <tb> :sind <SEP> gut. <SEP> Die <SEP> Base <SEP> soll <SEP> als <SEP> AusgAusgangsstoff <tb> zur <SEP> Herstellung <SEP> von <SEP> Fa.rlvtoffen <SEP> Verweridun finden.. <tb> Das <SEP> als <SEP> Ausgangsstoff <SEP> verwendete <SEP> 4-(c) Trichlor) <SEP> - <SEP> methyl <SEP> - <SEP> <B>-).</B> <SEP> 5 <SEP> - <SEP> diclilorphenylphth < ul imid <SEP> kann <SEP> folgendermassen <SEP> hergestellt <SEP> wer den: <SEP> Zu <SEP> 350 <SEP> Gewichtsteilen <SEP> geschniolzeiieni <tb> 4-1VIethyl-2 <SEP> . <SEP> 5-di <SEP> eh <SEP> lorpli <SEP> en <SEP> ylphtlialimid EMI0002.0012 vom Schmelzpunkt<B>173</B> bis<B>175'</B> C leitet man unter @Schnellrühren und Belichtung bei 180 bis<B>190'</B> C in ungefähr 10 bis 12 Stunden 1.2,2 Gewichtsteile Chlor ein. Naeb der Destillation des Rohproduktes unter vermin- (lertem Druck erhält man das reine 4-(co- Trichlor) - methyl - 2. 5 -dichlorpheny lphtha.l- imid in guter Ausbeute, das bei 1 mm Druck einen Siedepunkt von 240 bis<B>260'</B> C hat. Sein Sehmelzpünkt liegt hei <B>2</B>09 bis 211 C.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines aroma tischen Amin. welches die Trifluormethyl- gruppe enthält, dadurch gekennzeichnet. da.ss man Fluorwasserstoff auf 4-(co-Trichlor)-me- thyl-2.5-clilorphenylphthalimid lief höherer Temperatur unter Druck einwirken lässt und iin so erhaltenen Produkt den PhthaIsäure- rest abspaltet.Das so erhaltene 4-(co-Trifluor)-methyl- . 5-diehloranilin ist eine Verbindung. die bei 0,8 mm Druck einen Siedepunkt von 95 bis 100 C zeigt, bei 50 C schmilzt und eine Acetylverbindung mit einem Schmelzpunkt von 157 bis 158'C liefert.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE195528X | 1935-04-27 | ||
CH191849T | 1936-04-20 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CH195528A true CH195528A (de) | 1938-01-31 |
Family
ID=25722184
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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CH195528D CH195528A (de) | 1935-04-27 | 1936-04-20 | Verfahren zur Darstellung eines aromatischen Amins, welches die Trifluormethylgruppe enthält. |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
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-
1936
- 1936-04-20 CH CH195528D patent/CH195528A/de unknown
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