CH192583A

CH192583A - Verfahren zur Herstellung von Seifen enthaltenden Gemischen.

Info

Publication number: CH192583A
Authority: CH
Inventors: Cie G M B H Henkel
Original assignee: Henkel & Cie Gmbh
Priority date: 1934-10-30
Filing date: 1935-10-14
Publication date: 1937-08-31

Description

Verfahren zur Herstellung von Seifen enthaltenden Gemischen. Die vorliegende Erfindung hat ein Ver fahren zur Herstellung von Seifen enthalten den Gemischen zum Gegenstande, das da durch gekennzeichnet ist, dass man ausser mindestens einer Seife mindestens ein Per- hy drierungsprodukt eines solchen, mindestens 12 Kohlenstoffatome enthaltenden Stoffes verwendet, der durch Kohlenstoffbindungen verknüpfte aromatische Reste und minde stens ein an zwei Atomen haftendes. Sauer stoffatom aufweist.

Die nach dem vorliegenden Verfahren hergestellten. Seife enthaltenden Gemische können insbesondere für kosmetische Zwecke, sowie allgemein als Wasch- und Reinigungs mittel verwendet werden. Über die Herstel lung .der neuen kapillaraktiv wirkenden Zu satzmittel kann folgendes gesagt werden: Der Kohlenstoffgehalt der gekennzeich neten kapillaraktiven Mittel kann bis etwa 30 Kohlenstoffatome betragen.

Die Verknüpfung der aromatischen Reste durch Kohlenstoffbindungen kann in der Weise vorliegen, dass die Ringe direkt durch eine C-C-Bindung aneinander haften. Es handelt sich in diesem Fall z.

B. um hy- drierte Diaryle, die im Molekül mindestens eine Hydrogylgruppe enthalten bezw. um deren Derivate, die :durch Umwandlung der Hydrogylgruppe entstehen. Die VerbinJun- gen besitzen beispielsweise die Formel R. R'.

X, wobei R und R' unmittelbar ver bundene gleiche oder gleichartige, gegebenen falls substituierte hydrierte aromatische Kohlenwasserstoffreste bedeuten und wobei X eine direkt oder durch Vermittlung eines niederen aliphatischen Restes mit dem Rest R' verbundene Hydrogylgruppe bedeutet. Vorzugsweise haben sich diejenigen Verbin dungen bewährt, bei denen die Hydrogyl- gruppe sich in p-Stellung zu dem Brücken kohlenstoffatom befindet.

Der einfachste Vertreter der verwendeten hydrierten Diaryle, die eine Hydrogylgruppe enthalten, ist das perhydrierte p-Phenylphe- nol von der Formel:

EMI0002.0001
Weitere Verbindungen sind beispielsweise das hydrierte 4-Phenyl-a-naphthol von der Formel
EMI0002.0003
An Stelle der genannten Verbindungen können auch die entsprechenden o-Verbin- dungen oder Gemische der o- und p-Verbin- dungen angewandt werden.

Weiter können Substitutionsprodukte, wie beispielsweise durch Alkylgruppen, wie Methyl-, Äthyl-, Propyl-, Isopropyl-, Butyl- und Isobuty 1- gruppen, sowie durch Aryl- und Cycloalkyl- gruppen substituierte Verbindungen verwen det werden.

Solche Verbindungen sind bei spielsweise die hydrierten p-Phenylkresole von der Formel:
EMI0002.0022
sowie die hydrierten Phenylxylenole von der Formel
EMI0002.0024
und die hydrierten d-Naphthylkresole von der Formel:
EMI0002.0027
Die genannten Verbindungen können für sich oder im Gemisch miteinander, sowie im Gemisch mit den verschiedenen Stellungs- isomeren zur Herstellung der Seifen enthal tenden Mischungen verwendet werden.

Die aromatischen. Verbindungen, durch deren Hydrierung die obgenannten Perhy- drierungs.produkte erhältlich sind, sind in be kannter Weise, beispielsweise durch Konden sationsreaktionen zugänglich.

Als Ausgangsstoffe für die Hydrierung können z. B. Cyclohexylphenol und die Cy- clohexylkresole bezw. Gemische der verschie denen Cyclohexylkresoledienen.

Diese Verbindungen sind lediglich als Beispiele für die zur Hydrierung in Frage kommenden Diaryle angegeben. Derartige Beispiele lassen sich natürlich in grosser Zahl angeben.

Die Hydrierung der aromatischen. Ver bindungen kann nach bekannten _ Methoden erfolgen.

Bei den erfindungsgemäss zur Verwen dung kommenden Produkten können die Ringe auch durch Kohlenstoffbrücken mit einander verbunden sein. Zwei Ringe kön nen z. B. durch ein Kohlenstoffatom ver knüpft sein. Es handelt sich dann z. B. um Hydroxylgruppen enthaltende Hydrierungs- produkte von Diarylmethanen bezw. deren Derivaten.

Mit gutem Erfolg verwendet man die perhydrierten Diarylmethane, die nur eine Hydroxylgruppe enthalten bezw. deren Derivate.

Der einfachste Vertreter der verwende- ten perhydrierten Diarylmethane, die nur eine Hydroxylgruppe enthalten, ist Jas per hydrierte p-Benzyrlphenol von der Formel
EMI0002.0082
An Stelle dieser Verbindung können auch die entsprechenden o-Verbindungen oder Ge mische der o- und p-Verbintlung verwendet werden.

Weitere Verbindungen sind bei spielsweise das. perhydrierte (a-Naphthyl- methyl)-phenol von der Formel
EMI0002.0092
sowie das perhydrierte a-Benzyl-f-naphthol und das perhydrierte 4-(4'-Ph-enyl-benzyl)- phenol von der Formel
EMI0003.0006
An Stelle der genannten Verbindungen können auch ihre Substitutionsprodukte ver wendet werden.

Die genannten Verbindun gen können beispielsweise die bei Bespre- chungder substituierten Ogydiaryle genann ten Substituenten tragen.

Solche Verbindun gen sind beispielsweise die perhydrierten Benzylkresole von der Formel
EMI0003.0018
sowie die perhydrierten Benzylgylenole von der Formel
EMI0003.0021
ferner die perhydrierten (a-Naphthyl-me- thyl)-kresole von der Formel
EMI0003.0026
und schliesslich das perhydrierte (Diphenyl- methyl)

-phenol von der Formel
EMI0003.0031
Die genannten Verbindungen können für sich oder im Gemisch mit den verschiedenen Stellungsisomeren zur Herstellung der Seifen enthaltenden Mischungen verwendet werden.

Mit Vorteil lassen sich auch bei der Her stellung der seifenhaltigen Mischungen als Ersatz für Fettalkohole bezw. deren Derivate Verbindungen verwenden, bei denen die hy drierten aromatischen Reste durch eine kür zere oder längere gohlenstoffkette verbunden sind. Es kommen z.

B. Hydrogylgruppen enthaltende Hydrierungsprodukte von Di- arylalkanen bezw. .deren Derivate zur An wendung.

Gute Ergebnisse werden. mit per hydrierten Diarylalkanen erzielt, die nur eine Hydroxylgruppe enthalten bezw. mit deren Derivaten. Die gohlenstoffbrücken können urverzweigt sein, etwa von der Art:

-CH2-CH2-, -CH2-CH2-CH2- oder verzweigte wie
EMI0003.0061
Perhydrierte Diarylalkane, die nur 1 Hy- drogylgruppe enthalten, sind beispielsweise perhydrierte Monoogydiaryläthane, -propane, -butane und dergl. mehr.

Verwendbare Ver bindungen sind beispielsweise das, per hydrierte 4'-(ss-Ph-enyl-äthyl)-phenol von der Formel
EMI0003.0076
die perhydrierten (B-Phenyl-äthyl)-kresole von der Formel
EMI0003.0080
die perhydrierten (ss-Phenyl-äthyl)-gylenole von der Formel
EMI0003.0084
das perhydrierte (f-Phenyl-äthyl)

-naphthol- 2 von der Formel
EMI0004.0001
das perhydrierte (y-Phenyl-propyl)-phenol von der Formel
EMI0004.0005
die perhydrierten (y-Phenyl-propyl)-kressole von der Formel
EMI0004.0008
die perhydrierten @(y-Phenyl-propyl)-xylenole von der Formel
EMI0004.0012
das perhydrierte (y-Phenyl-propyl)-naph- thoo\l-2 von der Formel
EMI0004.0016
Die genannten Verbindungen,

die ge gebenenfalls auch substituiert sein sowie sich von verzweigten Alkanen ableiten kön nen, können für sich oder im Gemisch mit einander, sowie im (Gemisch mit den ver schiedenen Stellungsisomeren zur Herstel lung der seifenhaltigen Mischungen verwen det werden.

In bezug auf die Variationen der zu grunde liegenden aromatischen Verbindun gen sind die gleichen Möglichkeiten, wie oben bei den entsprechenden Diarylen und Diaryl- methaneD besprochen, gegeben. Insbesondere können Produkte mit hydrierten Benzol-, Naphthalin-, Phenanthrenringen undAb- kömmlinge von Harzalkoholen, sowie Pro dukte mit den verschiedenartigsten Alky 1- substituenten verwendet werden.

Die Ge winnung dieser Produkte durch die verschie denartigen Kondensationsreaktionen kann in bekannter Weise, wie es: im vorstehenden ausgeführt ist, geschehen.

Es wurde gefunden, dass für die gleichen Zwecke, für die bisher Derivate der Fett alkohole bei der Herstellung oder Verbes serung von Seifenmischungen verwendet werden, die entsprechenden Derivate der ge nannten Oxyverbindungen und ihrer Substi- tutionsprodukte, die durch Umwandlung der Hydroxylgruppe entstehen, verwendet wer den können.

Solche Derivate kann man leicht erhalten, indem man die Hydroxylgruppe veräthert oder verestert. Beispielsweise lässt sich die Hydroxylgruppe durch bekannte Verätherungsmittel in die entsprechenden Alkyläther-, wie Methyl-, Äthyl-, Propyl-, Isopropyl-, Butyl-, Isobutyl-, Decyl-, Dode- cyl,

Tetradecyl, Hexatleeyl-äther und dergl. überführen. Durch die Einwirkung von Ver bindungen., wie Ithylenoxyd, Epichlorhy- drin, Glycid und dergl. lassen sich ferner Verbindungen herstellen, die neben einer oder mehreren Äthergruppen auch Rydroxyl- gruppen enthalten.

Die Hydroxylgruppe lässt .sich auch mit verschiedensten Säuren oder ihren funktionellen Derivaten in die ent sprechenden Ester überführen.

Solche Ester sind beispielsweise die Essigsäure-, Milch säure, Buttersäure-, Adipineäure-, Laurin- säure-, Myrisiinsäure-, Palmitinsäure-, Ül- ,s.äure-, Linolsäure-, Rhizinolsäure-, .Stearin säure-, Xanthogen-säüre-, Wachssäuren- und ähnliche Ester.

Ausgedehnte Anwendung haben bekannt lich auch die Derivate der Fettalkohole ge funden, die durch Einführung einer wasser- löslichmachenden Gruppe entstanden sind.

Die gleichen Operationen können auch mit den oben eingehend beschriebenen Oxyver- bindungen und ihren Substitutionsprodukten durchgeführt werden. So lassen sich diese Verbindungen mit mehrbasischen Säuren in halbseitige Ester überführen, die in Form ihrer Salze wertvolle Zusätze zu .Seifen be deuten. Gegenüber den mit Fettalkoholen und ihren Derivaten hergestellten Seifenmischun gen zeigen die erfindungsgemäss hergestellten Mischungen verschiedene Vorzüge bei der Anwendung.

Vor allem zeichnen sich der artige Gemische durch eine besondere Halt barkeit aus. Im Gegensatz zu den mit Fett alkoholen und ihren Derivaten hergestellten Seifenmischungen ist bei den erfindungs gemäss hergestellten Seifenmischungen ein Ra.nzigwerden und das Auftreten eines un angenehmen Geruches, auch nach längerem Lagern nicht zu beobachten. Ausserdem ist man bei der Herstellung der neuen Seifen- mschungen von den natürlichen Fetten un abhängig; insbesondere führt dies zu weit grösseren Variationsmöglichkeiten bei den be schriebenen Gemischen als bei der Verwen dung von Fettalkoholen. Beispiele: 1.

Der aus einem für Rasiercremen üb lichen Fettzusatz gewonnene Seifencreme von 3,8 % Gesamtfettgehalt wird 5 % von perhy- driertem Benzylphenol zugesetzt. Man erhält eine sahnige Creme von ausgezeichneter Kon sistenz, die beim Gebrauch einen .sehr schö nen, beständigen Schaum ergibt.

An Stelle des Benzylphenols können auch andere Stoffe von der oben gekennzeichne ten Zusammensetzung verwandt werden, bei spielsweise das perhydrierte 4'-(ss-Phenyl- äthyl)-phenol oder das perhydrierte V-Phe- nyl-a-naphthol.

2. Normalen Grund.seifenspänen mischt man 4 % des perhydrierten Benzylkresols oder des perhydrierten (y-Phenyl-propyl)- kresols vor dem Pilieren zu und verarbeitet eie in üblicher Weise. Man erhält eine Toi letteseife von schönem geschmeidigem Griff, die beim Waschen einen sehr beständigen sahnigen Schaum entwickelt und sich beson ders gut zum Waschen empfindlicher Haut eignet.

3. 75 Gewichteteile wässriges Glyzerin (20%ig) werden mit 1,5 Teilen Kaliumstea- rat versetzt und auf 70 bis 80 erwärmt; dazu -werden 12 Gewichtsteile CTlyzerinmono- dodecyläther, die bei der gleichen Tempera tur geschmolzen sind, sowie 12 Gewiclhtsteile perhydriertes (a-Naphthyl-methyl)-phenol unter gutem Rühren zugefügt.

Das Rühren wird bis zum Erkalten fortgesetzt, wonach man eine ausgezeichnete Gesichtscreme er hält. An Stelle des perhydrierten (a-Naph- thyl-methyl)-phenols können auch andere der oben erwähnten Diarylmethane, ferner die in der Besehreibnng angegebenen Diaryl- alkane von der Art des (ss-Naphthyl-äthyl)

- phenols und perhydrierte Diaryle von der Art des perhydrierten Phenylxylenols ver wandt werden.

4. Einem Waschmittel von der Zusam mensetzung35% Reisseife,10% .Soda, 10 neutralem Natriumperborat und 25 % Was- @ser werden in einer beliebigen Phase der Her stellung 2,5 % der Gesamtmasse 'an perhy- driertem (ss-Phenyl-äthyl)-naphthol-2 beige mischt. Man erhält ein Waschmittel, das beim Gebrauch einen sehr gleichmässigen und beständigen Schaum liefert.

An Stelle des genannten Äthanderivats lassen. sich auch die entsprechenden Methan- und Propanderivate verwenden, beispiels weise das perhydrierte Benzyl-ss-naphthol, ferner perhydrierte Diaryle von der Art des perhydrierten 4'-Phenyl-a-naphthols.

Claims

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Seifen enthaltenden -Gemischen, dadurch gekenn zeichnet, dass man ausser mindestens einer Seife mindestens ein Perhydrierungsprodukt eines solchen mindestens 12 Kohlenstoff atome enthaltenden Stoffes verwendet,

der durch Kohlenstoffbindungen verknüpfte aro matische Reste und mindeGteng ein an zwei Atomen haftendes Sauerstoffatom aufweist. UNTERANSPRÜCHE: 1.

Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man mindestens ein Perhydrierungsproduktder gekennzeich neten Art verwendet, das eine Hydrogyl- gruppe aufweist, indem das Sauerstoff atom einerseits an einen hydroaromati schen Rest, anderseits an Wasserstoff gebunden ist. 2.

Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man mindestens ein Perhydrierungsprodukt der gekennzeich neten Art verwendet, .das an einem der hydroaromatischen Reste durch minde stens eine Alkylgruppe substituiert ist. 3.

Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man ein mindestens eine Ilydrogylgruppe enthaltendes Per hydrierungsprodukt von, einem Diaryl verwendet. 4. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man ein mindestens eine Hydrogylgruppe enthaltendes per hydriertes Diarylmethan verwendet. 5.

Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man ein mindestens eine Hydrogylgruppe enthaltendes per- hydriertes Diarylalkan verwendet. 6.

Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man ein mindestens eine Hydrogylgruppe enthaltendes per hydriertes Diarylalkan, dessen hydro aromatische Reste durch eine unver- zweigte Kohlenstoffkette verknüpft sind, verwendet. 7.

Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man ein mindestc.as eine Issydrogylgruppe enthaltendes per hydriertes Diarylalkan, dessen hy4ro- aromatische Reste durch eine verzweigte Kohlenstoffkette verknüpft sind, ver wendet. B.

Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man mindestens ein Perhydrierungsprodukt der gekennzeich neten Art verwendet, das einen Äther darstellt, indem das Sauerstoffatom einerseits an einen hydroaromatischen Rest, anderseits an einen Kohlenwasser stoffrest gebunden ist. 9.

Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, .dass man mindestens ein Perhydrierungsprodukt -der gekennzeich neten Art verwendet, das einen Ester darstellt, indem das Sauerstoffatom einerseits an einen hydroaromatischen Rest, anderseits an einen Säurerest ge bunden ist. 10. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass kosmetische Präpa rate hergestellt werden. 11. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass Waschmittel herge stellt werden.

12. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass Reinigungsmittel hergestellt werden.