Verfahren zur Darstellung von 3- xy-4-(bis-oxäthyl)-amino-3'-methylamino-4'- oxyarsenobenzol-3'-N-formaldehydnatrinmsulfoxylat. Das Hauptpatent betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 3-Oxy-4-(bis-@dioxypro- pyl) -amino-4'- oxyarsenobenzol - 3'-methyl- aminofo.rma1,dehydnatriumsulfoxylat, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man 1 Mol 3-Oxy-4-aminobenzol-l-arsinsäure,
1 Hol 3-- Methylam@ino - 4 - oxybenzol -1- arsinsäure, 2 112o1 Glycid, ein Reduktionsmittel und For- maldehydnatriumsulfoxylat aufeinander ein wirken lässt.
Es wurde nun gefunden, dass man zu einer Verbindung von gleich wertvollen phar makologischen Eigenschaften .'gelangen kann, wenn man 3 - Methylamino - 4 - oxybenzol -1- arsinsäure, 3-Oxy-4-(bis-oxäthyl)-aminoben- zol-1-arsinsäure und ein Reduktionsmittel aufeinander einwirken lässt und das so erhal tene 3-Oxy-4-(bis-oxäthyl)-amino-3'-methyl- amino-4'-oxyarsenobenzol mit Formaldehyd- natriumsulfoxylat zum3-Oxy-4-(bis-oxäthyl)
- amino - 3' - methylamino- 4' -oxy- arsenobenzol- 3'-N-formaldehydnatriumsulfoxylat umsetzt. Die so erhaltene neue Verbindung bildet ein in Wasser leicht lösliches, in Äther und Äthylalkohol unlösliches ,gelbes Pulver. .Sie soll als Heilmittel verwendet werden.
<I>Beispiel:</I> 24,7 g 3 - Methylamino - 4 - oxybenzol -1 - arsinsäure und 34,,3 g 3-Oxy-4-(bis-oxäthyl)- aminobenzol-l-arsinsäure werden in 400 cm' 10 % iger Salzsäure gelöst, mit Tierkohle ent färbt und unter Rühren mit 60 cm' 50%iger unterphospho.riger Säure und einer Lösung von 210,
g Kaliumjodid in 20 cd Wasser versetzt. Die Temperatur steigt auf etwa 45 C; dabei wird die anfangs braune Lö sung hellgelb. Nacheinstündigem Erwärmen auf 45 C wird abgekühlt und 400 cm' eis kalte konzentrierte Salzsäure zugefügt. Die Lösung bleibt klar und scheidet beim Ein rühren in die zehnfache Menge Äthylalkohol einen gelben Niederschlag von salzsaurem 3-Oxy-4-(bis-oxä.thyl)-amino-3'-methylamino- 4'-oxyarsenobenzol aus, der abgenutscht und mit Äther gewaschen wird.
14,5 g dieses Hydrochlorids werden in wässrigem Methylalkohol .gelöst und etwa 20 Minuten mit einer Lösung von 6 g Form- ald,ehydnatriumsuHoxylat in 12 cm' Wasser auf etwa 3-0 C erwärmt; dabei scheidet sich die entsprechende Sulfoxylsäure aus. Sie wird :durch Zusatz von Natriumcarbonat wieder in Lösung gebracht.
Beim Einrühren in Äthylalkohol fällt :ein gelber Niederschlag von 3-Oxy-4-(bis,oxäthyl)-amino-3'-methyl- amino-4'-oxy-arsenobenzol-.3'-N -f ormaldehyd- natriums@foxylat
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aus, der abgenutscht und mit Äther gewa schen wird. Das Präparat ist in Wasser lös lich und enthält etwa 19 % Arsen. Die als Ausgangsstoff dienende 3-Oxy-4- (bis-oxäthyl)-amin.obenzol-l-arsinsäure wird z.
B. durch Einwirkung von zwei Molekülen Äthylenoxyd auf eine wälirige Lösung von 3-Oxy-4-amino-benzol-l-arsinsaures Natrium dargestellt und ist ein fast farbloses Pulver, das sich leicht in Wasser löst und 4,3 % N enthält.
Process for the preparation of 3- xy-4- (bis-oxäthyl) -amino-3'-methylamino-4'-oxyarsenobenzene-3'-N-formaldehyde sodium sulfoxylate. The main patent relates to a process for the production of 3-oxy-4- (bis- @ dioxypropyl) -amino-4'-oxyarsenobenzene - 3'-methyl aminofo.rma1, sodium dehydrogenate sulfoxylate, which is characterized in that 1 mol 3-oxy-4-aminobenzene-l-arsinic acid,
1 Hol 3-- methylam @ ino - 4 - oxybenzene -1- arsic acid, 2 112o1 glycide, a reducing agent and formaldehyde sodium sulfoxylate interact.
It has now been found that a compound of equally valuable pharmacological properties can be obtained if one uses 3-methylamino-4-oxybenzene-1-arsic acid, 3-oxy-4- (bis-oxethyl) -aminobenzene -1-arsinic acid and a reducing agent can act on each other and the thus obtained 3-oxy-4- (bis-oxethyl) -amino-3'-methyl-amino-4'-oxyarsenobenzene with formaldehyde sodium sulfoxylate to 3-oxy-4- (bis-oxäthyl)
- Amino-3'-methylamino-4'-oxy-arsenobenzene-3'-N-formaldehyde sodium sulfoxylate is converted. The new compound thus obtained forms a yellow powder which is easily soluble in water and insoluble in ether and ethyl alcohol. It is intended to be used as a remedy.
<I> Example: </I> 24.7 g of 3-methylamino-4-oxybenzene-1-arsic acid and 34.3 g of 3-oxy-4- (bis-oxethyl) aminobenzene-l-arsic acid are used in 400 cm '10% hydrochloric acid dissolved, decolorized with animal charcoal and, while stirring, with 60 cm' 50% hypophosphorous acid and a solution of 210,
g potassium iodide added to 20 cd water. The temperature rises to about 45 C; the initially brown solution turns light yellow. After one hour of warming to 45 ° C., the mixture is cooled and 400 cm of ice-cold concentrated hydrochloric acid is added. The solution remains clear and, when stirred into ten times the amount of ethyl alcohol, separates a yellow precipitate of hydrochloric acid 3-oxy-4- (bis-oxä.thyl) -amino-3'-methylamino-4'-oxyarsenobenzene, which is sucked off and with Ether is washed.
14.5 g of this hydrochloride are dissolved in aqueous methyl alcohol and heated to about 3-0 ° C. for about 20 minutes with a solution of 6 g of formaldehyde sodium hydroxylate in 12 cm of water; the corresponding sulfoxylic acid separates out. It is: brought back into solution by adding sodium carbonate.
When stirring in ethyl alcohol falls: a yellow precipitate of 3-oxy-4- (bis, oxäthyl) -amino-3'-methyl-amino-4'-oxy-arsenobenzene-3'-N-formaldehyde sodium @ foxylate
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which is sucked off and washed with ether. The preparation is soluble in water and contains about 19% arsenic. The 3-oxy-4- (bis-oxäthyl) -amin.obenzene-l-arsinic acid used as starting material is z.
B. represented by the action of two molecules of ethylene oxide on a wälirige solution of 3-oxy-4-amino-benzene-l-arsinate and is an almost colorless powder that dissolves easily in water and contains 4.3% N.