CH228433A

CH228433A - Process for the preparation of 2,4-dibromo-androstanol acetate- (17) -one- (3).

Info

Publication number: CH228433A
Authority: CH
Inventors: Ag Schering
Original assignee: Ag Schering
Priority date: 1940-02-03
Filing date: 1941-01-31
Publication date: 1943-08-31

Description

  

      Verfahren    zur Herstellung von     2,4-Dibrom-androstanolaeetat-(17)-on-(3).     
EMI0001.0003     
  
    Gegenistand <SEP> des <SEP> vorliegenden <SEP> Patentes <SEP> ist
<tb>  ein <SEP> Verfahren, <SEP> zur <SEP> Herstellung <SEP> von <SEP> 2,4-Di  brom-aadrostanola;cet9,t-(17)-on-(3), <SEP> das <SEP> da  durch <SEP> gekennzeichnet <SEP> isst, <SEP> dass <SEP> man <SEP> Andro  stan.on-(3)-ol-a.cetat-(17) <SEP> mit <SEP> einem <SEP> bromie  ren@den <SEP> Mittel <SEP> behandelt.
<tb>  



  Die <SEP> neue <SEP> Verbindung <SEP> soll <SEP> als <SEP> Arznei  mittel <SEP> sowie <SEP> ale <SEP> Zwischenpmodukt <SEP> für <SEP> die
<tb>  Herstellung <SEP> von <SEP> Arzneimitteln <SEP> Verwendung
<tb>  finden.
<tb>  



  <I>Beispiel:</I>
<tb>  14 <SEP> g <SEP> Xndlrostanorn(3)-o@l-acetat-(17) <SEP> vom
<tb>  Smp. <SEP> 157  <SEP> werden <SEP> in <SEP> 10 <SEP> cm@ <SEP> Eisessig <SEP> gelöst
<tb>  und <SEP> bei <SEP> Zimmertemperatur <SEP> nach <SEP> Zusatz <SEP> von
<tb>  einigen <SEP> Tropfen <SEP> Bromwasserstoff-Eisessig
<tb>  im <SEP> Lauf <SEP> einer <SEP> halben <SEP> Stunde <SEP> mit <SEP> einer <SEP> Lö  sung, <SEP> von <SEP> 4,28 <SEP> em# <SEP> Brom <SEP> in <SEP> 250,em' <SEP> Eisiessig
<tb>  unter <SEP> Rühren <SEP> vernsetzt. <SEP> Die <SEP> entfärbte <SEP> Lösung
<tb>  wird <SEP> vorsichtig <SEP> mit <SEP> Wasser <SEP> angespritzt, <SEP> wobei
<tb>  das <SEP> rohe <SEP> 2,4-Dibrom-androstanoliacetat-(17)-     
EMI0001.0004     
  
    on;

  -(3) <SEP> ausflockt <SEP> und <SEP> sich <SEP> zusammenballt.
<tb>  Nach <SEP> einigem <SEP> Stehen <SEP> filtriert <SEP> man <SEP> dass <SEP> Roh  produkt <SEP> ab <SEP> und <SEP> kristaEisiert <SEP> es <SEP> aus <SEP> Alkohol
<tb>  um. <SEP> Das <SEP> reine <SEP> .2,4-Dibmom.-ankostanoliac:etat  (17)-on-(3,) <SEP> kristallisiert <SEP> aus <SEP> Alkohol <SEP> in <SEP> farb  losen <SEP> Nadeln, <SEP> die <SEP> bei <SEP> 194  <SEP> unter <SEP> Zersetzung
<tb>  schmelzen. <SEP> Ausbeute <SEP> 11,4 <SEP> g.



      Process for the preparation of 2,4-dibromo-androstanolaeetat- (17) -one- (3).
EMI0001.0003
  
    The object <SEP> of the <SEP> present <SEP> patent is <SEP>
<tb> a <SEP> process, <SEP> for the <SEP> production <SEP> of <SEP> 2,4-di bromo-aadrostanola; cet9, t- (17) -on- (3), <SEP> the <SEP> because marked by <SEP> <SEP> eats, <SEP> that <SEP> man <SEP> Andro stan.on- (3) -ol-a.cetat- (17) <SEP> with <SEP > a <SEP> brominate @ the <SEP> agent <SEP> treated.
<tb>



  The <SEP> new <SEP> connection <SEP> should <SEP> as <SEP> medicament <SEP> as well as <SEP> as <SEP> intermediate product <SEP> for <SEP> the
<tb> Manufacture <SEP> of <SEP> drugs <SEP> use
<tb> find.
<tb>



  <I> Example: </I>
<tb> 14 <SEP> g <SEP> Xndlrostanorn (3) -o @ l-acetate- (17) <SEP> from
<tb> Smp. <SEP> 157 <SEP> are <SEP> dissolved in <SEP> 10 <SEP> cm @ <SEP> glacial acetic acid <SEP>
<tb> and <SEP> at <SEP> room temperature <SEP> after <SEP> addition <SEP> of
<tb> a few <SEP> drops of <SEP> hydrogen bromide glacial acetic acid
<tb> in the <SEP> run <SEP> one <SEP> half an <SEP> hour <SEP> with <SEP> one <SEP> solution, <SEP> from <SEP> 4.28 <SEP> em # < SEP> bromine <SEP> in <SEP> 250, em '<SEP> ice cream
<tb> under <SEP> stirring <SEP> linked. <SEP> The <SEP> decolorized <SEP> solution
<tb> <SEP> is carefully sprayed <SEP> with <SEP> water <SEP>, <SEP> whereby
<tb> the <SEP> raw <SEP> 2,4-dibromo-androstanoliacetat- (17) -
EMI0001.0004
  
    on;

  - (3) <SEP> flocculates <SEP> and <SEP> agglomerates <SEP>.
<tb> After <SEP> some <SEP> standing <SEP> <SEP> one <SEP> filters <SEP> raw product <SEP> from <SEP> and <SEP> crystallizes <SEP> it <SEP> from < SEP> alcohol
<tb> around. <SEP> The <SEP> pure <SEP> .2,4-Dibmom.-ankostanoliac: etat (17) -on- (3,) <SEP> crystallizes <SEP> from <SEP> alcohol <SEP> in <SEP > colorless <SEP> needles, <SEP> the <SEP> at <SEP> 194 <SEP> under <SEP> decomposition
<tb> melt. <SEP> yield <SEP> 11.4 <SEP> g.

Claims

EMI0001.0005 PATENT CLAIM: <tb> Method <SEP> for <SEP> production <SEP> of <SEP> 2,4-Di bro # m-andro, stanolassetat- (17) -on- (3), <SEP> thereby <tb> marked, <SEP> d'ass @ <SEP> man <SEP> Anirostanon- (3) ol-aoebat- (17) <SEP> with <SEP> a <SEP> b-romant <SEP> agent <tb> treated. <tb> The <SEP> new <SEP> connection <SEP> crystallizes <SEP> in <tb> colorless <SEP> needles <SEP> with <SEP> melting point <SEP> 194 <tb> under <SEP> decomposition.