Verfahren zur Darstellung von 1)i-O-isopropylplienolisatin. Bis jetzt wurde allgemein angenommen, dass die Wirkung plienolartiger Abführmittel mit dem Vorhandensein einer öder mehrerer freier "oder nur schwach blockierter IIy- droaylgruppen zusammenhängt (Kaufmann, Beitrag zur Theorie der @azantia. , Phar- maceutische Zeitung. No. 77, 1926. S. 1202).
Es hat sich nun überraschenderweise er geben, dass die All.:v1- und Aralkylderivate der Diphenolisatine, welche keine freie H-T- drozylgruppe mehr besitzen und auch nicht verseifbar sind. auso-ezeiclinet:e Abführmittel darstellen, die schon in sehr geringen Dosen eine gleichniässi;-e uiid sicbere Wirkung ent falten.
Die vorlien-eiide Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Darstellung des Di-0- isopropylphenolisatin s. welches dadurch ge kennzeichnet ist. dass man auf Diphenol- i@atin, dein die honstitutionsforinel
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zukommt. ein Isopropylhalogenid einwirken lässt. Nach diesem Verfahren kann man da.s Di-O-isopropylphenoliäatin in sehr guter Ausbeute und in reiner Form gewinnen.
Das Di-O-isopropylplienolisatin bildet bei <B>237</B> bis 238 schmelzende Kristalle. Es stellt eine neutral reagierende, sehr beständige Ver- bindung dar, welche mit Ferricyankalium und Natronlauge keine Farbreaktion mehr gibt. In Wasser, Alkalien und Säuren ist es unlöslich: in den üblichen organischen Lii- sungsmitteln, Alkohol, Benzol. Eisessig. löst es sich in der Wärme leicht.
Durch Acc- tvlierung geht es in das N-Acetyl-di-0-iso- propylphenolisatin vom Schmelzpunkt 145 bis 7.t6 über. Das Di-O-isopropylphenol- isatinsoll als Arzneimit@Lel verwendet werden.
<I>Beispiel:</I> 20 Teile Diphenolisatin #verden in einer Lösung von 5 Teilen Ätznatron und 100 Teilen Wasser gelöst und nach Zugabe von <B>15,6</B> Teilen Isopropylbromid zwei Stunden lang am Pückflusskühler erwärmt, wobei die Masse fest wird.
Nach dem Abkühlen wird filtriert. mit verdünnter Natronlauge ge-
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waschen <SEP> und <SEP> schliesslich <SEP> aus <SEP> Eisessig <SEP> umkri stallisiert. <SEP> Das <SEP> auf <SEP> diese <SEP> Weise <SEP> gewonnene
<tb> Di-O-isopropylphenolisatin <SEP> schmilzt <SEP> bei <SEP> 237
<tb> bis <SEP> 238 . <SEP> Durch <SEP> Acetvlieren <SEP> mit <SEP> Essigsäure -inhyclrid <SEP> und <SEP> \ <SEP> atriumacetat <SEP> erhält <SEP> man
<tb> (las <SEP> N' <SEP> Aeetyl-di-0-isopropylphenolisalin <SEP> vom
<tb> Si#linielzpunkt <SEP> 1-15 <SEP> bis <SEP> 1-1(i .
Process for the preparation of 1) i-O-isopropylplienolisatin. Until now it was generally assumed that the effect of plienol-like laxatives is related to the presence of one or more free or only weakly blocked hydroxyl groups (Kaufmann, contribution to the theory of @azantia., Pharmaceutische Zeitung. No. 77, 1926. p . 1202).
It has now surprisingly been found that the all: v1 and aralkyl derivatives of diphenolisatins which no longer have a free H-T drozyl group and are also not saponifiable. auso-ezeiclinet: e are laxatives which, even in very small doses, develop an equally effective and safer effect.
The present invention relates to a process for the preparation of di-0-isopropylphenolisatin. which is characterized by it. that one on Diphenol- i @ atin, your the honstitutionsforinel
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comes to. allows an isopropyl halide to act. This process can be used to obtain the di-O-isopropylphenolate in very good yield and in pure form.
The di-O-isopropylplienolisatin forms at <B> 237 </B> to 238 melting crystals. It represents a neutrally reacting, very stable compound which no longer reacts with ferricyanide and sodium hydroxide solution. It is insoluble in water, alkalis and acids: in the usual organic solvents, alcohol, benzene. Glacial acetic acid. it dissolves easily in the heat.
Accumulation converts it to N-acetyl-di-0-isopropylphenol isatin with a melting point of 145 to 7.t6. The di-O-isopropylphenol isatin is intended to be used as a medicament.
<I> Example: </I> 20 parts of diphenolisatin #verden dissolved in a solution of 5 parts of caustic soda and 100 parts of water and, after the addition of <B> 15.6 </B> parts of isopropyl bromide, heated for two hours in a reflux condenser, with the mass becomes solid.
After cooling, it is filtered. with dilute caustic soda
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wash <SEP> and <SEP> finally <SEP> from <SEP> glacial acetic acid <SEP> recrystallized. <SEP> The <SEP> won <SEP> this <SEP> way <SEP>
<tb> Di-O-isopropylphenolisatin <SEP> melts <SEP> at <SEP> 237
<tb> to <SEP> 238. <SEP> <SEP> Acetvlating <SEP> with <SEP> acetic acid arylide <SEP> and <SEP> \ <SEP> atrium acetate <SEP> gives <SEP>
<tb> (read <SEP> N '<SEP> Aeetyl-di-0-isopropylphenolisalin <SEP> from
<tb> Si # linielzpunkt <SEP> 1-15 <SEP> to <SEP> 1-1 (i.