CH188222A - Verfahren zur Darstellung eines Oxazolfarbstoffes der Anthrachinonreihe. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung eines     Ogazolfarbstoffes    der     Anthraehinonreihe.       Gegenstand dieses Patentes ist ein Ver  fahren zur Darstellung eines     Oxazolfarb-          stoffes    der     Arithrachirionreihe,    welches da  durch gekennzeichnet ist, dass man     1-Oxy-          2.4-diaminoarithrachinon        mittelst        Benzoyl-          chlorids    in die entsprechende     Diacylamino-          Verbindung    überführt und diese durch Er  hitzen zum     Oxazolfarbstoff    kondensiert.  



       Beispiele:     1. 12,5 Gewichtsteile     1-Oxy-2.4-diamino-          anthrachinon    werden in 100 Gewichtsteilen  Nitrobenzol suspendiert und nach Zugabe  von 14 Gewichtsteilen     Benzoylchlorid    so lange  am     Rückflusskühler    gekocht, bis keine Salz  säure mehr entweicht. Nach dem Erkalten  scheidet sich das Reaktionsprodukt in wohl  ausgebildeten braunroten Nadeln ab. Diesel  ben werden abgesaugt, mit Nitrobenzol nach  gewaschen und getrocknet. Sie schmelzen bei  <B>2960,</B> ihre Lösungsfarbe in konzentrierter    Schwefelsäure ist blaurot, die Ausbeute be  trägt etwa 19     Gewicbtsteile.     



  23,1 Gewichtsteile dieses Produktes wer  den nach Zugabe von 0,25 Gewichtsteilen       p-Toluolsulfosäure    in 100     (fewichtsteilen        a-          Chlornaphthalin    so lange zum Sieden erhitzt,  bis die zuerst gelbrote Lösung ihre Farbe  nach gelb verändert hat und eine Probe des  Reaktionsproduktes sich in konzentrierter  Schwefelsäure nicht mehr blaurot, sondern  gelbrot löst. Ist dies nach 1-2 Stunden der  Fall, so lässt man erkalten, saugt den in  gelben Nadeln abgeschiedenen Farbstoff ab  wäscht ihn mit etwas Chlornaphthalin und       Nitrobenzol    nach und trocknet. Der Farbstoff  stellt dann gelbe Nadeln dar, die bei<B>3000</B>  schmelzen und sich in konzentrierter Schwe  felsäure rotgelb lösen.

   Die Verbindung ist in  niedrig siedenden organischen Lösungsmitteln,  wie Benzol, Chlorbenzol und Alkohol sehr  schwer, in hochsiedenden, wie Nitrobenzol      und Chlornaphthalin leichter löslich. Sie     ver-          küpt    sich rot und zieht auf Baumwolle  schwarzbraun auf, welche Farbe beim Ver  hängen an der Luft in ein lebhaftes grün  stichiges Gelb von guten Echtheitseigen  schaften, besonders aber guter Lichtechtheit  übergeht. Die Ausbeute an Farbstoff beträgt  etwa 19 Gewichtsteile.  



  2.     12,"o    Gewichtsteile     1-Oxy-2.4-diamino-          anthrachinon    werden in 100 Gewichtsteilen       a-Chlornaphthalin    mit 14     Gewicbtsteilen        Ben-          zoylchlorid    nach Zugabe von 0,5 Gewichts  teilen     p-Toluolsulfosäure    so lange erhitzt, bis  die Lösungsfarbe gelb geworden ist und eine  Probe des Reaktionsproduktes sich in kon  zentrierter Schwefelsäure rotgelb löst. Ist  dies nach etwa 2-3 Stunden der Fall, so  lässt man erkalten und saugt die entstandene  kristalline     Verbindung    ab.

   Sie schmilzt nach  dem Trocknen bei 300   und ist mit der nach  Beispiel 1 erhaltenen völlig identisch. Die  Ausbeute beträgt etwa 20 Gewichtsteile. Bei  dieser Arbeitsweise entsteht intermediär die  im Beispiel 1 genannte     Diacylaminoverbin-          dung.     



  3. 25 Gewichtsteile     1-Oxy-2.4-diamino-          anthrachinon    werden mit 42 Gewichtsteilen       Benzoylchlorid    in 300 Gewichtsteilen     Nitro-          benzol    in Gegenwart von 1 Gewichtsteil     p-          Toluolsulfosäure    so lange, etwa 3-4 Stunden  zum Sieden erhitzt, bis sich eine Probe in  konzentrierter Schwefelsäure gelbrot löst.  'Nach dem Aufarbeiten, wie oben beschrieben,  erhält man einen Farbstoff, der identisch ist  mit dem nach Beispiel 1-2 erhaltenen. Die       Ausbeute    beträgt 36 Gewichtsteile.

   Bei dieser  Arbeitsweise entsteht intermediär die im  Beispiel 1 genannte     Diacylaminoverbindung.  

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines Oxazol- farbstoffes der Anthrachinonreihe, dadurch gekennzeichnet, dass man 1-Oxy-2.4-diamino- anthrachinon mittelst Benzoylchlorid in die entsprechende Diacylaminoverbindung über führt und diese durch Erhitzen zum Oxazol- farbgtoff kondensiert. Der so erhaltene Farbstoff bildet gelbe Na deln, die bei 300 C schmelzen und sich in konzentrierter Schwefelsäure rotgelb lösen.

   Der Farbstoff küpt mit roter Farbe und färbt Baumwolle in grünstichig gelben Tönen von guter Lichtechtheit. UNTERANSPRÜCHE: 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man 1-Oxy-2.4-di- amirroanthrachinon mit Benzoylchlorid in a-Chlornaphthalin in Gegenwart von ge ringen Mengen p-Toluolsulfosäure so lange erhitzt, bis sich eine Probe des Reaktions produktes in konzentrierter Schwefelsäure rotgelb löst. 2.

   Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man 1-Oxy-2.4-di- amirroantbrachinon mit 3 Mol Benzoyl- chlorid und geringen Mengen p-Toluol- sulfosäure in Nitrobenzol so lange siedend erhitzt, bis sich eine Probe des Reaktions produktes in konzentrierter Schwefelsäure gelbrot löst.