CH180270A - Process for preparing a coloring reaction product obtained from a trisazo dye. - Google Patents

Process for preparing a coloring reaction product obtained from a trisazo dye.

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CH180270A
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A-G J R Geigy
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Geigy Ag J R
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      Terfahren    zur Darstellung eines aus einem     Trisazofarbstoff    erhaltenen,  färbenden     Reaktionsproduktes.       Es wurde gefunden, dass ein wertvoller,  brauner Farbstoff von noch unbekannter       lionstitution    entsteht, wenn man die     Ver-          hindurrg        4-Nitro-4'-aminodiphenylamin-2-sul-          fonsäure-azo-1-arninonaphthalin-    6/7     -sulfon-          säure    (technisches     Gemisch)-azo-1,

  3-diogyben-          zol-azo-2-chlor-4-nitro-l-aminobenzol    bei Ge  genwart von wässerigem Ammoniak und  einem Schwermetall mit Oxydationsmitteln,  vorzugsweise mit Luft, behandelt. Der neue  Farbstoff stellt ein schwärzliches Pulver dar,  das sich in Wasser mit brauner und in kon  zentrierter Schwefelsäure mit blauer Farbe  löst. Im Gegensatz zum Ausgangsfarbstoff  färbt er     \'dolle    und Seide kaum mehr an, da  gegen erzeugt er auf Leder ein schönes,     sat-          ieBraun,    dessen Farbton von dem Grade  der Oxydation abhängig ist.

   Diese Leder  färbungen sind ausgezeichnet durch hervor  ragende Echtheit gegen Licht und     alkali-          sehen        Fettliquor,    sowie organische und anor  ganische Säuren.    <I>Beispiel:</I>    31 Teile     4-Nitro-4'-aminodiphenylamin-2-          sulfonsäure    werden in üblicher Weise     diazo-          ti.ert    und mit 23 Teilen     1-Aminonaphthalin-          6J7-sulfonsäure    (technisches Gemisch) in essig  saurer Lösung gekuppelt.

   Der ausgeschie  dene     abfiltrierte        Monoazofarbstoff    wird mit  Natronlauge gelöst, in bekannter     Weise    in  direkt     diazotiert    und in     sodaalkalischer    Lö  sung in der Kälte mit 11 Teilen     1,3-Dioxy-          benzol    vereinigt.

   Wenn die Bildung des Dis  azofarbstoffes beendigt ist, wird er in     soda-          a.lkalischer    Lösung mit der     Diazoverbin-          dung    aus 17,3 Teilen     4-Nitro-2-chlor-l-          aminobenzol    in den     Trisazofarbstoff    über  geführt.

   Der durch Ansäuern und     Aussalzen     abgeschiedene Farbstoff, oder gegebenenfalls  die Reaktionslösung selbst, wird mit soviel  Ammoniak versetzt, dass deutlich     ammo-          niakalische    Reaktion vorhanden ist und diese  auch bei der weiteren Behandlung bestehen  bleibt.     Mittelst    einer kupfernen Dampf-           schlange    heizt man auf 90   C auf und leitet  bei dieser Temperatur einen schwachen Luft  strom durch .die Lösung, bis eine Vertiefung  des Farbtones nicht mehr eintritt. Der  Farbstoff wird in der Wärme aus der an  gesäuerten Lösung     ausgesalzen    und stellt  nach dem Trocknen ein schwärzliches Pul  ver dar.

   Chromgegerbtes und vegetabilisch  gegerbtes Leder     wird    in     tief    dunkelbraunen  Tönen gefärbt. Die alkalische Umwand  lung des hier beschriebenen     Trisazofarbstof-          fes    führt' zu einer wesentlichen Verbesserung  der Säure- und     Alkaliechtheit.    Die vorher  nur mittelmässige Echtheit gegen alkalischen       Fettliquor    darf nach der Behandlung als sehr  gut bezeichnet werden. Die Färbungen  weisen eine vorzügliche Lichtechtheit und  eine Vertiefung des Farbtones nach dunkel  braun auf.



      A method for the preparation of a coloring reaction product obtained from a trisazo dye. It has been found that a valuable, brown dye of as yet unknown lionstitution is formed if the prevention 4-nitro-4'-aminodiphenylamine-2-sulphonic acid-azo-1-arninonaphthalene-6/7 -sulphonic acid is used (technical mixture) -azo-1,

  3-diogybenzene-azo-2-chloro-4-nitro-1-aminobenzene in the presence of aqueous ammonia and a heavy metal with oxidizing agents, preferably with air. The new dye is a blackish powder that dissolves in water with a brown color and in concentrated sulfuric acid with a blue color. In contrast to the original dye, it hardly stains dolle and silk any more, on the other hand it produces a beautiful, satiny brown on leather, the color of which depends on the degree of oxidation.

   These leather dyes are distinguished by their excellent fastness to light and alkaline fatty liquor, as well as organic and inorganic acids. <I> Example: </I> 31 parts of 4-nitro-4'-aminodiphenylamine-2-sulfonic acid are diazotized in the usual way and acidic with 23 parts of 1-aminonaphthalene-6J7-sulfonic acid (technical mixture) in acetic acid Solution coupled.

   The monoazo dye which has been filtered off is dissolved with sodium hydroxide solution, diazotized directly in a known manner and combined with 11 parts of 1,3-dioxybenzene in an alkaline soda solution in the cold.

   When the formation of the disazo dye is complete, it is converted into the trisazo dye in a soda-alkaline solution with the diazo compound of 17.3 parts of 4-nitro-2-chloro-l-aminobenzene.

   The dye deposited by acidification and salting out, or, if appropriate, the reaction solution itself, is mixed with enough ammonia that a clear ammoniacal reaction is present and this also persists during further treatment. A copper steam coil is used to heat up to 90 C and at this temperature a weak stream of air is passed through the solution until the color tone no longer deepens. The dyestuff is salted out in the heat from the acidified solution and, after drying, turns into a blackish powder.

   Chrome-tanned and vegetable-tanned leather is colored in deep dark brown tones. The alkaline conversion of the trisazo dye described here leads to a substantial improvement in the acid and alkali fastness. The previously only mediocre fastness to alkaline fatty liquor can be described as very good after the treatment. The dyeings have excellent lightfastness and a deepening of the shade towards dark brown.

 

Claims (1)

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines aus einem Trisazofarbstoff erhaltenen, färbenden Reaktionsproduktes, dadurch gekennzeichnet, dass. man die Verbindung 4-Nitro-4'-amino- diphenylamin - 2 - sulfonsäure - azo -1- amino- naphthalin-6/7-sulfonsäure (technisches Ge- misch)@ - azo-1, Claim: Process for the preparation of a coloring reaction product obtained from a trisazo dye, characterized in that the compound 4-nitro-4'-aminodiphenylamine-2-sulfonic acid-azo-1-amino-naphthalene-6/7 sulfonic acid is used (technical mixture) @ - azo-1, 8 --dioxybenzol - azo - 2 - chlor-4- nitro-l-aminobenzol bei Gegenwart von wäs serigem Ammoniak und einem Schwermetall mit Oxydationsmitteln behandelt. Der neue Farbstoff stellt ein schwärzliches Pulver dar und löst sich in Wasser mit brauner, sowie in konzentrierter Schwefelsäure mit blauer Farbe. Je nach dem Grade der Oxydation erzeugt er auf Leder verschiedene tiefe, satte Brauntöne von hervorragender Echtheit ge gen Licht und alkalischen Fettliquor, sowie organische und anorganische Säuren. UNTERANSPRÜCHE: 1.. 8 --dioxybenzene - azo - 2 - chloro-4-nitro-l-aminobenzene treated with oxidizing agents in the presence of aqueous ammonia and a heavy metal. The new dye is a blackish powder and dissolves in water with a brown color and in concentrated sulfuric acid with a blue color. Depending on the degree of oxidation, it produces various deep, rich brown tones on leather that are extremely fast to light and alkaline liquor, as well as organic and inorganic acids. SUBCLAIMS: 1 .. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass die Oxydation mit Hilfe von Luft herbeigeführt wird. 2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass die Reaktion bei einer 80 C übersteigenden Temperatur durchgeführt wird. Method according to claim, characterized in that the oxidation is brought about with the aid of air. 2. The method according to claim, characterized in that the reaction is carried out at a temperature exceeding 80 C.
CH180270D 1933-09-15 1934-08-21 Process for preparing a coloring reaction product obtained from a trisazo dye. CH180270A (en)

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