CH177582A - Process for preparing a coloring reaction product obtained from a trisazo dye. - Google Patents

Process for preparing a coloring reaction product obtained from a trisazo dye.

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CH177582A
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A-G J R Geigy
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Geigy Ag J R
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  Verfahren zur Darstellung eines aus einem     Trisazofarbstoff    erhaltenen,       färbenden    Reaktionsproduktes.    Es wurde gefunden, dass ein wertvoller,  brauner Farbstoff von noch unbekannter  Konstitution entsteht, wenn man die Ver  bindung 4-Nitro-4'-aminodiphenylamin-2       sulfonsäure-azo-l-aminonaphthalin-azo-resor-          ein-        azo-    5     -nitro-2-aminobenzol-l-        sulfonsäure          l.ei    Gegenwart von wässerigem Ammoniak  und einem Schwermetall mit Oxydations  mitteln, vorzugsweise mit Luft, behandelt.

    Der neue Farbstoff stellt ein schwärzliches  Pulver dar, das sich in Wasser mit brauner  und in     konzentrierter    Schwefelsäure mit dun  kel violetter Farbe löst. Im Gegensatz zum  Ausgangsfarbstoff färbt er Wolle und 'Seide  kaum mehr an, dagegen erzeugt er auf Leder  ein schönes,     sattes    Braun, dessen Farbton von  dem Grade der Oxydation abhängig ist.  Diese Lederfärbungen sind ausgezeichnet  durch hervorragende Echtheit gegen Licht  und     alkalischen        Fettliquor,    sowie organische  und anorganische Säuren.

      <I>Beispiel: .</I>  31 Teile     4-Nitro-4'-aminodiphenylamin-2-          sulfonsäure    werden in üblicher Weise     diazo-          tiert    und mit 15 Teilen     1-Amin.onaphthalin     in essigsaurer Lösung gekuppelt. Der aus  geschiedene und     abfiltrierte        Monoazofarb-          stoff    wird mit Natronlauge gelöst, in be  kannter Weise indirekt     diazotiert    und in       sodaalkalischer    Lösung in der Kälte mit  11 Teilen 1 .     3-Dioxybenzol    vereinigt.

   Wenn  die Bildung des     Disazofarbstoffes    beendigt  ist, wird er in     sodaalkalischer    Lösung mit  der     Diazoverbindung    aus 21,8 Teilen     5-Nitro-          2-aminobenzol-l-sulfonsäure    in den     Trisazo-          farbstoff    übergeführt.

   Der durch Ansäuern  und     Aussalzen    abgeschiedene Farbstoff, oder  gegebenenfalls die Reaktionslösung selbst,  wird mit soviel Ammoniak versetzt, dass       deutlieh        ammoniakalische    Reaktion vorhan  den ist und diese auch bei der     weiteren    Be  handlung bestehen bleibt.     Mittelst    einer  kupfernen Dampfschlange heizt man auf      90   C auf und leitet bei dieser Temperatur  während 15 Stunden einen :schwachen Luft  strom durch die Lösung. Der Farbstoff wird  in der Wärme aus der angesäuerten Lösung       ausgesalzen    und .stellt nach dem Trocknen  ein schwärzliches Pulver .dar.

   Chromgegerb  tes und vegetabilisch gegerbtes Leder     wird     in tief dunkelbraunen Tönen gefärbt. Die  alkalische Umwandlung des hier beschrie  benen     Trisazofarbstoffes    führt zu einer  wesentlichen Verbesserung der Säure- und       Alkaliechtheit.    Die vorher nur mittelmässige  Echtheit gegen alkalischen     Fettliquor    darf  nach der Behandlung als sehr gut bezeichnet  werden. Die Färbungen weisen erhöhte  Lichtechtheit und eine Verschiebung und  Vertiefung des Farbtons von     rötlichbraun     nach dunkelbraun auf.



  Process for preparing a coloring reaction product obtained from a trisazo dye. It has been found that a valuable, brown dye of as yet unknown constitution is formed when the compound 4-nitro-4'-aminodiphenylamine-2-sulfonic acid-azo-1-aminonaphthalene-azo-resor-an azo-5-nitro -2-aminobenzene-l-sulfonic acid l.ei the presence of aqueous ammonia and a heavy metal with oxidizing agents, preferably with air, treated.

    The new dye is a blackish powder that dissolves in water with a brown color and in concentrated sulfuric acid with a dark purple color. In contrast to the original dye, it hardly stains wool and silk, on the other hand it produces a beautiful, rich brown on leather, the color of which depends on the degree of oxidation. These leather dyes are distinguished by their excellent fastness to light and alkaline fatty liquor, as well as organic and inorganic acids.

      <I> Example:. </I> 31 parts of 4-nitro-4'-aminodiphenylamine-2-sulfonic acid are diazotized in the usual way and coupled with 15 parts of 1-amin.onaphthalene in acetic acid solution. The monoazo dye separated and filtered off is dissolved with sodium hydroxide solution, indirectly diazotized in a known manner and in a soda-alkaline solution in the cold with 11 parts 1. 3-Dioxybenzene combined.

   When the formation of the disazo dye is complete, it is converted into the trisazo dye in a soda-alkaline solution with the diazo compound from 21.8 parts of 5-nitro-2-aminobenzene-1-sulfonic acid.

   The dyestuff separated by acidification and salting out, or, if appropriate, the reaction solution itself, is mixed with enough ammonia that an ammoniacal reaction is clearly present and this also persists during further treatment. A copper steam coil is used to heat up to 90 C and at this temperature for 15 hours a gentle stream of air is passed through the solution. The dyestuff is salted out of the acidified solution when heated and, after drying, turns into a blackish powder.

   Chrome-tanned and vegetable-tanned leather is dyed in deep dark brown tones. The alkaline conversion of the trisazo dye described here leads to a substantial improvement in the acid and alkali fastness. The previously only mediocre fastness to alkaline fatty liquor can be described as very good after the treatment. The dyeings show increased lightfastness and a shift and deepening of the hue from reddish brown to dark brown.

 

Claims (1)

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines aus einem Trisazofarbstoff erhaltenen, färbenden Reak tionsproduktes, dadurch gekennzeichnet, dass man die Verbindung 4-Nitro-4'-aminodiphe- nylamin-2-sulfonsäure-azo-l-aminonaphtha lin-azo-resorcin-azo-5-nitro-2-aminobenzol-l- sulfonsäure bei Gegenwart von wässerigem Ammoniak und einem Schwermetall mit Oxydationsmitteln behandelt. Der neue Farb stoff stellt ein schwärzliches Pulver dar und löst sich in Wasser mit brauner und in kon- zentrierter'Schwefelsäure mit dunkelvioletter Farbe. Claim: Process for the preparation of a coloring reaction product obtained from a trisazo dye, characterized in that the compound 4-nitro-4'-aminodiphenylamine-2-sulfonic acid-azo-l-aminonaphtha lin-azo-resorcin-azo- Treated 5-nitro-2-aminobenzene-l-sulfonic acid in the presence of aqueous ammonia and a heavy metal with oxidizing agents. The new dye is a blackish powder and dissolves in water with a brown color and in concentrated sulfuric acid with a dark purple color. Je nach dem Grade der Oxydation erzeugt er auf Leder verschieden .tiefe, satte Brauntöne von hervorragender Echtheit gegen Licht und alkalischen Pettliquor, sowie orga nische und anorganische Säuren. <B>UNTERANSPRÜCHE:</B> 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass .die Oxydation mit Hilfe von Luft herbeigeführt wird. \_?. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass die Reaktion bei einer <B>80'C</B> übersteigenden Temperatur durch geführt wird. Depending on the degree of oxidation, it produces various deep, rich brown tones on leather that are extremely fast to light and alkaline liquor, as well as organic and inorganic acids. SUBClaims: 1. Method according to patent claim, characterized in that the oxidation is brought about with the aid of air. \ _ ?. Process according to patent claim, characterized in that the reaction is carried out at a temperature exceeding <B> 80'C </B>.
CH177582D 1933-09-15 1934-08-21 Process for preparing a coloring reaction product obtained from a trisazo dye. CH177582A (en)

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