CH179446A

CH179446A - Process for the preparation of a sulfurization product of 2-amino-3-bromo-anthraquinone.

Info

Publication number: CH179446A
Authority: CH
Inventors: Aktiengesellsc Farbenindustrie
Original assignee: Ig Farbenindustrie Ag
Priority date: 1934-11-02
Filing date: 1934-11-02
Publication date: 1935-09-15

Description

  

  Verfahren zur Darstellung eines     Sulfurierungsproduktes    des     2-Amino-3-brom-          anthrachinons.       Es wurde gefunden, dass man     2-Amino-          3-bromanthrachinon    durch Erhitzen mit     SOs-          haltiger    Schwefelsäure glatt     sulfieren    kann,  wobei überraschenderweise die     Sulfogruppe     in den nicht substituierten gern eintritt.

    Man erhält so ein neues wasserlösliches Pro  dukt folgender Formel:  
EMI0001.0010     
    Die     Sulfogruppe    sitzt wahrscheinlich in  6- oder     7-Stellung.    Es besteht jedoch auch  die Möglichkeit, dass ein Gemisch dieser       Isomeren    vorliegt. Das Reaktionsprodukt  zieht auf Wolle gelb auf. Es soll als Aus  gangsmaterial zur Darstellung von Farb  stoffen verwendet werden.

      <I>Beispiel</I>  50     ('f'ewichtsteile        2-Amino-3-bromaiithra-          chinon    trägt man unter Rühren     portions-          weise        in        200        Gewichtsteile        Oleum        von        40        %          SOs-(-y'ehalt    ein und erwärmt so lange auf  125-130 0, bis eine Probe des Reaktions  gemisches glatt wasserlöslich ist. Nach Ab  kühlen auf gewöhnliche Temperatur giesst  man die Reaktionsmasse in Eiswasser.

   Aus  der so erhaltenen Lösung kann man das       Sulfurierungsprodukt    entweder durch Ein  dampfen im Vakuum als eine äusserst leicht  lösliche Substanz abscheiden, oder man salzt  es mit Chlorkalium aus, saugt ab, wäscht  den Rückstand mit verdünnter     Cblorkalium-          lösung    und trocknet.  



  Das so erhaltene     IQ-Salz    ist ein wert  volles Zwischenprodukt. Es stellt ein gelb  bis orangefarbiges Pulver dar, das gut in  Wasser löslich ist, mit Nitrit und Säure eine       Diazoverbindung    liefert, die mit 2-Naphthol-           natrium    zu einem löslichen roten     Farbstoff     kuppelt.



  Process for the preparation of a sulfurization product of 2-amino-3-bromo-anthraquinone. It has been found that 2-amino-3-bromoanthraquinone can be sulfated smoothly by heating with SO 3 -containing sulfuric acid, the sulfo group surprisingly readily entering into the unsubstituted.

    This gives a new water-soluble product with the following formula:
EMI0001.0010
    The sulfo group is probably in the 6- or 7-position. However, there is also the possibility that a mixture of these isomers is present. The reaction product picks up yellow on wool. It should be used as a starting material for the representation of dyes.

      <I> Example </I> 50 ('f' parts by weight of 2-amino-3-bromoaiithraquinone are added in portions to 200 parts by weight of oleum with 40% SO 2 content while stirring and heated up for a long time 125-130 °, until a sample of the reaction mixture is completely soluble in water After cooling to the usual temperature, the reaction mass is poured into ice water.

   The sulfurization product can be separated from the solution obtained in this way either by evaporation in vacuo as an extremely easily soluble substance, or it is salted out with potassium chloride, filtered off with suction, the residue washed with dilute potassium chloride solution and dried.



  The IQ salt obtained in this way is a valuable intermediate product. It is a yellow to orange-colored powder that is readily soluble in water. With nitrite and acid, it produces a diazo compound that couples with sodium 2-naphthol to form a soluble red dye.

Claims

PATENT CLAIM: Process for the preparation of a sulphuration product of 2-amino-3-bromantbraquinone, characterized in that 2-amino-3-bromoanthraquinone is heated with an SO 2-containing sulfuric acid. The reaction product picks up yellow on wool.

In the form of its IQ salt, it is a yellow- to orange-colored powder that is readily soluble in water. With nitrite and acid, it provides a diazo compound that couples with 2-naphthol sodium to form a soluble red dye. SUBSTANTIAL CLAIM: Method according to patent claim, characterized in that sulfuric acid with a content of 40% sulfuric anhydride is used and the reaction components are heated at 125-130 o C until a sample of the reaction mixture is water-soluble.