Verfuhren zur Darstellung eines Disulfierungsproduktes des 2-Aminoanthraehinons. Bekanntlich lässt sich 2-Amirroanthrachinon beim Sulfieren in eine 2.3-Aminoanthrachi- tronsulfosäure überführen. Ein weiteres Sul- fierungsprodukt des 2-Aminoantbrachinons ist bis heute noch nicht bekannt geworden.
Es wurde nun gefunden, dass sich 2-Amino- authrachinon sehr leicht disulfieren lässt, wenn man es mit SOS-haltiger Schwefelsäure auf höhere Temperatur erhitzt. Es wird zweck mässig so lange erhitzt, bis eine herausge nommene Probe, in Wasser gegossen und mit überschüssigem Brom in der Wärme be handelt, kein unlösliches Dibrom - amino- anthrachinon mehr abscheidet.
Es ist vor teilhaft, dass man den Zeitpunkt der Disul- fierung in dieser Weise kontrolliert, denn einerseits tritt bei längerem Erhitzen durch Zersetzung Dunkelfärbung ein, anderseits ist bei zu kurzem Erhitzen die Disulfierung unvollständig. Überraschend ist, dass bei den gewählten Bedingungen, wie sich zeigte, weder Ogygruppen in das Molekül eintreten noch weitgehende Zersetzung stattfindet.
Das so erhältliche Sulfierungsprodukt entspricht folgender Formel:
EMI0001.0022
wobei die eine Sulfogruppe im aminofreien Kern wahrscheinlich in 6- oder 7-Stellung steht. Es besteht jedoch auch die Möglich= keit, dass es ein Gemisch dieser beiden Iso- meren ist.
Das neue Sulfierungsprodukt ist ein wertvolles Zwischenprodukt für die Dar stellung von Farbstoffen. <I>Beispiel</I> 50 Gewichtsteile 2-Aminoanthrachinon trägt man unter Rühren portionsweise in 225 Gewichtsteile Oleum von 400/0 SOS-Ge- halt ein und erhitzt auf 145-1500 C so lange, bis eine in Wasser gegebene Probe nach Versetzen mit Brom keinen wasserunlöslichen Niederschlag liefert. Darnach lässt man ab kühlen, giesst auf Eis und filtriert gegebenen falls.
Aus der so erhaltenen Lösung kann man entweder das Sulfierungsprodukt durch Eindampfen im Vakuum als eine äusserst leicht lösliche Substanz abscheiden, oder man salzt es zweckmässig mit Chlorkalium aus.
Das so erhaltene Dikaliumsalz des Sul- fierungsproduktes stellt ein gelbes Pulver dar, das leicht in Wasser löslich ist und mit Nitrit und Säure behandelt eine Diazo- verbindung liefert, die mit 2-Naphthol zu einem roten Farbstoff kuppelt.
Process for the preparation of a disulphonation product of 2-aminoanthraehinone. It is known that 2-amirroanthraquinone can be converted into a 2,3-aminoanthraquinone sulfonic acid during sulfation. A further sulphation product of 2-aminoantbrachinons has not yet become known.
It has now been found that 2-amino-authraquinone can be disulphurized very easily if it is heated to a higher temperature with SOS-containing sulfuric acid. It is expediently heated until a sample taken out, poured into water and treated with excess bromine in the heat, no longer separates insoluble dibromo-amino-anthraquinone.
It is advantageous to check the point in time of disulfation in this way, because on the one hand, if the product is heated for a longer period of time due to decomposition, the disulfurization is incomplete, and on the other hand, if the product is heated too briefly. It is surprising that under the conditions chosen, as has been shown, neither ogy groups enter the molecule nor extensive decomposition takes place.
The sulfation product obtainable in this way corresponds to the following formula:
EMI0001.0022
wherein the one sulfo group in the amino-free nucleus is probably in the 6- or 7-position. However, there is also the possibility that it is a mixture of these two isomers.
The new sulfonation product is a valuable intermediate for the production of dyes. <I> Example </I> 50 parts by weight of 2-aminoanthraquinone are introduced in portions into 225 parts by weight of oleum with 400/0 SOS content with stirring and heated to 145-1500 ° C. until a sample has been added to water with bromine does not give a water-insoluble precipitate. Then it is allowed to cool, poured onto ice and filtered if necessary.
From the solution obtained in this way, the sulfonation product can either be separated off as an extremely easily soluble substance by evaporation in vacuo, or it is expediently salted out with potassium chloride.
The dipotassium salt of the sulphonation product thus obtained is a yellow powder which is readily soluble in water and, when treated with nitrite and acid, yields a diazo compound which couples with 2-naphthol to form a red dye.