CH170087A

CH170087A - Process for the preparation of an oxycarboxylic acid.

Info

Publication number: CH170087A
Authority: CH
Inventors: Aktiengesellsc Farbenindustrie
Original assignee: Ig Farbenindustrie Ag
Priority date: 1932-10-05
Filing date: 1933-09-22
Publication date: 1934-06-30

Description

  

  Verfahren zur Darstellung einer     Ogycarbonsäure.       Es wurde nun gefunden, dass man durch  Einwirkung von Kohlensäure unter Druck  bei erhöhter Temperatur auf     Monooxyderivate     von Ringsystemen der allgemeinen Formel  
EMI0001.0003     
    worin X 0, S, SO oder     S02    bedeutet, oder  ihre     Alkaliverbindungen    nach den üblichen       Methoden    zu     Oxykarbonsäuren    der genannten  Ringsysteme gelangt.  



  Die als Ausgangsmaterialien verwendeten       Oxykörper    werden beispielsweise erhalten  nach dem Verfahren der deutschen Patent  schrift Nr. 591213.  



  Die neuen     Oxykarbonsäuren    sind Zwi  schenprodukte für die Herstellung von Farb  stoffen.  



  Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Darstellung der     3-Oxy-          diphenylenoxyd-2-karbonsäure.    Es ist dadurch    gekennzeichnet, dass man auf ein     Alkalisalz     des     3-Oxydiphenylenoxyds    Kohlensäure unter  Druck bei erhöhter Temperatur einwirken  lässt und die gebildete     3-Oxydiphenylenoxyd-          2-karbonsäure    mit Hilfe einer Mineralsäure  abscheidet.    <I>Beispiele:</I>    1. 18,4 Gewichtsteile     3-Oxydiphenylen-          oxyd    werden in bekannter Weise in das       Kaliumsalz    verwandelt.

   Dieses wird mit 60  Gewichtsteilen     Kaliumkarbonat    vermahlen  und in einem     Autoklaven    nach Einpressen  von Kohlensäure während 8 bis 10 Stunden  auf 210 bis 220   erhitzt. Nach dem Erkalten  lässt man den     Kohlensäuredruck    ab, löst den       Autoklaveninhalt    in heissem Wasser und fil  triert. Das     Kaliumsalz    der     3-Oxydiphenylen-          oxyd-2-karbonsäure    kristallisiert in Nadeln  aus. Nach dem Erkalten wird abgesaugt, das       Kaliumsalz    in Wasser gelöst und mit Säure  die freie     Oxykarbonsäure    gefällt.

   Sie kri-           stallisiert    aus     Pyridin    in Nadeln vorn Schmelz  punkt 293  . Ihre alkoholische Lösung färbt  sich beim Zusatz von Eisenchlorid     rotstichig-          blau    an.  



  2. 20 Gewichtsteile     3-Oxydiphenylenoxyd     werden mit 100 Gewichtsteilen trockenem       Kaliumkarbonat    vermischt und in einen Auto  klaven eingefüllt. Man presst     Kohlensäure     auf und erhitzt innerhalb 5 bis 6 Stunden  auf 150   Innentemperatur und hält bei dieser  Temperatur etwa 10 bis 12 Stunden. Nach  dem Erkalten löst man den     Autoklaven-          inhalt    in Wasser, filtriert und dampft bis  zur Kristallisation des     Kaliumsalzes    ein. Das       Kaliumsalz    wird abgesaugt, wieder in Wasser  gelöst und mit verdünnter Salzsäure die freie       Oxykarbonsäure    ausgefällt.

   Aus     Pyridin    kri  stallisiert sie in Nadeln vom Schmelzpunkt    293  . Sie ist identisch mit der nach Absatz 1  erhaltenen Verbindung.



  Process for the preparation of an ogycarboxylic acid. It has now been found that the action of carbonic acid under pressure at elevated temperature on monooxy derivatives of ring systems of the general formula
EMI0001.0003
    where X is 0, S, SO or SO 2, or its alkali metal compounds are obtained by conventional methods to give oxycarboxylic acids of the ring systems mentioned.



  The oxy bodies used as starting materials are obtained, for example, by the method of German Patent No. 591213.



  The new oxycarboxylic acids are intermediates for the manufacture of dyes.



  The present patent is a process for the preparation of 3-oxydiphenylene oxide-2-carboxylic acid. It is characterized in that carbonic acid is allowed to act on an alkali salt of 3-oxydiphenylene oxide under pressure at an elevated temperature and the 3-oxydiphenylene oxide-2-carboxylic acid formed is separated off with the aid of a mineral acid. <I> Examples: </I> 1. 18.4 parts by weight of 3-oxydiphenylene oxide are converted into the potassium salt in a known manner.

   This is ground with 60 parts by weight of potassium carbonate and heated to 210 to 220 for 8 to 10 hours in an autoclave after injecting carbon dioxide. After cooling, the carbonic acid pressure is released, the contents of the autoclave are dissolved in hot water and filtered. The potassium salt of 3-oxydiphenylene oxide-2-carboxylic acid crystallizes out in needles. After cooling, it is suctioned off, the potassium salt is dissolved in water and the free oxycarboxylic acid is precipitated with acid.

   It crystallizes from pyridine in needles with a melting point of 293. Your alcoholic solution turns reddish-blue when iron chloride is added.



  2. 20 parts by weight of 3-oxydiphenylene oxide are mixed with 100 parts by weight of dry potassium carbonate and poured into an auto clave. Carbon dioxide is injected and heated to an internal temperature of 150 within 5 to 6 hours and held at this temperature for about 10 to 12 hours. After cooling, the contents of the autoclave are dissolved in water, filtered and evaporated until the potassium salt crystallizes. The potassium salt is filtered off with suction, redissolved in water and the free oxycarboxylic acid is precipitated with dilute hydrochloric acid.

   It crystallizes from pyridine in needles with a melting point of 293. It is identical to the connection obtained in accordance with paragraph 1.

Claims

PATENT CLAIM: A method for the preparation of 3-oxydiphenylene oxide-2-carboxylic acid, characterized in that carbonic acid is allowed to act on an alkali salt of 3-oxydiphenylene oxide under pressure at elevated temperature and the 3-oxydiphenylene oxide-2-carboxylic acid formed with the aid of a Mineral acid separates. The new carboxylic acid crystallizes from pyridine in needles with a melting point of 293 and is a valuable intermediate in the manufacture of dyes.