CH168923A

CH168923A - Process for the preparation of 2-ethylaminobenzene-1-carboxylic acid-4-sulfonic acid.

Info

Publication number: CH168923A
Authority: CH
Inventors: Aktiengesellsc Farbenindustrie
Original assignee: Ig Farbenindustrie Ag
Priority date: 1932-01-22
Filing date: 1932-12-08
Publication date: 1934-04-30

Description

  

  Verfahren zur Darstellung von     2-Äthylaminobenzol-l-carbonsäure-4-sulfonsäure.       Durch das Hauptpatent ist ein Verfahren  zur Darstellung von     2-Methylaminobenzol-l-          carbonsäure-4-sulfonsäure    geschützt, welches  dadurch gekennzeichnet ist, dass man     2-Chlor-          benzol-l-carbonsäure-4-sulfonsäure,    mit oder  ohne Zusatz von Katalysatoren, mit     Methyl-          amin    auf Temperaturen über<B>1000</B> erhitzt.  Die erhaltene Verbindung ist ein wertvolles  Zwischenprodukt für die Herstellung von  Farbstoffen und pharmazeutischen     Produkten.     



  Es wurde nun gefunden, dass man zu der       2-Äthylamino-benzol-l-carbonsäure-4-        sulfon-          säure    dadurch gelangt, dass man die     2-Chlor-          benzol-l-carbonsäure-4-sulfonsäure    mit     Äthyl-          amin,    vorzugsweise in wässeriger Lösung und  zweckmässig unter Zusatz von Kupfer oder  seinen Verbindungen als Katalysator, auf  Temperaturen über<B>1000</B> erhitzt. Die neue  Säure stellt ein wertvolles Zwischenprodukt  für die Darstellung von Farbstoffen und phar  tnazeutischen Produkten dar.

      <I>Beispiel:</I>    Die neutrale     Natriumsalzlösung    von 50  Gewichtsteilen     2-Chlorbenzol-l-carbonsäure-4-          sulfonsäure    in 100 Gewichtsteilen Wasser  wird mit 22 Gewichtsteilen 100     0%igem        Äthyl-          amin    während 12 Stunden auf     110-120'     erhitzt. Zur Aufarbeitung macht man mit  Natronlauge alkalisch und kocht, bis kein       Äthylamin    mehr entweicht.

   Dann dampft  man bis zur Kristallisation ein und trennt  die erhaltene 2     -Äthylaminobenzol    -1-     carbon          säure-4-sulfonsäure    als saures     Natriumsalz     ab. Die Ausbeute ist gut. Die Salze der     2-          Äthylaminobenzol    -1-     carbonsäure    - 4 -     sulfon-          säure    sind farblose, in Wasser leicht lösliche  Kristalle.  



  Arbeitet man unter Zusatz von Kupfer  als Katalysator, so erhöht sich die Ausbeute.  Die freie Säure stellt ein farbloses Kristall  pulver dar.



  Process for the preparation of 2-ethylaminobenzene-1-carboxylic acid-4-sulfonic acid. The main patent protects a process for the preparation of 2-methylaminobenzene-1-carboxylic acid-4-sulfonic acid, which is characterized in that 2-chlorobenzene-1-carboxylic acid-4-sulfonic acid, with or without the addition of catalysts, heated with methylamine to temperatures above <B> 1000 </B>. The compound obtained is a valuable intermediate for the manufacture of dyes and pharmaceutical products.



  It has now been found that 2-ethylamino-benzene-1-carboxylic acid-4-sulfonic acid is obtained by treating 2-chlorobenzene-1-carboxylic acid-4-sulfonic acid with ethylamine, preferably in aqueous solution and expediently with the addition of copper or its compounds as catalyst, heated to temperatures above <B> 1000 </B>. The new acid is a valuable intermediate for the preparation of dyes and pharmaceutical products.

      <I> Example: </I> The neutral sodium salt solution of 50 parts by weight of 2-chlorobenzene-1-carboxylic acid-4-sulfonic acid in 100 parts by weight of water is heated to 110-120 'with 22 parts by weight of 100% ethylamine for 12 hours . To work up, make alkaline with sodium hydroxide solution and boil until no more ethylamine escapes.

   Then it is evaporated until crystallization and the 2-ethylaminobenzene -1-carboxylic acid 4-sulfonic acid obtained is separated off as the acidic sodium salt. The yield is good. The salts of 2-ethylaminobenzene-1-carboxylic acid-4-sulfonic acid are colorless crystals which are easily soluble in water.



  If you work with the addition of copper as a catalyst, the yield increases. The free acid is a colorless crystal powder.

Claims

Claim: Process for the preparation of 2-Ethy1-aminobenzene-1-carboxylic acid-4-sulfonic acid, characterized in that the 2-chlorobenzene-1-carboxylic acid-4-stalfonic acid is heated to temperatures above 100 with ethylamine. The new acid is a valuable intermediate product for the preparation of dyes and pharmaceutical products and is a colorless crystal powder. Its salts are colorless crystals that are easily soluble in water. UNTP, UANSPR-CClt 1. Process according to claim, characterized in that one works in an aqueous solution. 2.

Process according to claim, characterized in that one works in the presence of copper as a catalyst. 3. The method according to claim, characterized in that one works in the presence of a copper compound as a catalyst.